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2019-2020年高中化學(xué) 第三章 第3節(jié) 合成高分子化合物練習(xí) 魯科版選修5 1．了解高分子化合物的分類、組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能根據(jù)加成聚合反應(yīng)產(chǎn)物的化學(xué)式確定單體和鏈節(jié)。 2．能說明加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)的特點(diǎn)，體會(huì)合成高分子化合物常用的兩種方法——加成聚合反應(yīng)、縮合聚合反應(yīng)，能列舉常見高分子化合物的聚合反應(yīng)并寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式(限于教材中列出的化學(xué)方程式)。 3．知道高分子化學(xué)反應(yīng)是合成某些特殊聚合物的方法，并能夠?qū)崿F(xiàn)高分子化合物的特性。 4．知道高分子材料與高分子化合物的關(guān)系，能舉例說明一些常見高分子材料的用途，了解幾種功能高分子材料的特殊性能，體會(huì)高分子科學(xué)在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高人們生活質(zhì)量方面的作用。 一、高分子化合物 (一)高分子化合物概述。 1．定義。 高分子化合物是指由許多________化合物以______鍵結(jié)合而形成的相對(duì)分子質(zhì)量______的化合物，常被叫做________或________。 2．形成。 (1)單體：用來合成________化合物的________化合物。如聚乙烯由__________聚合而成，__________是單體。 (2)鏈節(jié)：高分子中__________和______均是可以重復(fù)的最小單位。它的數(shù)目n稱為________。如：聚乙烯中鏈節(jié)為____________。 3．分類。 (1)按來源分類，可分為____________和__________。如棉花、羊毛、天然橡膠屬于______高分子化合物；塑料、合成纖維、涂料等屬于______高分子化合物。 (2)按分子鏈的連接形式分類，可分為____________，支鏈型高分子和____________。 (3)按受熱時(shí)的不同行為分類，可分為________高分子化合物和________高分子化合物。________高分子化合物可以反復(fù)加工，多次使用。________高分子化合物初次受熱變軟時(shí)，可以塑制成一定的形狀，但硬化后，加熱不會(huì)再軟化。 (4)按工藝性質(zhì)和使用分類可分為塑料、______、______、涂料、________與密封材料。 答案：(一) 1．小分子　共價(jià)　很高　聚合物　高聚物 2．(1)高分子　小分子　CH2 CH2　CH2 CH2 (2)化學(xué)組成　結(jié)構(gòu)　鏈節(jié)數(shù)　—CH2—CH2— 3．(1)天然高分子化合物　合成高分子化合物　天然　合成　(2)線型高分子　體型高分子　(3)熱塑性　熱固性　熱塑性　熱固性　(4)橡膠　纖維　黏合劑 (二)高分子化合物的合成——聚合反應(yīng) 1．聚合反應(yīng)。 (1)定義：由________物質(zhì)合成________化合物的化學(xué)反應(yīng)。 (2)分類：________反應(yīng)和________反應(yīng)。 2．加成聚合反應(yīng)。 (1)反應(yīng)特點(diǎn)。 單體通過______的方式生成高分子化合物的反應(yīng)，簡(jiǎn)稱________，既屬于______反應(yīng)，又屬于______反應(yīng)。如聚異戊二烯合成反應(yīng)： (2)單體結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 含有____________、____________、____________等不飽和鍵。如： (3)產(chǎn)物特點(diǎn)。 單體與高分子的組成______，即元素的質(zhì)量比、原子個(gè)數(shù)比______。 3．縮合聚合反應(yīng)。 (1)反應(yīng)特點(diǎn)。 單體通過分子間的____________而生成高分子化合物的聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱______反應(yīng)。所得的高分子化合物稱為________，在反應(yīng)過程中伴隨有____________(如H2O、HX等)產(chǎn)生。如： (2)單體結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 單體一般有至少兩個(gè)官能團(tuán)。如：乙二酸與乙二醇的縮聚反應(yīng)等。 ―→__________________________________________________________； _________________________________ 有的單體也有其他結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。如： ___________________________________。 (3)產(chǎn)物特點(diǎn)。 單體與高分子化合物的鏈節(jié)組成不同，相差___________________________________________________________ __________________________________________________________。 答案：(二) 1．(1)小分子　高分子　(2)加成聚合　縮合聚合 2．(1)加成　加聚反應(yīng)　加成　聚合　　 (2) 　 　 (3)相同　相同 3．(1)相互縮合　縮聚　縮聚物　小分子化合物 (3)小分子化合物的組成 思考：(1)加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的異同點(diǎn)有哪些？ (2)它們常見的反應(yīng)類型有哪些？ 答案：(1)加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的異同點(diǎn)的比較： 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 不同點(diǎn) 反應(yīng)物 單體必須是不飽和的 單體不一定是不飽和的，但必須要含有某些官能團(tuán) 生成物 生成物只有高分子化合物 生成物除高分子化合物外，還有水、鹵化氫、氨等小分子化合物 聚合物 鏈節(jié)組成與單體相同 鏈節(jié)組成與單體不完全相同 相同點(diǎn) 反應(yīng)物可以是同一種單體，也可以是不同種單體，生成物中有高分子化合物 (2)①加聚反應(yīng)的常見類型： a．單烯自聚型；b.單炔自聚型；c.二烯自聚型；d.烯烴共聚型；e.烯烴和二烯烴共聚型。 ②縮聚反應(yīng)的類型： a．羥基酸縮聚；b.醇酸縮聚；c.氨基酸縮聚；d.酚醛縮聚。 二、高分子化學(xué)反應(yīng) 高分子化學(xué)反應(yīng)指有______________參與的化學(xué)反應(yīng)，主要應(yīng)用如下： (1)合成帶有______________的新的高分子化合物。 (2)合成不能直接通過____________聚合而得到的高分子化合物。 (3)橡膠的硫化。 線型的橡膠分子經(jīng)過________或________等交聯(lián)，形成________結(jié)構(gòu)，稱為硫化橡膠。其彈性和耐磨性明顯提高。 (4)降解——將高分子化合物的鏈節(jié)變小或直接得到______，這是處理有機(jī)化合物污染環(huán)境的最佳途徑。 答案：高分子化合物　(1)特定功能基團(tuán)　(2)小分子物質(zhì) (3)單硫鍵　雙硫鍵　空間網(wǎng)狀　(4)單體 三、合成高分子材料 合成高分子材料是以合成高分子化合物為基本原料，加入適當(dāng)________，經(jīng)過一定加工過程制成的材料。 1．常見的合成高分子材料。 (1)塑料：塑料通常是由______及各種______組成的。 (2)涂料：涂料是一種涂布于物體表面后能結(jié)成______________的物質(zhì)，可以起到保護(hù)、指示以及美化的作用。 (3)黏合劑：目前使用的黏合劑的主要成分是______。 2．功能高分子材料。 (1)功能高分子。 在合成高分子的主鏈或支鏈上接上________________________，使高分子具有特殊的功能，以滿足光學(xué)、電學(xué)、磁學(xué)、化學(xué)、生物學(xué)、醫(yī)學(xué)等方面的要求，這樣形成的高分子稱為功能高分子。如： 功能高分子 (2)幾種常見的功能高分子。 ①離子交換樹脂。 離子交換樹脂主要用于物質(zhì)的分離和______。陽離子交換樹脂大都含有磺酸基(—SO3H)、羧基等。原理可表示為：2R—SO3H＋Ca2＋__________＋2H＋。 ②醫(yī)用高分子。 最早使用的醫(yī)用高分子是代替手術(shù)縫合線的________。目前，常見的醫(yī)用高分子包括硅橡膠、聚氨酯等，它們的__________較好、安全無毒，可用于制造醫(yī)用器械和人造器官。 答案：助劑 1．(1)樹脂　助劑　(2)堅(jiān)韌保護(hù)膜　(3)樹脂 2．(1)帶有某種特定功能的官能團(tuán)　離子交換樹脂　導(dǎo)電高分子　醫(yī)用高分子　(2)①提純　(R—SO3)2Ca?、诰廴樗帷∩锵嗳菪? 　 1．在國際環(huán)境問題中，一次性使用的聚苯乙烯材料帶來的“白色污染”極為嚴(yán)重，這種材料難以分解、難處理。最近研制出了一種新型的材料能替代聚苯乙烯，它是由乳酸(一種有機(jī)酸)縮聚而成的，它能在乳酸菌的作用下降解而消除對(duì)環(huán)境的污染。下列關(guān)于聚乳酸的說法正確的是(　　) A．聚乳酸是一種純凈物 B．聚乳酸是一種羧酸 C．聚乳酸的單體是 D．其聚合方式和聚苯乙烯相同 解析：高聚物因n值不定，因此不是純凈物，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；聚苯乙烯是通過加聚反應(yīng)而得，故D項(xiàng)錯(cuò)誤；聚乳酸不符合羧酸的定義，故B項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案：C 2．下列有關(guān)功能高分子材料的用途的敘述中，不正確的是(　　) A．高吸水性樹脂主要用于干旱地區(qū)抗旱保水、改造土壤、改造沙漠 B．離子交換樹脂主要用于分離和提純物質(zhì) C．醫(yī)用高分子可用于制造醫(yī)用器械和人造器官 D．聚乙炔膜可用于分離工業(yè)廢水和海水的淡化 解析：聚乙炔膜屬導(dǎo)電高分子材料，主要用于制造電子器件，故D項(xiàng)不正確。 答案：D 3．下列合成有機(jī)高分子材料的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型都正確的是(　　) 6．下列關(guān)于乙烯和聚乙烯的敘述不正確的是(　　) A．乙烯常溫下是氣體，為純凈物；聚乙烯常溫下是固體，為混合物 B．乙烯和聚乙烯都能使酸性高錳酸鉀溶液退色 C．取等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒后，生成的CO2和H2O的質(zhì)量相等 D．乙烯的化學(xué)性質(zhì)比聚乙烯活潑 解析：A項(xiàng)乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2C===CH2，聚乙烯的，聚乙烯中的n不同聚乙烯物質(zhì)就不同，所以乙烯是純凈物，聚乙烯是混合物，故A正確； B項(xiàng)根乙烯和聚乙烯的結(jié)構(gòu)知，乙烯中含有碳碳雙鍵，能和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)；聚乙烯中只有單鍵，所以聚乙烯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)乙烯和聚乙烯的化學(xué)式不同，但最簡(jiǎn)式相同都是CH2，所以乙烯和聚乙烯中的含碳量、含氫量相同，所以取等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒后，生成的CO2和H2O的質(zhì)量分別相等，故C正確；D項(xiàng)根乙烯和聚乙烯的結(jié)構(gòu)知，乙烯中含有碳碳雙鍵，性質(zhì)較活潑；聚乙烯中只有單鍵，所以性質(zhì)較不活潑，故D正確。 答案：B 7．(雙選)下列對(duì)有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是(　　) A．有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿油ㄟ^聚合反應(yīng)而制得的 B．有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量大，因而其結(jié)構(gòu)復(fù)雜 C．對(duì)于一塊高分子材料，n是一個(gè)整數(shù)值，因而它的相對(duì)分子質(zhì)量是確定的 D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類 解析：A項(xiàng)高分子化合物主要是由小分子通過加聚、縮聚兩類反應(yīng)制得，故A正確； B項(xiàng)高分子化合物結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜，是按一定規(guī)律排列的，故B錯(cuò)誤； C項(xiàng)高分子化合物的n值不同，相對(duì)分子質(zhì)量不確定，故C錯(cuò)誤； D項(xiàng)高分子材料按來源分為天然高分子材料和合成高分子材料，故D正確。 答案：BC 8．人造象牙中主要成分的結(jié)構(gòu)是，它是通過加聚反應(yīng)制得的。則合成人造象牙的單體是(　　) A．(CH3)2O B．HCHO C．CH3CHO D． 解析：由已知人造象牙是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，說明合成人造象牙的單體中必含碳碳雙鍵或碳氧雙鍵，而單體的分子式為CH2O。故正確答案為B。 答案：B 9．(雙選)下列有機(jī)物在一定條件下自身分子間能發(fā)生縮聚反應(yīng)，而在適宜條件下分子內(nèi)又能形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的是(　　) A． B．CH2ＦCHCl C．CH3CH(OH)COOH D．HO(CH2)4COOH 解析：A項(xiàng)自身分子間不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，也不能形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)；B項(xiàng)自身分子間只能發(fā)生加聚反應(yīng)；C、D兩項(xiàng)自身分子間能發(fā)生縮聚反應(yīng)(有多個(gè)官能團(tuán))，而在適宜條件下分子內(nèi)又能形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)(環(huán)酯)。 答案：CD 10．具有單雙鍵交替長(zhǎng)鏈的高分子 (如：…—CHＦCH—CHＦCH—CHＦCH—…)有可能成為導(dǎo)電塑料。xx年諾貝爾(Nobel)化學(xué)獎(jiǎng)即授予開辟此領(lǐng)域的三位科學(xué)家。下列高分子中可能成為導(dǎo)電塑料的是(　　) A．聚乙烯 B．聚丁二烯 C．聚苯乙烯 D．聚乙炔 解析：具有單雙鍵交替長(zhǎng)鏈(如…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…)的高分子有可能成為導(dǎo)電塑料，聚乙烯、聚苯乙烯中都只含有單鍵，聚丁二烯中有雙鍵但不是單雙鍵交替，而聚乙炔中是單雙建交替的結(jié)構(gòu)。 答案：D 11．人造羊毛的主要成分為，此物質(zhì)可由以下三種途徑合成。已知A是石油分餾的一種產(chǎn)品，A均裂可生成等物質(zhì)的量的C2H4和C2H6。 回答下列問題： (1)寫出A的分子式________，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。 (2)在反應(yīng)①～⑥中，屬于加成反應(yīng)的是__________________________________________________________。 (3)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式___________________________________________________________ __________________________________________________________。 12．感光性高分子也稱為“光敏性高分子”，是一種在彩電熒光屏及大規(guī)模集成電路制造中應(yīng)用較廣的新型高分子材料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 試回答下列問題： (1)已知它是由兩種單體經(jīng)酯化后聚合而成的，試推斷這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________、___________________________________。 (2)寫出在(1)中由兩種單體生成高聚物的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________。 (3)對(duì)此高聚物的性質(zhì)判斷不正確的是(　　) A．在酸性條件下可以發(fā)生水解 B．此高聚物不能使溴水退色 C．此高聚物可以使高錳酸鉀酸性溶液退色 D．此高聚物可與液溴發(fā)生取代反應(yīng) 13．羧酸酯RCOOR′在催化劑存在時(shí)可跟醇R″OH發(fā)生如下反應(yīng)(R′，R″是兩種不同的烴基)： RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH 此反應(yīng)稱為酯交換反應(yīng)，常用于有機(jī)合成中。在合成維綸的過程中，有一個(gè)步驟是把聚乙酸乙烯酯 轉(zhuǎn)化成聚乙烯醇，這一步就是用過量的甲醇進(jìn)行酯交換反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)的。 (1)反應(yīng)中甲醇為什么要過量？ _______________________________________________________ ______________________________________________________。 (2)寫出聚乙烯醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________________________________。 (3)寫出聚乙酸乙烯酯與甲醇進(jìn)行酯交換反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________________________ _______________________________________________________ ______________________________________________________。 解析：(1)酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，增大甲醇的濃度，平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，有利于酯交換反應(yīng)完全。(2)聚乙烯醇為CH2CHOH的加聚反應(yīng)產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)聚乙酸乙烯酯與甲醇進(jìn)行酯交換反應(yīng)生成乙酸甲酯和聚乙烯醇。 答案：(1)增大甲醇的濃度，平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，有利于酯交換反應(yīng)完全 14．豐富多彩的化學(xué)物質(zhì)不斷改變著人類的生活，它們所產(chǎn)生的作用與其結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。有三種高分子材料，結(jié)構(gòu)單元如下： 請(qǐng)回答下列問題： (1)根據(jù)上述高分子結(jié)構(gòu)，能夠作為高吸水性樹脂的是________，理由是_________________，可作為彈性橡膠的是_________，理由是__________________________________________________________。 (2)有關(guān)上述高分子材料的下列說法正確的是________(可多選)。 A．高分子(Ⅲ)的單體有4種 B．高分子(Ⅰ)焚燒后產(chǎn)生的廢氣毒性最小 C．都能作為食品包裝材料 D．它們的廢棄物都回收利用 解析：(1)三種高分子結(jié)構(gòu)中只有Ⅰ中含有親水基—COONa，故只有它能夠作為高吸水性樹脂；Ⅱ分子結(jié)構(gòu)中線型分子間含有二硫鍵(—S—S—)，明顯是硫化橡膠，故可作為彈性橡膠。 (2)高分子(Ⅲ)的單體有3種，分別為苯乙烯、1，3丁二烯、CH2===CHCN，故A項(xiàng)錯(cuò)；從Ⅰ的組成元素來看，可知高分子(Ⅰ)焚燒后產(chǎn)生的廢氣毒性最小，故B項(xiàng)正確；Ⅱ和Ⅲ有毒，不能作為食品包裝材料，故C項(xiàng)錯(cuò)，D項(xiàng)明顯正確。 答案：(1)Ⅰ　 結(jié)構(gòu)單元中含有—COONa?、颉【€型分子間含有二硫鍵(—S—S—)　(2)BD