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2019-2020年高中化學(xué) 階段質(zhì)量檢測（四） 專題4 烴的衍生物 蘇教版選修5 一、選擇題(本題包括16小題，每小題3分，共48分) 1．(xx海南高考)下列化合物中，在常溫常壓下以液態(tài)形式存在的是 (　　) A．甲醇　　　　　　　　B．乙炔 C．丙烯 D．丁烷 解析：常溫常壓下碳原子數(shù)小于5的烴呈氣態(tài)。 答案：A 2．酒精在濃硫酸作用下，不可能發(fā)生的反應(yīng)是 (　　) A．加成反應(yīng) B．消去反應(yīng) C．取代反應(yīng) D．脫水反應(yīng) 解析：酒精分子中沒有不飽和鍵，所以不能發(fā)生加成反應(yīng)。 答案：A 3．有下列物質(zhì)：①乙醇；②苯酚；③乙醛；④乙酸乙酯； ⑤丙烯酸(CH2===CH—COOH)。其中與溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反應(yīng)的是 (　　) A．僅 ①③　　B．僅②④　　C．僅⑤　　D．僅③⑤ 解析：能與NaHCO3反應(yīng)的是比H2CO3酸性強的無機酸或羧酸；能與溴水、KMnO4酸性溶液反應(yīng)，表明該物質(zhì)含有碳碳雙鍵或具有還原性。 答案：C 4．有機物甲可氧化生成羧酸，也可還原生成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定條件下，可以生成化合物乙，其分子式為C2H4O2。下列敘述不正確的是 (　　) A．甲分子中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40% B．甲在常溫常壓下為無色液體 C．乙比甲的沸點高 D．乙和甲的最簡式相同 解析：此題綜合有機物的衍變關(guān)系、組成和性質(zhì)，考查學(xué)生綜合運用知識的能力。由乙的分子組成C2H4O2中碳原子數(shù)目可知，生成乙的酸和醇的分子中各只有一個碳原子，分別為甲醇和甲酸，則甲物質(zhì)應(yīng)為甲醛，甲醛在常溫下為氣體，分子中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%。 答案：B 5．(xx武漢一中月考)將1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱，生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng)，得到一種有機物，它的同分異構(gòu)體有(除它之外) (　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 解析：在NaOH的醇溶液中，1氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯CH2===CHCH3，丙烯加溴后，生成1,2二溴丙烷，即CH2Br—CHBr—CH3，它的同分異構(gòu)體有： 答案：B 6．下表中實驗操作不能達(dá)到實驗?zāi)康牡氖? (　　) 選項 實驗操作 實驗?zāi)康? A 加新制的Cu(OH)2并加熱 檢驗糖尿病人尿液中是否有葡萄糖 B 通入稀溴水 檢驗SO2中是否混有乙烯 C 滴入紫色石蕊試液 檢驗酒精中是否混有醋酸 D 用飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液 除去乙酸乙酯中少量的乙醇和乙酸 解析：糖尿病人尿液中如有葡萄糖時，在加熱的條件下就會和新制的氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色的沉淀，反之就沒有；選項B中的SO2和乙烯都可以使溴水褪色，所以無法確定是否含有乙烯；而C、D能達(dá)到實驗?zāi)康?，則本題的答案為B。 答案：B 7． 是某有機物與H2發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物。該有機物不可 能是 (　　) 　　 C．乙醛的同系物 D．丁醛的同分異構(gòu)體 解析：該有機物的結(jié)構(gòu)簡式有兩種可能，分別是 答案：A 8．(xx忻州模擬)一環(huán)酯化合物結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法符合實際的是(　　) A．其水解產(chǎn)物能使FeCl3溶液變色 B．該化合物所有的原子都在同一平面上 C．與NaOH溶液反應(yīng)時，1 mol 該化合物能消耗6 mol NaOH D．其分子式為C16H10O6 解析：由該化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C16H12O6，分子結(jié)構(gòu)中含“—CH2—”，故 所有原子一定不共平面；1 mol 該化合物能與4 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)；該化合物的水解產(chǎn)物中含有酚羥基，遇FeCl3溶液變紫色。 答案：A 9．(xx大連聯(lián)考)聚乙炔導(dǎo)電聚合物的合成使高分子材料進(jìn)入了“合成金屬”和塑料電子學(xué)時代，當(dāng)聚乙炔分子帶上藥物、氨基酸等分子片段后，就具有了一定的生物活性。以下是我國化學(xué)家近年來合成的聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)式及M在稀硫酸作用下的水解過程 A．M與A均能使酸性高猛酸鉀溶液和溴水褪色 B．B中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)，B能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng) C．1 mol M與熱的燒堿溶液反應(yīng)，可消耗2n mol的NaOH D．A、B、C各1 mol分別與金屬鈉反應(yīng)，入出的氣體的物質(zhì)的量之比為1∶2∶2 解析：M、A屬于高聚物，1 mol A消耗 n mol 金屬鈉，放出的氣體為n/2mol，D錯誤。 答案：D 10．熒光素是發(fā)光物質(zhì)的基質(zhì)，5羧基熒光素與5羧基二乙酸熒光素在堿性條件下有強烈的綠色熒光，它們廣泛應(yīng)用于熒光分析等。 下列說法不正確的是 (　　) A．5FAM轉(zhuǎn)變?yōu)?CFDA屬于取代反應(yīng) B．5FAM的分子式為：C21H12O7 C．5FAM和5CFDA各1 mol分別與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗的氫氧化鈉物質(zhì)的量不相同 D．實驗室鑒別5FAM與5CFDA可用碳酸氫鈉溶液 解析：5FAM→5CFDA發(fā)生的反應(yīng)是2個酚羥基發(fā)生了酯化反應(yīng)，A正確。1 mol 5FAM可以與4 mol NaOH反應(yīng)(2個酚羥基、1個羧基、1個酯基)，1 mol 5CFDA可以與6 mol NaOH反應(yīng)(1個羧基、1個醇酯、2個酚酯)，C正確。兩者均含有羧基，均與NaHCO3溶液反應(yīng)，5FAM含酚羥基，可以用FeCl3溶液鑒別。 答案：D 11．[雙選題]在有機物分子中，若某個碳原子連接著四個不同的原子或原子團(tuán)，則這種碳原子被稱為“手性碳原子”。凡含有手性碳原子的物質(zhì)一定具有光學(xué)活性，如物質(zhì) 有光學(xué)活性，發(fā)生下列反應(yīng)后生成的有機 物無光學(xué)活性的是 (　　) A．與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng) B．與NaOH水溶液共熱 C．與銀氨溶液作用 D．在催化劑存在下與氫氣作用 解析：A中發(fā)生酯化后的產(chǎn)物為 ，仍存在一個手性[ 碳原子，C中與銀氨溶液作用是將醛基變成羧基，生成的有機物中仍有手性碳原子。而B中酯水解后的產(chǎn)物CH3COOH和 不再存在手性碳原 子，D中與H2加成后的產(chǎn)物 中也不存在手性碳原子。 答案：BD[ 12．(xx啟東月考)阿斯匹林(ASA)用于預(yù)防腦血栓、冠心病、心肌梗塞，它的結(jié)構(gòu)簡式為，將0.1 mol阿斯匹林(ASA)放入足量燒堿溶液中煮沸，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量是 (　　) A．0.1 mol B．0.2 mol C．0.3 mol D．0.4 mol 解析：阿斯匹林在堿性條件下水解生成CH3COONa、 故消耗NaOH的物質(zhì)的量為0.3 mol。 答案：C 13．(xx海淀區(qū)期末)丁子香酚可做香味劑，薩羅可做消毒劑，二者的結(jié)構(gòu)簡式如下： 下列說法不正確的是 (　　) A．薩羅的分子式為C13H10O3 B．丁子香酚與濃溴水只發(fā)生取代反應(yīng) C．丁子香酚和薩羅均能發(fā)生氧化反應(yīng) D．丁子香酚與薩羅均能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 解析：丁子香酚中含有碳碳雙鍵，因此還可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故B項錯誤。兩者均含有酚羥基，故均易被氧化，也均可以與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C項、D項均正確。 答案：B 14．(xx南充調(diào)研)己烯雌酚是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)如圖所示， 下列有關(guān)敘述中不正確的是 (　　) A．1 mol該有機物最多與7 mol H2發(fā)生反應(yīng) B．1 mol該有機物最多與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng) C．該有機物的分子式為C18H20O2 D．該有機物分子中，可能有18個碳原子共平面 解析：分子中含兩個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，共需7 mol H2，A項正確；溴可以取代酚羥基鄰、對位上的氫原子，所以1 mol該有機物可以與4 mol Br2發(fā)生取代，與1 mol Br2發(fā)生加成，B項錯誤；由結(jié)構(gòu)簡式知C項正確；D項，以碳碳雙鍵為中心，兩個苯環(huán)與兩個乙基上的碳均可以共平面，正確。 答案：B 15．具有顯著抗癌活性的10羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖所 示。下列關(guān)于10羥基喜樹堿的說法正確的是 (　　) A．分子式為C20H16N2O5 B．不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．不能發(fā)生酯化反應(yīng) D．一定條件下，1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng) 解析：由圖知：A項正確；B項，該物質(zhì)含有酚的結(jié)構(gòu)，可與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)；C項，該物質(zhì)含有—OH，可發(fā)生酯化反應(yīng)；D項，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中有一個酚羥基，一個酯基，故1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol NaOH反應(yīng)。 答案：A 16．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 該有機物水解后的生成物分 別能與金屬鈉、氫氧化鈉、新制氫氧化銅發(fā)生反應(yīng)，從理論上可以算出1 mol生成物分別與上述三種無機物反應(yīng)所消耗的物質(zhì)的量的比為 (　　) A．1∶1∶1 B．3∶2∶2 C．3∶2∶3 D．6∶4∶5 解析：本題所問的是水解后的生成物與Na、NaOH、新制Cu(OH)2的反應(yīng)。該有 機物水解生成物為 分子中含2個—OH，1個 —COOH，1個—CHO，由關(guān)系式—OH～Na，—COOH～Na；—COOH～NaOH，—OH(酚)～NaOH；2—COOH～Cu(OH)2，—CHO～2Cu(OH)2可得，1 mol生成物消耗三種無機物的物質(zhì)的量比為：n(Na)∶n(NaOH)∶n[Cu(OH)2]＝3∶2∶2.5＝6∶4∶5。 答案：D 二、非選擇題(本題包括6小題，共52分) 17. (8分)(xx蚌埠高二檢測)丙酸丙酯是一種香料，可以用下面的方案合成： (1)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式： A__________________、B__________________、 C__________________、D__________________。 (2)D有很多同分異構(gòu)體，其中含有羧基的同分異構(gòu)體中，烴基上的一氯代物有2種的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。 解析：由丙酸丙酯的結(jié)構(gòu)及合成方法可知：B為丙酸，C為丙醇，則A為丙醛。 答案：(1)CH3CH2CHO　CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH　CH3CH2COOCH2CH2CH3 (2)C(CH3)3CH2COOH 18．(8分)有機物A(C8H16O2)可用作香皂、洗發(fā)香波等物質(zhì)的芳香賦予劑，已知 ①B分子中沒有支鏈 ②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳 ③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體 ④G為高分子化合物 (1)B可以發(fā)生的反應(yīng)有________(選填序號)。 ①取代反應(yīng)?、谙シ磻?yīng)?、奂泳鄯磻?yīng)　④氧化反應(yīng) (2)E、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是________、________。 (3)B與E反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________。 (4)G的結(jié)構(gòu)簡式為________，它屬于________型高分子化合物(填“線”或“體”)。 (5)寫出兩種符合下列條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式。 ①與D、E互為同分異構(gòu)體?、谀馨l(fā)生銀鏡反應(yīng) ③能發(fā)生消去反應(yīng) ________________、________________。 解析：A的分子組成為C8H16O2，并可用作芳香賦予劑，結(jié)合框圖中生成A的條件可知，A屬于酯類。D、E互為同分異構(gòu)體，B分子中沒有支鏈，可推出B為正丁醇，E為含有4個碳原子的羧酸，其結(jié)構(gòu)簡式為 答案：(1)①②④　(2)羧基　碳碳雙鍵 19．(9分)(xx天津高考)由E()轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔()的一條合成路線如下： 　　　　 (G為相對分子質(zhì)量為118的烴) (1)寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。 (2)寫出①～④步反應(yīng)所加試劑，反應(yīng)條件和①～③步反應(yīng)類型： 序號 所加試劑及反應(yīng)條件 反應(yīng)類型 ① ② ③ ④ 解析：根據(jù)E和對甲基苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡式可知，由E合成對甲基苯乙炔的過程實際上就是由—CH2CHO轉(zhuǎn)化成—CH===CH2，最終轉(zhuǎn)化成—C≡CH的過程。 具體合成路線為： 答案：(1) (2) 序號 所加試劑及反應(yīng)條件 反應(yīng)類型 ① H2，催化劑，△ 加成或還原反應(yīng) ② 濃H2SO4，△ 消去反應(yīng) ③ Br2(或Cl2) 加成反應(yīng) ④ NaOH的乙醇溶液，△ 20．(9分)(xx蚌埠高二檢測)某有機物A中只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為102，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.8%，分子中氫原子個數(shù)為氧的5倍。 (1)A的分子式為________。 (2)若A為酯類物質(zhì)，在酸性條件下水解，生成兩種相對分子質(zhì)量相同的有機物，則A的結(jié)構(gòu)簡式可能為______________________。 (3)若A為羧酸，可由醇B氧化得到，A和B可以生成酯C，符合這些條件的酯只有________種，請寫出其中一種酯的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________。 (4)若A中有2個不同的含氧官能團(tuán)，并含有2個甲基，不能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為：______________________________________________________________。 解析：(1)有機物A的分子中氫原子數(shù)為＝10， 氧原子數(shù)：＝2， 碳原子數(shù)為：＝5。 故A的分子式為C5H10O2。 (2)酯在酸性條件下水解后生成相對分子質(zhì)量相等的兩種有機物，則醇比羧酸多一個碳原子，故A可能為CH3COOCH2CH2CH3或CH3COOCH(CH3)2. (3)若A為羧酸，B為可氧化為A的醇，則B中含有—CH2OH結(jié)構(gòu)，B的結(jié)構(gòu)可能有CH3CH2CH2CH2CH2O (CH3)3CCH2OH。 A、B形成酯的結(jié)構(gòu)有4種。 (4)A分子結(jié)構(gòu)中有兩個不同的含氧官能團(tuán)(—OH和—CHO)，A中有兩個甲基，不 能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)為 答案：(1)C5H10O2 (2)CH3COOCH2CH2CH3或CH3COOCH(CH3)2 (3)4　CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3等 21．(8分)(xx山東高考)美國化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得xx年諾貝爾化學(xué)獎。 為鹵原子，R為取代基)經(jīng)由Heck反應(yīng)合成 M(一種防曬劑)的路線如下： 回答下列問題： (1)M可發(fā)生的反應(yīng)類型是________． a．取代反應(yīng)　　 　　　 b．酯化反應(yīng) c．縮聚反應(yīng) d．加成反應(yīng) (2)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是________________。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式是________________。 (3)在A→B的反應(yīng)中，檢驗A是否反應(yīng)完全的試劑是________。 (4)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色．K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為。 解析：本題考查有機化學(xué)基礎(chǔ)，意在考查考生的分析推斷能力。 (1)M含有酯基，能夠發(fā)生水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))，a對；含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)，d對；不能發(fā)生縮聚反應(yīng)和酯化反應(yīng)。 (2)根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推斷C為 (CH3)2CHCH2CH2OH，則F為 ， 能夠發(fā)生加聚反應(yīng)，得到的高分子G為 (3)A為CH2===CHCHO，檢驗A是否完全反應(yīng)可以選用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液。 (4)根據(jù)K的結(jié)構(gòu)特點，可以推斷K為，與過量NaOH溶液共熱的反應(yīng)為： 答案：(1)ad (3)新制氫氧化銅懸濁液(或新制銀氨溶液) 22．(10分)已知一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化： 請根據(jù)下圖回答問題： 　　 (1)E中含有的官能團(tuán)的名稱是____________； 反應(yīng)③的化學(xué)方程式為__________________。 (2)已知B的相對分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，則B的分子式為__________ (3)F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料，F(xiàn)具有如下特點：①能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)：③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。則F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________。 (4)化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。G有多種結(jié)構(gòu)，寫出其中兩種苯環(huán)上取代基個數(shù)不同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________、____________________。 解析：本題的難點是A―→C＋D的轉(zhuǎn)化。A的分子中既有酯基，又有溴原子，所以A在堿性條件下水解時，除得到醋酸鈉外，另一產(chǎn)物因同一個碳原子上連有兩個羥基，不穩(wěn)定，由已知信息可知得到乙醛(CH3CHO)。由B的相對分子質(zhì)量為162，結(jié)合燃燒產(chǎn)物的量的關(guān)系可設(shè)其分子式為CnHnO2，知：13n＋32＝162，得n＝10，即B的分子式為C10H10O2.由反應(yīng)④：C10H10O2＋H2O―→CH3COOH＋F(C8H8O)，結(jié)合F特點知其分子結(jié)構(gòu)中含有羥基(酚類)和碳碳雙鍵。因其一氯代物只有兩種，所以F為苯環(huán)上的對位二取代物，故F的結(jié)構(gòu)簡式為： 因其同分異構(gòu)體能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故分子內(nèi)存在醛基(—CHO)，即可寫出相應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 答案：(1)羧基　CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O (2)C10H10O2