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2019-2020年高中化學(xué) 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定教案1 魯科版選修5 一、 教學(xué)內(nèi)容分析 一種新化合物的發(fā)現(xiàn)，需要對(duì)該化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)的測(cè)定，只有測(cè)定它的結(jié)構(gòu)才能了解它可能具有的性質(zhì)，才能夠?qū)⑵鋺?yīng)用于生產(chǎn)生活中，才能更好地為人類造福。作為一種新化合物，我們?cè)鯓尤y(cè)定它的結(jié)構(gòu)呢？測(cè)定它的結(jié)構(gòu)的一般方法是怎樣的呢？本文對(duì)魯科版選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第三章第二節(jié)“有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定”進(jìn)行具體的分析。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分，它在分子生物學(xué)、天然有機(jī)化學(xué)、醫(yī)學(xué)以及材料學(xué)等領(lǐng)域有著重要的作用。它與有機(jī)化合物的合成緊密相關(guān)，是有機(jī)合成的基礎(chǔ)。本節(jié)的編寫體現(xiàn)了教材內(nèi)容選取的現(xiàn)代性。 教材在編寫了第一節(jié)“有機(jī)化合物的合成”的基礎(chǔ)上編寫了本節(jié)內(nèi)容。一方面，是希望幫助大家對(duì)有機(jī)化合物合成的一般程序有一個(gè)完整的認(rèn)識(shí)，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定的核心步驟為確定化合物的分子式，以及檢測(cè)分子中所含官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。另一方面，在一定程度上對(duì)主要官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行總結(jié)，也反映了這些化學(xué)性質(zhì)在結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。本節(jié)就是圍繞這兩個(gè)核心問(wèn)題展開的，并用某種醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測(cè)定作為案例，闡述有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的一般程序。這樣的編寫次序井然，符合邏輯，便于教學(xué)活動(dòng)的開展。 二、學(xué)生學(xué)習(xí)情況分析 1.學(xué)生已有知識(shí)分析：各類有機(jī)物的性質(zhì) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊學(xué)習(xí)的有機(jī)物 烴類物質(zhì)：烷烴、烯烴、乙炔及炔烴、苯及其同系物 烴的衍生物：乙醇、醇類物質(zhì)、乙醛、醛和酮 ； 糖類；乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸 、氨基酸、油脂 2.學(xué)生思維能力水平分析：要充分運(yùn)用學(xué)生討論、歸納總結(jié)學(xué)習(xí)有機(jī)化合物分子式確定的方法；利用探究、問(wèn)題討論法掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的解題方法；通過(guò)教材例題分析體會(huì)測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程和核心步驟。 三、新課程設(shè)計(jì)思想 1、認(rèn)識(shí)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系 2、舉例說(shuō)明烴類物質(zhì)在結(jié)構(gòu)測(cè)定和有機(jī)化工中的重要作用； 3、探究式學(xué)習(xí)、多媒體教學(xué)、案例分析 四、教學(xué)目標(biāo) 1.知識(shí)與技能目標(biāo) 了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的一般步驟和程序，能進(jìn)行確定有機(jī)化合物分子式的簡(jiǎn)單計(jì)算。能利用官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法鑒定單官能團(tuán)化合物分子中是否存在碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、醇羥基、酚羥基、醛基或羧基等。能根據(jù)有機(jī)化合物官能團(tuán)的定性鑒定結(jié)果及相關(guān)譜圖提供的分析結(jié)果，判斷和確定某種有機(jī)化合物樣品的組成與結(jié)構(gòu)。 2.過(guò)程與方法目標(biāo) 初步了解一些測(cè)定有機(jī)機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段；懂得有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定是有機(jī)化合物合成的重要環(huán)節(jié)。 3.情感態(tài)度與價(jià)值觀目標(biāo) 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定對(duì)人類生產(chǎn)、生活的重要影響；贊賞有機(jī)化學(xué)家們?yōu)槿祟惿鐣?huì)所做的重要貢獻(xiàn)；通過(guò)醫(yī)用膠案例分析，培養(yǎng)學(xué)生分析思維能力；培養(yǎng)參與交流研討活動(dòng)的能力。 五、教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn) 1.知識(shí)與技能上重難點(diǎn) 有機(jī)化合物官能團(tuán)種類及官能團(tuán)在碳骨架中位置確定的方法。 2.過(guò)程與方法上重難點(diǎn) 初步學(xué)習(xí)案例分析法、問(wèn)題討論法的思維方法。 六、教學(xué)過(guò)程 展示：?？舅兀ń柚嗝襟w） 說(shuō)明：有64個(gè)手性碳和7個(gè)骨架內(nèi)雙鍵(Z、E),異構(gòu)體數(shù)為271個(gè)(近乎阿佛加德羅常數(shù)！),是目前已發(fā)現(xiàn)的最復(fù)雜的化合物, 但也已被合成. (1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的Kishi領(lǐng)導(dǎo)24名博士和博士后完成.)來(lái)強(qiáng)調(diào)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展的重要性，然后轉(zhuǎn)入新課。 知識(shí)再現(xiàn)：測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程： 定性分析 定量分析 元素組成 分子式 測(cè)定有機(jī)化合物 化學(xué)分析 官能團(tuán) 確定出分子結(jié)構(gòu) 光譜分析 相對(duì)分子質(zhì)量 及碳骨架狀況 一、有機(jī)化合物分子式的確定（第一課時(shí)） 1.確定有機(jī)化合物的元素組成 碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定方法 氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定方法 鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定方法 2.測(cè)定有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量的方法 ① ② 3.有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定 例題1：某有機(jī)物由碳、氫、氧三種元素組成，該有機(jī)物含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%，所含氫原子數(shù)是碳原子數(shù)的2倍；又知最簡(jiǎn)式即為分子式，則有機(jī)物的分子式為（ ） A 、CH2O B、 CH2O2 C、 C2H4O2 D 、C2H4O 4.有機(jī)化合物分子式的確定 例題2：寫出下列烴的分子式： （1）相對(duì)分子質(zhì)量為142的烴的分子式為_____________________ （2）相對(duì)分子質(zhì)量為178的烴的分子式為______________________ （3）相對(duì)分子質(zhì)量為252的烴的分子式為_______________________ 例題3：標(biāo)準(zhǔn)狀況下1.68L無(wú)色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g，若用堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3g計(jì)算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。若原氣體是單一氣體，通過(guò)計(jì)算推斷它的分子式。若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請(qǐng)寫出他們的分子式（只要求寫出一組） 例題4：0.16g某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反應(yīng)，產(chǎn)生56ml氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）。則飽和一元醇的分子式為_ ________. 【方法指導(dǎo)】 1.實(shí)驗(yàn)式的確定：實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。實(shí)驗(yàn)式又叫最簡(jiǎn)式。 方法： ①若已知有機(jī)物分子中C、H等元素的質(zhì)量或已知C 、H等元素的質(zhì)量比或已知C、H等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，則N(C):N(H):N(O)==______ ②若有機(jī)物燃燒產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量分別為n(CO2)和n(H2O),則N(C):N(H)= __ 2．確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法： ①M(fèi)==m/n(M表示摩爾質(zhì)量 m表示質(zhì)量 n表示物質(zhì)的量) ②已知有機(jī)物蒸氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度：Mr== 22.4* 密度（注意密度的單位） ③已知有機(jī)物蒸氣與某物質(zhì)（相對(duì)分子質(zhì)量為M’）在相同狀況下的相對(duì)密度D：則Mr==M’* D ④M== M(A)* X(A) + M(B)*X(B)……（M表示平均摩爾質(zhì)量，M(A)、M(B)分別表示A、B物質(zhì)的摩爾質(zhì)量，X(A)、X(B)分別表示A B 物質(zhì)的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)或體積分?jǐn)?shù)） ⑤根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算確定。 3.有機(jī)化合物分子式的確定： ①直接法 密度（相對(duì)密度）→摩爾質(zhì)量→1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式 ②最簡(jiǎn)式法 最簡(jiǎn)式為CaHbOc，則分子式為（CaHbOc）n， n==Mr/(12a+b+16c)（Mr為相對(duì)分子質(zhì)量）. ③余數(shù)法： a) 用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除14，視商和余數(shù) M(CxHy)/M(CH2)==M/14==A…… 若余2，為烷烴 ;若除盡 ,為烯烴或環(huán)烷烴; 若差2，為炔烴或二烯烴; 若差為6，為苯或其同系物.其中商為烴中的碳原子數(shù)。（此法運(yùn)用于具有通式的烴） b)若烴的類別不確定：CxHy，可用相對(duì)分子質(zhì)量除以12，看商和余數(shù)。即M/12==x…余，分子式為CxHy ④方程式法： 利用燃燒的化學(xué)方程式或其他有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式進(jìn)行計(jì)算確定。 ⑤平均分子式法： 當(dāng)烴為混合物時(shí)，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。 二.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定：（第二課時(shí)） 測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵步驟是判定分子的不飽和度及典型的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而確定分子中所含的官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。 閱讀P110-P111 1、有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算。 [思考討論] （1）不飽和度的定義？（了解） （2）常見幾種官能團(tuán)的不飽和度？ （3）不飽和度的計(jì)算公式？ （4）有機(jī)物中若有鹵素、氧、氮原子的處理方法？ 通過(guò)表格，熟記幾種官能團(tuán)的不飽和度 化學(xué)鍵 不飽和度 化學(xué)鍵 不飽和度 一個(gè)碳碳雙鍵 一個(gè)碳碳叁鍵 一個(gè)羧基 一個(gè)苯環(huán) 一個(gè)脂環(huán) 一個(gè)氰基 2、確定有機(jī)化合物的官能團(tuán) 有機(jī)化合物的官能團(tuán)都有著相對(duì)獨(dú)立和明確的化學(xué)性質(zhì)，所以可以通過(guò)化學(xué)反應(yīng)對(duì)其進(jìn)行鑒別和確定，從而推斷有機(jī)化合物的可能官能團(tuán)。 1、[活動(dòng)探究] 通過(guò)表格，熟記一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法 官能團(tuán)種類 試劑 判斷依據(jù) 碳碳雙鍵或叁鍵 鹵素原子 醇羥基 酚羥基 醛基 羧基 硝基 (NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液 1分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變?yōu)榧t棕色 氰基 加入強(qiáng)堿水溶液并加熱 有氨氣放出 2、近代快速測(cè)定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的方法有 。 [拓展視野] 閱讀P112 光譜分析的作用。（了解） [案例] 醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)測(cè)定 交流、研討，回答課本問(wèn)題： （１） 確定分子式 （２） 推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式 [課堂小結(jié)] 測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的步驟有： [課堂檢測(cè)] 1、選用合適的方法鑒別下列各組物質(zhì) （1）乙醇與乙醛 （2）乙醇和乙酸 （3）乙醛和乙酸 （4）乙烷和乙炔 （5）苯和甲苯 （6）乙酸與乙酸乙酯 （7）苯甲醇水溶液和苯酚的水溶液 （8）葡萄糖溶液和蔗糖溶液 [課堂練習(xí)] 1．嗎啡和海洛因是嚴(yán)格查禁的毒品，嗎啡分子含C 71.58% H 6.67% N 4.91% 其余為O，已知其相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)300。試求： （1）嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。 （2）已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯，可以看成是2個(gè)乙酰基（CH3CO-）取代嗎啡分子的2個(gè)氫原子所得，試求海洛因的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。 2．25℃某氣態(tài)烴與O2混合，在密閉容器中點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至 25℃。此時(shí)容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來(lái)的一半，再經(jīng)NaOH溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為 。 七、教學(xué)后記 該課較好的實(shí)現(xiàn)了教學(xué)目標(biāo)，從生活和生產(chǎn)中的實(shí)例人手，說(shuō)明有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定在人類生活和經(jīng)濟(jì)發(fā)展中的重要意義。進(jìn)一步讓學(xué)生了解有機(jī)合成的發(fā)展。對(duì)于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定過(guò)程的教學(xué)，借助醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測(cè)定作為案例的實(shí)例，結(jié)合教材中的示意圖來(lái)講解，讓學(xué)生清楚有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定的方法和步驟。再舉具體有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的例子，使同學(xué)們強(qiáng)化理解有機(jī)化合物測(cè)定的基本途徑，特別是常見元素相對(duì)分子量的測(cè)定方法，讓學(xué)生自己歸納總結(jié)，以加深對(duì)有機(jī)化合物測(cè)定過(guò)程的理解。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定是有機(jī)合成的基礎(chǔ)，是高考難點(diǎn)題型之一，實(shí)質(zhì)是利用有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的官能團(tuán)的確定。要求學(xué)生熟練掌握好各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的通性等基礎(chǔ)知識(shí)。在歸納這部分知識(shí)時(shí)，注意讓學(xué)生先自己總結(jié)回顧官能團(tuán)的性質(zhì)，讓學(xué)生能夠熟練掌握，并充分利用教材中的例題，讓學(xué)生掌握結(jié)構(gòu)測(cè)定的解題步驟，并達(dá)到熟練運(yùn)用。本節(jié)課由一道一道由淺入深的探討題來(lái)化解難點(diǎn)，采用案例教學(xué)的策略，引導(dǎo)學(xué)生初步理解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定基本思路和方法，實(shí)現(xiàn)對(duì)官能團(tuán)和各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合認(rèn)識(shí)和應(yīng)用，是一個(gè)亮點(diǎn)。同時(shí)給學(xué)生完成xx年寧夏理科綜合高考化學(xué)試題，附：某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫。 （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ； （2）A中的碳原子是否都處于同一平面？ （填“是”或者“不是”）； （3）在下圖中，D1 、D2互為同分異構(gòu)體，E1 、E2互為同分異構(gòu)體。 A B Cl2 ① NaOH C2H5OH △ ② C (C6H10) ③1，2－加成反應(yīng) Br2/CCl4 D1 NaOH H2O △ E1（C6H12O2) Br2/CCl4 ④ ⑤ D2 NaOH H2O △ ⑥ E2 反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 ；C的化學(xué)名稱為 ；E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；④、⑥的反應(yīng)類型依次是 。 通過(guò)學(xué)習(xí)檢測(cè)，學(xué)生基本能夠掌握，達(dá)到教學(xué)目的。