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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題10.4 鹵代烴練案（含解析） ?基礎(chǔ)題 1．下列敘述正確的是 (　　) A．所有鹵代烴都難溶于水，且都是密度比水大的液體 B．所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得 C．鹵代烴不屬于烴類(lèi) D．鹵代烴都可發(fā)生消去反應(yīng) 2．下列烷烴在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代烴的是 (　　) A．CH3CH2CH2CH3 B． 3．檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素存在的實(shí)驗(yàn)步驟、操作和順序正確的是 (　　) ①加入AgNO3溶液?、诩尤隢aOH溶液　③加入適量HNO3?、芗訜嶂蠓幸欢螘r(shí)間⑤冷卻 A．②④⑤③① B．①②④ C．②④① D．②④⑤① 3．將1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱，生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng)，得到一種有機(jī)物，它的同分異構(gòu)體有(除 它之外) (　　) A．2種　　　　　 B．3種 C．4種 D．5種 【答案】B 4．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)(　　) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 5．二溴苯有三種同分異構(gòu)體，其中一種為M，M苯環(huán)上的氫原子被一個(gè)溴原子取代后，只能得到一種產(chǎn)物， 則由M形成的三溴苯只能是 (　　) 其中的氫原子被一個(gè)溴原子取代后只能得到一種產(chǎn)物． 6．有機(jī)物A與NaOH的醇溶液混合加熱，得產(chǎn)物C和溶液D.C與乙烯混合在催化劑作用下可反應(yīng)生成的高聚物，而在溶液D中先加入HNO3酸化，后加入AgNO3溶液有白色沉淀生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (　　) C．CH3CH2CH2Cl D． 7．(10分)有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸： ABCDEFCOOHCOOH.已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大79. （1）請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 C______________，F(xiàn)______________. （2）①B→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______________________________________________． ②C→D的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________． 8．(17分)以石油裂解氣為原料，通過(guò)一系列化學(xué)反應(yīng)可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G. 請(qǐng)完成下列各題： （1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)①__________，反應(yīng)④__________. （2）寫(xiě)出反應(yīng)條件：反應(yīng)③__________，反應(yīng)⑥__________. （3）反應(yīng)②③的目的是：_______________________________________________. （4）寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_____________________________________________. （5）B被氧化成C的過(guò)程中會(huì)有中間產(chǎn)物生成，中間產(chǎn)物可能是____________(寫(xiě)出一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)，檢驗(yàn)該物質(zhì)存在的試劑是_____________________________． （6）寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________． 【解析】題中涉及的反應(yīng)主要有： CH2===CH—CH===CH2＋X2―→XCH2—CH===CH—CH2X， CH2X—CH===CH—CH2X＋2NaOH―→CH2OHCH===CHCH2OH＋2NaX， HOCH2—CH===CH—CH2OH＋HCl―→ NaOOCCH===CHCOONa＋NaCl＋3H2O NaOOCCH===CHCOONa＋2H＋―→HOOCCH===CHCOOH＋2Na＋ nHOOCCH===CHCOOH＋nHOCH2CH2CH2OH CH2===CHCH3＋Br2CH2===CHCH2Br＋HBr CH2===CHCH2Br＋HBrBrCH2CH2CH2Br BrCH2CH2CH2Br＋2NaOH―→HOCH2CH2CH2OH＋2NaBr 【答案】（1）加成反應(yīng)　取代反應(yīng) （2）NaOH/醇溶液(或KOH/醇溶液)　NaOH/水溶液 （3）防止雙鍵被氧化 （4）CH2===CHCH2Br＋HBrBrCH2CH2CH2Br （5） 或(或)　新制氫氧化銅懸濁液 （6） ?提升題 1．全氟丙烷(C3F8)是一種溫室氣體。下列有關(guān)全氟丙烷的說(shuō)法中，不正確的是 (　　) B．相同壓強(qiáng)下的沸點(diǎn)：C3F8>C3H8 C．C3F8分子中三個(gè)碳原子不在同一直線上 D．全氟丙烷分子中既有極性鍵又有非極性鍵 【答案】A 2．有機(jī)化合物環(huán)丙叉環(huán)丙烷，由于其特殊的結(jié)構(gòu)一直受到理論化學(xué)家的注意，右圖是它的結(jié)構(gòu)示意圖。下列關(guān)于環(huán)丙叉環(huán)丙烷的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是(　　) A．環(huán)丙叉環(huán)丙烷的二氯取代物有4種 B．環(huán)丙叉環(huán)丙烷不可能是環(huán)丙烷的同系物 C．環(huán)丙叉環(huán)丙烷與環(huán)己二烯互為同分異構(gòu)體 D．環(huán)丙叉環(huán)丙烷所有的原子均在同一平面內(nèi) 3．從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制備方案中最好的是 (　　) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 4．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是(　　) A．該物質(zhì)可以發(fā)生水解反應(yīng) B．該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀 C．該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng) D．該物質(zhì)分子中至多有4個(gè)碳原子共面 5．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇()時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng) (　　) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 【答案】B 6．已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)。例如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)為2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列所給化合物中與鈉反應(yīng)不可能生成環(huán)丁烷的是 (　　) A．CH3CH2CH2CH2Br B．CH2BrCH2Br C．CH2Br2 D．CH2BrCH2CH2CH2Br 【答案】A 7．二溴苯有三種同分異構(gòu)體，其中一種為M，M的苯環(huán)上的氫原子被一個(gè)溴原子取代后，只能得到一種產(chǎn)物，則由M對(duì)應(yīng)的三溴苯只能是 (　　) 【答案】D 8．下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒(méi)有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是 (　　) A．異戊二烯()與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng) B．2-氯丁烷()與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCl分子的反應(yīng) C．甲苯在一定條件下發(fā)生硝化，生成一硝基甲苯的反應(yīng) D．鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應(yīng) 9．1-溴丙烷(CH2Br—CH2—CH3)和2-溴丙烷(CH3—CHBr—CH3)分別與NaOH的乙醇溶液共熱的反應(yīng)中，兩反應(yīng) (　　) A．產(chǎn)物相同，反應(yīng)類(lèi)型相同 B．產(chǎn)物不同，反應(yīng)類(lèi)型不同 C．碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D．碳溴鍵斷裂的位置相同 10．烷烴A只可能有三種一氯取代物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH3)2CCH2CH3CH2Cl，B和D分別與強(qiáng) 堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下所示。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________________________________。 （2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________________________________。 （3）B轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)屬于____________反應(yīng)(填反應(yīng)類(lèi)型名稱)。 （4）B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于____________反應(yīng)(填反應(yīng)類(lèi)型名稱)。 （5）寫(xiě)出下列物質(zhì)間轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式 ①B→F：________________________________________________________________。 ②F→G：________________________________________________________________。 ③D→E：________________________________________________________________。 11．下面是幾種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是__________。 （2）上述框圖中，①是__________反應(yīng)，③是__________反應(yīng)。(填反應(yīng)類(lèi)型) （3）化合物E是重要的工業(yè)原料，寫(xiě)出由D生成E的化學(xué)方程式：________________ ________________________________________________________________________。 （4）C2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________________________________________， F1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________________________________________， F1和F2互為_(kāi)_____________。 ?三年高考題 1．(2011·新課標(biāo)全國(guó)卷，8)分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu)) (　　) A．6種 B．7種 C．8種 D．9種 2．(xx·課標(biāo)全國(guó)卷，9)下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類(lèi)型的是 (　　) A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇 B．由甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 3．(xx·新課標(biāo)全國(guó)卷，28)溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下： 苯 溴 溴苯 密度/g·cm－3 0.88 3.10 1.50 沸點(diǎn)/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 按下列合成步驟回答問(wèn)題： （1）在a中加入15 mL無(wú)水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0 mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產(chǎn)生，是因?yàn)樯闪薩_________氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是____________。 （2）液溴滴完后，經(jīng)過(guò)下列步驟分離提純： ①向a中加入10 mL水，然后過(guò)濾除去未反應(yīng)的鐵屑； ②濾液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是______________； ③向分出的粗溴苯中加入少量的無(wú)水氯化鈣，靜置、過(guò)濾。加入氯化鈣的目的是________________________________________________________________________。 （3）經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為_(kāi)_________，要進(jìn)一步提純，下列操作中必須的是__________(填入正確選項(xiàng)前的字母)。 A．重結(jié)晶 B．過(guò)濾 C．蒸餾 D．萃取 （4）在該實(shí)驗(yàn)中，a的容積最適合的是________(填入正確選項(xiàng)前的字母)。 A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 mL 4．(xx·新課標(biāo)全國(guó)卷,38)對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁脂)可用作防腐劑,對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用,工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線: 已知以下信息： ①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； ②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡； ③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1。 回答下列問(wèn)題： （1）A的化學(xué)名稱為_(kāi)_________； （2）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)_______________________________________， 該反應(yīng)的類(lèi)型為_(kāi)___________； （3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________________________________； （4）F的分子式為_(kāi)___________； （5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________； （6）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是______________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 5．(xx·重慶理綜，28)農(nóng)康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng) 路線得到(部分反應(yīng)條件略)。 （1） A發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)名稱是__________，所得聚合物分子的結(jié)構(gòu)型式是__________(填“線型”或“體型”)。 （2）B―→D的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________。 （3）M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，則Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________(只寫(xiě)一種)。 （4）已知：—CH2CN—CH2COONa＋NH3，E經(jīng)五步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為 ①E―→G的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________，G―→H的化學(xué)方程式為_(kāi)________________。 ②J―→L的離子方程式為_(kāi)___________________________________________________。 ③已知：—C(OH)3—COOH＋H2O，E經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為 ________________(示例如上圖；第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱) 。 6．（xx全國(guó)大綱卷）（15分）芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。 OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示： 回答下列問(wèn)題： （1）A的化學(xué)名稱是 ； （2）由A生成B 的反應(yīng)類(lèi)型是 。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ； （3）寫(xiě)出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ； （4）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑。請(qǐng)用A、不超過(guò)兩個(gè)碳的有機(jī)物及合適的無(wú)機(jī)試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成D。用化學(xué)方程式表示合成路線 ； （5）OPA的化學(xué)名稱是 ，OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類(lèi)高分子化合物F，由E合成F的反應(yīng)類(lèi)型為 ，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（提示） （6）芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團(tuán)，寫(xiě)出G所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式