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. 課題：第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第一節(jié) 有機(jī)化合物的分類 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 1、了解有機(jī)化合物常見(jiàn)的分類方法 2、了解有機(jī)物的主要類別及官能團(tuán) 過(guò)程 方法 根據(jù)生活中常見(jiàn)的分類方法，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分類的必要性。利用投影、動(dòng)畫、多媒體等教學(xué)手段，演示有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子模型，掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的相似性。 價(jià)值觀 體會(huì)物質(zhì)之間的普遍聯(lián)系與特殊性，體會(huì)分類思想在科學(xué)研究中的重要意義 重 點(diǎn) 了解有機(jī)物常見(jiàn)的分類方法； 難 點(diǎn) 了解有機(jī)物的主要類別及官能團(tuán) 板 書 設(shè) 計(jì) 第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第一節(jié) 有機(jī)化合物的分類 一、按碳的骨架分類 二、按官能團(tuán)分類 教學(xué)過(guò)程 ［引入］我們知道有機(jī)物就是有機(jī)化合物的簡(jiǎn)稱，最初有機(jī)物是指有生機(jī)的物質(zhì)，如油脂、糖類和蛋白質(zhì)等，它們是從動(dòng)、植物體中得到的，直到1828年，德國(guó)科學(xué)家維勒發(fā)現(xiàn)由無(wú)機(jī)化合物通過(guò)加熱可以變?yōu)槟蛩氐膶?shí)驗(yàn)事實(shí)。我們先來(lái)了解有機(jī)物的分類。 ［板書］第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第一節(jié) 有機(jī)化合物的分類 ［講］高一時(shí)我們學(xué)習(xí)過(guò)兩種基本的分類方法—交叉分類法和樹(shù)狀分類法，那么今天我們利用樹(shù)狀分類法對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類。今天我們利用有機(jī)物結(jié)構(gòu)上的差異做分類標(biāo)準(zhǔn)對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，從結(jié)構(gòu)上有兩種分類方法：一是按照構(gòu)成有機(jī)物分子的碳的骨架來(lái)分類；二是按反映有機(jī)物特性的特定原子團(tuán)來(lái)分類。 ［板書］一、按碳的骨架分類 鏈狀化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3） (碳原子相互連接成鏈) 有機(jī)化合物 脂環(huán)化合物（如 ）不含苯環(huán) 環(huán)狀化合物 芳香化合物（如 ）含苯環(huán) ［講］在這里我們需要注意的是，鏈狀化合物和脂環(huán)化合物統(tǒng)稱為脂肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯環(huán)的化合物，其又可根據(jù)所含元素種類分為芳香烴和芳香烴的衍生物。而芳香烴指的是含有苯環(huán)的烴，其中的一個(gè)特例是苯及苯的同系物，苯的同系物是指有一個(gè)苯環(huán)，環(huán)上側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴。除此之外，我們常見(jiàn)的芳香烴還有一類是通過(guò)兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的合并而形成的芳香烴叫做稠環(huán)芳香烴。 ［過(guò)］烴分子里的氫原子可以被其他原子或原子團(tuán)所取代生成新的化合物，這種決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán)，下面讓我們先來(lái)認(rèn)識(shí)一下主要的官能團(tuán)。 ［板書］二、按官能團(tuán)分類 ［投影］P4表1-1 有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物 認(rèn)識(shí)常見(jiàn)的官能團(tuán) ［講］官能決定了有機(jī)物的類別、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。一般地，具有同種官能團(tuán)的化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)，具有多種官能團(tuán)的化合物應(yīng)具有各個(gè)官能團(tuán)的特性。我們知道，我們把這種結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相關(guān)一個(gè)或若干CH2原子團(tuán)的有機(jī)物互稱為同系物。 常見(jiàn)有機(jī)物的通式 烴 鏈烴(脂肪烴) 烷烴(飽和烴) CnH2n+2 無(wú)特征官能團(tuán)，碳碳單鍵結(jié)合 不飽和烴 烯烴 CnH2n 含有一個(gè) 炔烴 CnH2n-2 含有一個(gè)—C≡C— 二烯烴 CnH2n-2 含有兩個(gè) 飽和環(huán)烴 環(huán)烷烴 CnH2n 單鍵成環(huán) 不飽和環(huán)烴 環(huán)烯烴 CnH2n-2 成環(huán)，有一個(gè)雙鍵 環(huán)炔烴 CnH2n-4 成環(huán)，有一個(gè)叁鍵 環(huán)二烯烴 CnH2n-4 苯的同系物 CnH2n-6 稠環(huán)芳香烴 ［小結(jié)］本節(jié)課我們要掌握的重點(diǎn)就是認(rèn)識(shí)常見(jiàn)的官能團(tuán)，能按官能團(tuán)對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類。 ［課后練習(xí)］按官能團(tuán)的不同可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，你能指出下列有機(jī)物的類別嗎？ 教學(xué)反思： 第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 1、理解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ；了解碳原子雜化方式與結(jié)構(gòu) 2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和同分異構(gòu)體 過(guò)程 方法 通過(guò)對(duì)同分異構(gòu)體各題型的練習(xí)，要分析總結(jié)出對(duì)解題具有指導(dǎo)意義的規(guī)律、方法、結(jié)論，從“思考會(huì)”轉(zhuǎn)變成“會(huì)思考”，真正提高學(xué)生的思維能力，對(duì)同分異構(gòu)體及同分異構(gòu)現(xiàn)象有一個(gè)整體的認(rèn)識(shí)，能準(zhǔn)確判斷同分異構(gòu)體及其種類的多少 態(tài)度 價(jià)值觀 1、體會(huì)物質(zhì)之間的普遍性與特殊性 2、認(rèn)識(shí)到事物不能只看到表面，要透過(guò)現(xiàn)象看本質(zhì) 重 點(diǎn) 有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)和同分異構(gòu)體的書寫 難 點(diǎn) 同分異構(gòu)體相關(guān)題型及解題思路 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計(jì) 第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 1、鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能 2、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 1、烷烴同分異構(gòu)體的書寫 2、烯烴同分異構(gòu)體書寫步驟 （1）先寫出相應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： （2）從相應(yīng)烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式出發(fā)，變動(dòng)不飽和鍵的位置。 烯烴同分異構(gòu)體包括官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu) 教學(xué)過(guò)程 第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) ［講］僅由氧元素和氫元素構(gòu)成的化合物，至今只發(fā)現(xiàn)了兩種：H2O和H2O2，而僅由碳元素和氫元素構(gòu)成的化合物卻超過(guò)了幾百萬(wàn)種，這正是由于有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)所決定的。 碳原子最外層有4個(gè)電子，不易失去或獲得電子而形成陽(yáng)離子或陰離子。碳原子通過(guò)共價(jià)鍵與氫、氧、氮、硫、磷等多種非金屬形成共價(jià)化合物?？茖W(xué)實(shí)驗(yàn)證明，甲烷分子里，1個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，構(gòu)成以碳原子位中心，4個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體立體結(jié)構(gòu)。鍵角均為109o28’。 ［板書］1、鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能 ［投影］鍵長(zhǎng)：原子核間的距離稱為鍵長(zhǎng)，越小鍵能越大，鍵越穩(wěn)定。 鍵角：分子中1個(gè)原子與另外2個(gè)原子形成的兩個(gè)共價(jià)鍵在空間的夾角，決定了分子的空間構(gòu)型。 鍵能：以共價(jià)鍵結(jié)合的雙原子分子，裂解成原子時(shí)所吸收的能量稱為鍵能，鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定 ［觀察與思考］觀察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？ ［投影］ 碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)： 1、當(dāng)一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵。 2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。 3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí)，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。 4、烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。 5、只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。 2、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 ［講］結(jié)構(gòu)式：有機(jī)物分子中原子間的一對(duì)共用電子(一個(gè)共價(jià)鍵)用一根短線表示，將有機(jī)物分子中的原子連接起來(lái)，若省略碳碳單鍵或碳?xì)鋯捂I等短線，成為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。若將碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子，稱為鍵線式。 [板書］二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 [投影復(fù)習(xí)］ 1、同系物：結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物稱為同系物。特點(diǎn)是物理性質(zhì)遞變，化學(xué)性質(zhì)相似。 2、同分異構(gòu)體：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。 ［講］對(duì)于某一烷烴分子怎樣判斷它是否具有同分異構(gòu)體，如有，又具有幾種同分異構(gòu)體，這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)一個(gè)很重要的內(nèi)容。我們必須學(xué)會(huì)判斷并能夠書寫。今天，我們將學(xué)習(xí)一種常用的書寫方法—縮鏈法(減碳對(duì)稱法)。 [板書］1、烷烴同分異構(gòu)體的書寫 [點(diǎn)擊試題］例1、 的同分異構(gòu)體 第一步：所有碳，一直鏈。 第二步：原直鏈，縮一碳。縮下的碳，作支鏈。 第三步：原直鏈，再縮一碳；縮下的碳，都作支鏈。 ［講］縮去的兩個(gè)碳原子可作為兩個(gè)甲基或一個(gè)乙基。 [問(wèn)］①兩個(gè)甲基怎么連接?(只能同時(shí)連在第2個(gè)碳原予上) (注意：第2號(hào)碳已飽和，即使有碳原子也不能再連接在這同一個(gè)碳原子上了；除第2號(hào)碳原子外，四個(gè)碳原于是完全等效的) ②作為乙基，它不能連在頂端的碳原子上，能否連接到第2個(gè)碳原子上? [小結(jié)］①要按照程序依次書寫，以防遺漏。 ②每一步中要注意等效碳原子，以防重復(fù)。 [隨堂練習(xí)］寫出己烷各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 ［講］以上這種由于碳鏈骨架不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)。烷烴中的同分異構(gòu)體均為碳鏈異構(gòu)。 [板書］碳鏈異構(gòu) ［進(jìn)］對(duì)于碳鏈異構(gòu)的書寫一般采用的方法是“減碳對(duì)稱法”。包括兩注意(選擇最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈，找出中心對(duì)稱線)，三原則(對(duì)稱性原則、有序性原則、互補(bǔ)性原則)、四順序(主鏈由長(zhǎng)到短、支鏈由整到散、位置由心到邊、排布由鄰到間)、 [問(wèn)］烴的同分異構(gòu)體是否只有碳鏈異構(gòu)一種類型呢？ ［講］我們學(xué)習(xí)了烯烴的同分異構(gòu)體的書寫就知道了。 [板書］2、烯烴同分異構(gòu)體書寫步驟 　?。?）先寫出相應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 　?。?）從相應(yīng)烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式出發(fā)，變動(dòng)不飽和鍵的位置。 ［點(diǎn)擊試題］例2、 寫出分子式為的烯烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；（共5種） ［隨堂練習(xí)］1、寫出C5H11Cl的同分異構(gòu)體 2、寫出分子式為C5H10O的醛的同分異構(gòu)體 ［投影小結(jié)］等效氫原則 1、同一碳原子上的氫等效 2、同一個(gè)碳上連接的相同基團(tuán)上的氫等效 3、互為鏡面對(duì)稱位置上的氫等效。 [小結(jié)并板書］烯烴同分異構(gòu)體包括 ［講］上面已經(jīng)學(xué)了碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)，剛才所學(xué)的烯烴由于雙鍵在碳鏈中位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象叫位置異構(gòu)。還有一種同分異構(gòu)類型是官能團(tuán)異構(gòu)。如乙醇和甲醚：CH3—CH2—OH（乙醇，官能團(tuán)是羥基—OH），CH3—O—CH3（甲醚，官能團(tuán)是醚鍵 ），像這種有機(jī)物分子式相同，但具有不同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體叫官能團(tuán)異構(gòu)。 [板書］官能團(tuán)異構(gòu) ［小結(jié)］ 教學(xué)反思： 課題：第一章 第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 理解烴基和常見(jiàn)的烷基的意義，掌握烷烴的習(xí)慣命名法以及系統(tǒng)命名法，能根據(jù)結(jié)構(gòu)式寫出名稱并能根據(jù)命名寫出結(jié)構(gòu)式 過(guò)程 與 方法 1、 引導(dǎo)學(xué)生自主學(xué)習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生分析、歸納、比較能力 2、通過(guò)觀察有機(jī)物分子模型、有機(jī)物結(jié)構(gòu)式，掌握烷烴、烯烴、炔烴、苯及苯的同系物同分異構(gòu)體的書寫及命名。 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 1、體會(huì)物質(zhì)與名字之間的關(guān)系 2、通過(guò)練習(xí)書寫丙烷CH3CH2CH3 分子失去一個(gè)氫原子后形成的兩種不同烴基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。體會(huì)有機(jī)物分子中碳原子數(shù)目越多，結(jié)構(gòu)會(huì)越復(fù)雜，同分異構(gòu)體數(shù)目也越多。體會(huì)習(xí)慣命名法在應(yīng)用中的局限性，激發(fā)學(xué)習(xí)系統(tǒng)命名法的熱情。 重 點(diǎn) 烷烴的系統(tǒng)命名法 難 點(diǎn) 命名與結(jié)構(gòu)式間的關(guān)系 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計(jì) 第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名 一、烷烴的命名 1、習(xí)慣命名法 2、系統(tǒng)命名法 （1）定主鏈，最長(zhǎng)稱“某烷”。 （2）編號(hào)，最簡(jiǎn)最近定支鏈所在的位置。 最小原則： 最簡(jiǎn)原則： （3）把支鏈作為取代基，從簡(jiǎn)到繁，相同合并。 （4）當(dāng)有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表示寫在取代基前面。 二、烯烴和炔烴的命名 1、將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。 三、苯的同系物的命名 3、把支鏈作為取代基，從簡(jiǎn)到繁，相同合并；用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。 教學(xué)過(guò)程 ［引入］在高一時(shí)我們就學(xué)習(xí)了烷烴的一種命名方法—習(xí)慣命名法，但這種方法有很大的局限性，由于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，種類繁多，又普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。 為了使每一種有機(jī)化合物對(duì)應(yīng)一個(gè)名稱，進(jìn)行系統(tǒng)的命名是必要、有效的科學(xué)方法。烷烴的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，其他有機(jī)物的命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來(lái)的。 ［板書］第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名 一、烷烴的命名 1、習(xí)慣命名法 ［投影］ 正戊烷 異戊烷 新戊烷 ［板書］2、系統(tǒng)命名法 （1）定主鏈，最長(zhǎng)稱“某烷”。 ［講］選定分子里最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。碳原子數(shù)在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子數(shù)在11個(gè)以上的則用中文數(shù)字表示。 ［隨堂練習(xí)］確定下列分子主鏈上的碳原子數(shù) ［板書］（2）編號(hào)，最簡(jiǎn)最近定支鏈所在的位置。 ［講］把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位，以確定支鏈所在的位置。 ［講］在這里大家需要注意的是，從碳鏈任何一端開(kāi)始，第一個(gè)支鏈的位置都相同時(shí)，則從較簡(jiǎn)單的一端開(kāi)始編號(hào)，即最簡(jiǎn)單原則；有多種支鏈時(shí)，應(yīng)使支鏈位置號(hào)數(shù)之和的數(shù)目最小，即最小原則。 ［板書］最小原則：當(dāng)支鏈離兩端的距離相同時(shí)，以取代基所在位置的數(shù)值之和最小為正確。 ［板書］最簡(jiǎn)原則：當(dāng)有兩條相同碳原子的主鏈時(shí)，選支鏈最簡(jiǎn)單的一條為主鏈。 ［板書］（3）把支鏈作為取代基，從簡(jiǎn)到繁，相同合并。 ［講］把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴主鏈上的位置，并在號(hào)數(shù)后連一短線，中間用“–”隔開(kāi)。（烴基：烴失去一個(gè)氫原子后剩余的原子團(tuán)。） ［板書］（4）當(dāng)有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表示寫在取代基前面。 ［講］但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“，”隔開(kāi)；如果幾個(gè)取代基不同，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。 ［隨堂練習(xí)］給下列烷烴命名 ［投影小結(jié)］1.命名步驟： (1)找主鏈------最長(zhǎng)的主鏈; (2)編號(hào)-----靠近支鏈（小、多）的一端; (3)寫名稱-------先簡(jiǎn)后繁，相同基請(qǐng)合并. 2.名稱組成: 取代基位置-----取代基名稱-----母體名稱 3.數(shù)字意義： 阿拉伯?dāng)?shù)字---------取代基位置 漢字?jǐn)?shù)字---------相同取代基的個(gè)數(shù) 烷烴的系統(tǒng)命名遵守：1、最長(zhǎng)原則2、最近原則3、最小原則4、最簡(jiǎn)原則 ［過(guò)渡］前面已經(jīng)講過(guò)，烷烴的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，其他有機(jī)物的命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來(lái)的。下面，我們來(lái)學(xué)習(xí)烯烴和炔烴的命名。 ［板書］二、烯烴和炔烴的命名 ［講］有了烷烴的命名作為基礎(chǔ)，烯烴和炔烴的命名就相對(duì)比較簡(jiǎn)單了。步驟如下： ［板書］1、將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 ［板書］2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。 ［板書］3、把支鏈作為取代基，從簡(jiǎn)到繁，相同合并；用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。 ［隨堂練習(xí)］給下列有機(jī)物命名 ［講］在這里我們還需注意的是支鏈的定位要服從于雙鍵或叁鍵的定位。 ［隨堂練習(xí)］給下列有機(jī)物命名 ［講］接下來(lái)我們學(xué)習(xí)苯的同系物的命名。 ［板書］三、苯的同系物的命名 ［講］苯的同系物的命名是以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。例如苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下： 甲苯 乙苯 ［講］如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后，則生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三種同分異構(gòu)體。它們之間的差別在于兩個(gè)甲基在苯環(huán)上的相對(duì)位置不同，可分別用“鄰”“間”和“對(duì)”來(lái)表示： 鄰二甲苯 間二甲苯 對(duì)二甲苯 ［講］若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，可以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)，則鄰二甲苯也可叫做1，2—二甲苯；間二甲苯叫做1，3—二甲苯；對(duì)二甲苯叫做1，4—二甲苯。 ［講］若苯環(huán)上有二個(gè)或二個(gè)以上的取代基時(shí)，則將苯環(huán)進(jìn)行編號(hào)，編號(hào)時(shí)從小的取代基開(kāi)始，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。 ［講］當(dāng)苯環(huán)上連有不飽和基團(tuán)或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時(shí)，可將苯作為取代基。 ［課后練習(xí)］ 一、寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 1、 3，3-二乙基戊烷 2、 2，2，3-三甲基丁烷 3、 2-甲基-4-乙基庚烷 教學(xué)反思： 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(一) 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 與 技能 1、了解怎樣研究有機(jī)化合物應(yīng)采取的步驟和方法 2、掌握有機(jī)化合物分離提純的常用方法 3、掌握蒸餾、重結(jié)晶和萃取實(shí)驗(yàn)的基本技能 過(guò)程 方法 1、通過(guò)有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí)，了解分離提純的常見(jiàn)方法 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，體驗(yàn)科學(xué)研究的艱辛和喜悅，感受化學(xué)世界的奇妙與和諧 重 點(diǎn) 有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理 難 點(diǎn) 有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理 教學(xué)過(guò)程 ［引入］我們已經(jīng)知道，有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)。那么，該怎樣對(duì)有機(jī)物進(jìn)行研究呢？一般的步驟和方法是什么？ 這就是我們這節(jié)課將要探討的問(wèn)題。 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 ［講］從天然資源中提取有機(jī)物成分，首先得到的是含有有機(jī)物的粗品。在工廠生產(chǎn)、實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應(yīng)的原料，或反應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品。因此，必須經(jīng)過(guò)分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機(jī)物。下面是研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過(guò)的幾個(gè)基本步驟：P17 ［思考與交流］分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？ 1.不引入新雜質(zhì); 2.不減少提純物質(zhì)的量; 3.效果相同的情況下可用物理方法的不用化學(xué)方法; 4.可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件 ［講］首先我們結(jié)合高一所學(xué)的知識(shí)學(xué)習(xí)第一步——分離和提純。 一、分離、提純 ［講］提純混有雜質(zhì)的有機(jī)物的方法很多，基本方法是利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離。接下來(lái)我們主要學(xué)習(xí)三種分離、提純的方法。 1、蒸餾 ［講］蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì)，而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)（一般約大于30oC），就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物。 定義：利用混合液體或液-固體系中各組分沸點(diǎn)不同，使低沸點(diǎn)組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個(gè)組分的操作過(guò)程。 要求：含少量雜質(zhì)，該有機(jī)物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（大于30℃ ）。 演示實(shí)驗(yàn)1-1 含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾 所用儀器：鐵架臺(tái)（鐵圈、鐵夾）、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、接受器等。 實(shí)驗(yàn)基本過(guò)程： P17 ［強(qiáng)調(diào)］特別注意：冷凝管的冷凝水是從下口進(jìn)上口出。 小結(jié)：蒸餾的注意事項(xiàng) 1、注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”； 2、不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)； 3、蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過(guò)容積的1/3；不得將全部溶液蒸干； 4、需使用沸石（防止暴沸） ； 5、冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）； 6、溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度； ［投影］演示實(shí)驗(yàn)1-2?。ㄒ髮W(xué)生認(rèn)真觀察，注意實(shí)驗(yàn)步驟） 高溫溶解―――趁熱過(guò)濾――－冷卻結(jié)晶 稱量－溶解－攪拌－加熱－趁熱過(guò)濾－降溫、冷卻、結(jié)晶－過(guò)濾－洗滌烘干 2、結(jié)晶和重結(jié)晶 ［投影］演示實(shí)驗(yàn)1-2　 高溫溶解―――趁熱過(guò)濾――－冷卻結(jié)晶 稱量－溶解－攪拌－加熱－趁熱過(guò)濾－降溫、冷卻、結(jié)晶－過(guò)濾－洗滌烘干 （1）定義：重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過(guò)程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。 ［投影］重結(jié)晶常見(jiàn)的類型 （1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。 （2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。 （3）重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過(guò)程。 ［講］若雜質(zhì)的溶解度很小，則加熱溶解，趁熱過(guò)濾，冷卻結(jié)晶；若溶解度很大，則加熱溶解，蒸發(fā)結(jié)晶 ［講］重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求該溶劑：?）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。 （2）溶劑的選擇： 　雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去； 　被提純的有機(jī)物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。 3、萃取 （1）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。 （2）萃?。豪萌芤涸诨ゲ幌嗳艿娜軇├锶芙舛鹊牟煌?，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)，前者稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些。 分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來(lái)。 ［投影］基本操作： .檢驗(yàn)分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液； .將漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽或小孔對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔,使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出 .使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁;及時(shí)關(guān)閉活塞，不要讓上層液體流出 .分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。 ［投影］注意事項(xiàng)： 、萃取劑必須具備兩個(gè)條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。 、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。 、萃取常在分液漏斗中進(jìn)行，分液是萃取操作的一個(gè)步驟，必須經(jīng)過(guò)充分振蕩后再靜置分層。 、分液時(shí)，打開(kāi)分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當(dāng)下層液體剛好放完時(shí)，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。 學(xué)生閱讀［科學(xué)視野］ ［小結(jié)］本節(jié)課要掌握研究有機(jī)化合物的一般步驟和常用方法；有機(jī)物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問(wèn)題 教學(xué)反思： 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(二) 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 1、掌握有機(jī)化合物定性分析和定量分析的基本方法 2、了解鑒定有機(jī)化合結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程與數(shù)據(jù)處理方法 過(guò)程 與 方法 1、通過(guò)對(duì)典型實(shí)例的分析，初步了解測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式 2、通過(guò)有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí)，了解燃燒法測(cè)定有機(jī)物的元素組成，了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進(jìn)的分析方法 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 感受現(xiàn)代物理學(xué)及計(jì)算機(jī)技術(shù)對(duì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動(dòng)作用，體驗(yàn)嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的有機(jī)化合物研究過(guò)程 重 點(diǎn) 有機(jī)化合物組成元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定方法 難 點(diǎn) 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計(jì) 二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 1、元素分析 2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法（MS） (1) 質(zhì)譜法的原理： 三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 1、紅外光譜（IR） (1)原理： （2）作用：推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。 2、核磁共振氫譜(NMR，nuclear magnetic resonance) （1）原理： （2）作用： ①吸收峰數(shù)目＝氫原子類型 ②不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比 教學(xué)過(guò)程 ［引入］上節(jié)課我們已經(jīng)對(duì)所要研究的有機(jī)物進(jìn)行了分離和提純，接下來(lái)進(jìn)行第二步——元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式。 ［板書］二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 1、元素分析 [思考與交流]如何確定有機(jī)化合物中C、H元素的存在？ ［講］定性分析：確定有機(jī)物中含有哪些元素。一般講有機(jī)物燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為：C→CO2，H→H2O，若有機(jī)物完全燃燒，產(chǎn)物只有CO2和H2O，則有機(jī)物組成元素可能為C、H或C、H、O。 定量分析：確定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。（現(xiàn)代元素分析法） ［講］元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。以便于進(jìn)一步確定其分子式。 閱讀例題P20 例、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。 [講]實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別：實(shí)驗(yàn)式表示化合物分子所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。 ［思考與交流］若要確定它的分子式，還需要什么條件？ [講]確定有機(jī)化合物的分子式的方法： （一）由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→ 各原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)→由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式 → 有機(jī)物分子式 （二）有機(jī)物分子式 ← 知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù) ← 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量 ← 1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 ←1mol物質(zhì)中各種原子（元素）的質(zhì)量等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積 ［投影總結(jié)］確定有機(jī)物分子式的一般方法． （1）實(shí)驗(yàn)式法： ①根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比（最簡(jiǎn)式）。 ②求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量）。 （2）直接法： ①求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量） ②根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。 確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有： （1）M = m/n （2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D，M1 = DM2 （3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L， M = 22.4L/mol ?ρg/L ［講］有機(jī)物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學(xué)中還會(huì)進(jìn)一步介紹。今天我們僅僅學(xué)習(xí)了利用相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式共同確定有機(jī)物的基本方法。應(yīng)該說(shuō)以上所學(xué)的方法是用推算的方法來(lái)確定有機(jī)物的分子式的。在同樣計(jì)算推出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式后，還可以用物理方法簡(jiǎn)單、快捷地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，比如——質(zhì)譜法。 2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法（MS） (1) 質(zhì)譜法的原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場(chǎng)的作用下，由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 ［強(qiáng)調(diào)］以乙醇為例，質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A（指乙醇）的相對(duì)分子質(zhì)量。 ［投影］圖1-15 [思考與交流]質(zhì)荷比是什么？如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？ 分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。 由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。 ［過(guò)渡］好了，通過(guò)測(cè)定，現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機(jī)物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體，那么，該如何進(jìn)以步確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢？下面介紹兩種物理方法。 ［板書］三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 1、紅外光譜（IR） ［板書］(1)原理：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 （2）作用：推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。 ［講］從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動(dòng)吸收，可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌褯](méi)有O—H鍵。 ［投影］圖1-17 ［講］從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上，波數(shù)在3650cm-1區(qū)域附近的吸收峰由O-H鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生，波數(shù)在2960-2870cm-1區(qū)域附近的吸收峰由C-H (-CH3、-CH2-)鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生；在1450-650cm-1區(qū)域的吸收峰特別密集(習(xí)慣上稱為指紋區(qū))，主要由C-C、C-O單鍵的各種振動(dòng)產(chǎn)生。要說(shuō)明的是，某些化學(xué)鍵所對(duì)應(yīng)的頻率會(huì)受諸多因素的影響而有小的變化。 ［點(diǎn)擊試題］有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 C—O—C 對(duì)稱CH2 對(duì)稱CH3 ANS：（CH3—CH2—O—CH2—CH3） ［板書］2、核磁共振氫譜(NMR) ［講］在核磁共振分析中，最常見(jiàn)的是對(duì)有機(jī)化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進(jìn)行分析。氫核磁共振譜的特征有二：一是出現(xiàn)幾種信號(hào)峰，它表明氫原子的類型，二是共振峰所包含的面積比，它表明不同類型氫原子的數(shù)目比。 （1）原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。 ［講］有機(jī)物分子中的氫原子核，所處的化學(xué)環(huán)境（即其附近的基團(tuán))不同），表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移，符號(hào)為δ)也就不同。即表現(xiàn)出不同的特征峰；且特征峰間強(qiáng)度(即峰的面積、簡(jiǎn)稱峰度)與氫原子數(shù)目多少相關(guān)。 （2）作用：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。 ①吸收峰數(shù)目＝氫原子類型 ②不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比 ［講］未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說(shuō)明A只能是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子。 ［投影］ 圖1一19未知物A的核磁共振氫譜 圖1一20二甲醚的核磁共振氫譜 ［列題］一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖： ①寫出該有機(jī)物的分子式：C4H6O O ②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： H—C—CH=CHCH3 有四類不同信號(hào)峰，有機(jī)物分子中有四種不同類型的H。 ［小結(jié)］本節(jié)課主要掌握鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程和方法。包括測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法——質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。 ［課后練習(xí)］ 1、有機(jī)物中含碳40﹪、氫6.67﹪，其余為氧，又知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60。求該有機(jī)物的分子式。 （C2H4O2） 3、燃燒某有機(jī)物A 1.50g，生成1.12L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2和0.05mol H2O 。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式。 （CH2O） 4、分子式為C2H6O的有機(jī)物，有兩種同分異構(gòu)體，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，則通過(guò)下列方法，不可能將二者區(qū)別開(kāi)來(lái)的是( ) A、紅外光譜 B、1H核磁共振譜 C、質(zhì)譜法 D、與鈉反應(yīng) 5、某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______ 教學(xué)反思： 課題：第二章 第一節(jié) 脂肪烴(1) 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 1、 了解烷烴、烯烴和炔烴的物理性質(zhì)的規(guī)律性變化 2、 了解烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 過(guò)程 與 方法 1、 注意不同類型脂肪烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的對(duì)比 2、 善于運(yùn)用形象生動(dòng)的實(shí)物、模型、計(jì)算機(jī)課件等手段幫助學(xué)生理解概念、掌握概念、學(xué)會(huì)方法、形成能力 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 根據(jù)有機(jī)物的結(jié)果和性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)習(xí)有機(jī)物的基本方法“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的思想 重 點(diǎn) 烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì) 難 點(diǎn) 烯烴的順?lè)串悩?gòu) 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計(jì) 第二章 烴和鹵代烴 第一節(jié) 脂肪烴 一、烷烴(alkane)和烯烴(alkene) 1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式： (1) 烷烴： (2) 烯烴： 2、物理性質(zhì) 3、基本反應(yīng)類型 (1) 取代反應(yīng)： (2) 加成反應(yīng)：(3) 聚合反應(yīng)： 4、烷烴化學(xué)性質(zhì)（與甲烷相似）烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 （1）取代反應(yīng)： （2）氧化反應(yīng)： 5、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（與乙烯相似） （1）加成反應(yīng) (2)氧化反應(yīng) 燃燒：使酸性KMnO4 溶液褪色： 催化氧化：2R—CH=CH2 + O2 2RCH3 (3) 加聚反應(yīng) 6、二烯烴的化學(xué)性質(zhì) (1)二烯烴的加成反應(yīng)：（1，4一加成反應(yīng)是主要的） (2) 加聚反應(yīng)： n CH2=CHCH=CH2 (順丁橡膠) 教學(xué)過(guò)程 備注 ［引入］同學(xué)們，從這節(jié)課開(kāi)始我們來(lái)學(xué)習(xí)第二章的內(nèi)容——烴和鹵代烴。甲烷、乙烯、苯這三種有機(jī)物都僅含碳和氫兩種元素，它們都是碳?xì)浠衔铮址Q烴。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等。而鹵代烴則是從結(jié)構(gòu)上可以看成是烴分子中的氫原子被鹵原子取代的產(chǎn)物，是烴的衍生物的一種。我們先來(lái)學(xué)習(xí)第一節(jié)——脂肪烴。 第二章 烴和鹵代烴 第一節(jié) 脂肪烴 一、烷烴(alkane)和烯烴(alkene) 1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式： (1) 烷烴：僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴，又叫烷烴。（若C—C連成環(huán)狀，稱為環(huán)烷烴。）通式：CnH2n+2 (n≥1) (2) 烯烴：分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。(分子里含有兩個(gè)雙鍵的鏈烴叫做二烯烴) 通式：CnH2n (n≥2) ［講］接下來(lái)大家通過(guò)下表中給出的數(shù)據(jù)，仔細(xì)觀察、思考、總結(jié)，看自己能得到什么信息？ [思考與交流] 學(xué)生閱讀 表2—1和表2—2：分別列舉了部分烷烴與烯烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度。請(qǐng)你根據(jù)表中給出的數(shù)據(jù)，以分子中碳原子數(shù)為橫坐標(biāo)，以沸點(diǎn)或相對(duì)密度為縱坐標(biāo)，制作分子中碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對(duì)密度變化的曲線圖。通過(guò)所繪制的曲線圖你能得到什么信息? ［投影］表2—1 部分烷烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度 表2-2 部分烯烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度 [動(dòng)手]繪制碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對(duì)密度變化曲線圖： ［投影結(jié)果］ [總結(jié)]烷烴和烯烴溶沸點(diǎn)變化規(guī)律：原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。沸點(diǎn)的高低與分子間引力--范德華引力（包括靜電引力、誘導(dǎo)力和色散力）有關(guān)。烴的碳原子數(shù)目越多，分子間的力就越大。支鏈增多時(shí)，使分子間的距離增大，分子間的力減弱，因而沸點(diǎn)降低。 2、物理性質(zhì) (1) 物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，呈規(guī)律性變化，沸點(diǎn)逐漸升高，相對(duì)密度逐漸增大； (2) 碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。 (3) 常溫下的存在狀態(tài)，也由氣態(tài)(n≤4)逐漸過(guò)渡到液態(tài)(5≤n≤16)、固態(tài)(17≤n)。 (4) 烴的密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 閱讀P29［思考與交流］寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式，指出反應(yīng)類型并說(shuō)說(shuō)你的分類依據(jù) ［投影］ (1)乙烷與氯氣生成一氯乙烷的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿； (2)乙烯與溴的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； (3)乙烯與水的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； (4)乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 3、基本反應(yīng)類型 (1) 取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。如烴的鹵代反應(yīng)。 (2) 加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中雙鍵（叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)所直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如不飽和碳原子與H2、X2、H2O的加成。 (3) 聚合反應(yīng)：由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)。如加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。 閱讀P30［學(xué)與問(wèn)］下面我們來(lái)回憶一下甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ［投影］ ［過(guò)渡］我們知道同系物的結(jié)構(gòu)相似，相似的結(jié)構(gòu)決定了其他烷烴具有與甲烷相似的化學(xué)性質(zhì)。 光照 ［板書］4、烷烴化學(xué)性質(zhì)（與甲烷相似）烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 （1）取代反應(yīng)：CH3CH3 + Cl2 →CH3CH2Cl + HCl 點(diǎn)燃 3n+1 2 （2）氧化反應(yīng)----可燃性 CnH2n+2 + — O2 → nCO2 +(n+1)H2O (3) 分解反應(yīng) ［講］烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般穩(wěn)定。在通常狀況下，烷烴跟酸、堿及氧化劑都不發(fā)生反應(yīng)，也難與其他物質(zhì)化合。但在特定條件下烷烴也能發(fā)生上述反應(yīng)。 ［講］烯烴的化學(xué)性質(zhì)與其代表物乙烯相似，容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。烯烴能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。 5、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（與乙烯相似） （1）加成反應(yīng)：（以丙烯為例。要求學(xué)生練習(xí)） (2)氧化反應(yīng) 燃燒：CnH2n+O2n CO2 + n H2O 使酸性KMnO4 溶液褪色： R—CH=CH2R—COOH + CO2 (3) 加聚反應(yīng) ［投影練習(xí)］請(qǐng)以丙烯和2-丁烯為例來(lái)書寫加聚反應(yīng)方程式 6、二烯烴的化學(xué)性質(zhì) ［講］二烯烴跟烯烴性質(zhì)相似，由于含有雙鍵，也能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。這里我們主要介紹1，3-丁二烯與溴發(fā)生的兩種加成反應(yīng)。 ［講］當(dāng)兩個(gè)雙鍵一起斷裂，同時(shí)又生成一個(gè)新的雙鍵，溴原子連接在1、4兩個(gè)碳原子上，即1、4加成反應(yīng) (1)二烯烴的加成反應(yīng)：（1，4一加成反應(yīng)是主要的） ［講］若兩個(gè)雙鍵中的一個(gè)比較活潑的鍵斷裂，溴原子連接在1、2兩個(gè)碳原子上，即1、2加成反應(yīng) ［講］以上兩種加成是二烯烴與溴等物質(zhì)的量加成，若要完全發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol 的二烯烴需要2 mol 的溴， CH2=CHCH=CH2 +2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br ［講］二烯烴可發(fā)生加聚反應(yīng)，如 (2) 加聚反應(yīng) n CH2=CHCH=CH2 (順丁橡膠) ［小結(jié)］烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ［課后練習(xí)］ 教學(xué)反思： 第二章 第一節(jié) 脂肪烴(2) 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 1、 掌握烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì) 2、 乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法 過(guò)程 方法 1、 要注意充分發(fā)揮學(xué)生的主體性 2、 培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰吞骄磕芰? 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 在實(shí)踐活動(dòng)中，體會(huì)有機(jī)化合物在日常生活中的重要應(yīng)用，同時(shí)關(guān)注有機(jī)物的合理使用 重 點(diǎn) 炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì) 難 點(diǎn) 乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計(jì) 二、烯烴的順?lè)串悩?gòu) 1、順?lè)串悩?gòu) 2、形成條件： (1)具有碳碳雙鍵 (2)組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán). 三、炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。 1、乙炔的結(jié)構(gòu)：分子式：C2H2，實(shí)驗(yàn)式：CH，電子式： 結(jié)構(gòu)式：H-C≡C-H，分子構(gòu)型：直線型，鍵角：180° 2、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取 3、乙炔的性質(zhì)：乙炔是無(wú)色、無(wú)味的氣體，微溶于水。 （1）氧化反應(yīng)：①可燃性（明亮帶黑煙）2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O ②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁鍵斷裂） （2）加成反應(yīng)：乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng) 四、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用 教學(xué)過(guò)程 備注 [練習(xí)]寫出戊烯的同分異構(gòu)體：思考以下兩種結(jié)構(gòu)是否相同？ 二、烯烴的順?lè)串悩?gòu) [講]在烯烴中，由于雙鍵的存在，除因雙鍵位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體外，在烯烴中還有一種稱為順?lè)串悩?gòu)（也稱幾何異構(gòu)）的現(xiàn)象。當(dāng)C＝C雙鍵上的兩個(gè)碳原子所連接的原子或原子團(tuán)不相同時(shí)，就會(huì)有兩種不同的排列方式。 1、由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順?lè)串悩?gòu)。 2、形成條件： (1)具有碳碳雙鍵 (2)組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán). ［講］兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)居于同一邊的為順式，分居兩邊的為反式。例如，在2-丁烯中，兩個(gè)甲基可能同時(shí)位于分子的一側(cè)，也可能分別位于分子的兩側(cè)。 ［投影］P31順-2-丁烯 反-2-丁烯 的結(jié)構(gòu)圖 順-2-丁烯 反-2-丁烯 三、炔烴 分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。 1、乙炔的結(jié)構(gòu) 分子式：C2H2，實(shí)驗(yàn)式：CH，電子式： 結(jié)構(gòu)式：H-C≡C-H，分子構(gòu)型：直線型，鍵角：180° 2、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取 (1)反應(yīng)原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca（OH）2 (2)裝置：固-液不加熱制氣裝置。 (3)收集方法：排水法。 [思考]用電石與水反應(yīng)制得的乙炔氣體常常有一股難聞的氣味，這是因?yàn)槠渲谢煊蠬2S，PH3等雜質(zhì)的緣故。試通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明純凈的乙炔是沒(méi)有臭味的？（提示：PH3可以被硫酸銅溶液吸收）。 [講]使電石與水反應(yīng)所得氣體通過(guò)盛有硫酸銅溶液、重鉻酸鉀溶液的洗氣瓶后，再聞其氣味。H2S和PH3都被硫酸銅溶液、重鉻酸鉀溶液吸收，不會(huì)干擾聞乙炔的氣味。 (4)注意事項(xiàng)：①為有效地控制產(chǎn)生氣體的速度，可用飽和食鹽水代替水。②點(diǎn)燃乙炔前必須檢驗(yàn)其純度。 [思考]為什么用飽和食鹽水代替水可以有效控制此反應(yīng)的速率？ ［講］飽和食鹽水滴到電石的表面上后，水迅速跟電石作用，使原來(lái)溶于其中的食鹽析出，附著在電石表面，能從一定程度上阻礙后邊的水與電石表面的接觸，從而降低反應(yīng)的速率。 [思考]試根據(jù)乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征推測(cè)乙炔可能具有的化學(xué)性質(zhì)。 3、乙炔的性質(zhì) 乙炔是無(wú)色、無(wú)味的氣體，微溶于水。 （1）氧化反應(yīng) ①可燃性（明亮帶黑煙）2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O [演示]點(diǎn)燃乙炔（驗(yàn)純后再點(diǎn)燃） ［投影］現(xiàn)象；燃燒，火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。 推知：乙炔含碳量比乙烯高。 ②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁鍵斷裂） [演示]將乙炔通入KMnO4酸性溶液 ［投影］現(xiàn)象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。 ［講］乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化，具有不飽和烴的性質(zhì)。碳碳三鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定。 （2）加成反應(yīng) [演示]將乙炔通入溴的四氯化碳溶液 ［投影］現(xiàn)象：顏色逐漸褪去，但比乙烯慢。 證明：乙炔屬于不飽和烴，能發(fā)生加成反應(yīng)。 [板書]乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng) 分步進(jìn)行 ［隨堂練習(xí)］以乙炔為原料制備聚氯乙烯 P33[學(xué)與問(wèn)]1、哪些脂肪烴能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，它們有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)? 烯烴、炔烴，含有不飽和鍵 [學(xué)與問(wèn)]2、在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，將可以出現(xiàn)順?lè)串悩?gòu)。請(qǐng)問(wèn)在炔烴分子中是否也存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象? 不存在，因?yàn)槿I兩端只連有一個(gè)原子或原子團(tuán)。 四、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用 [講] 脂肪烴的來(lái)源有石油、天然氣和煤等。石油中含有1—50個(gè)碳原子的烷烴及環(huán)烷烴。 石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)。分為常壓分餾和減壓分餾，常壓分餾得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油；重油再進(jìn)行減壓分餾得到潤(rùn)滑油、凡士林、石蠟等。減壓分餾是利用低壓時(shí)液體的沸點(diǎn)降低的原理，使重油中各成分的沸點(diǎn)降低而進(jìn)行分餾，避免了高溫下有機(jī)物的炭化。 石油催化裂化是將重油成分（如石蠟）在催化劑存在下，在460～520 ℃及100 kPa～200 kPa的壓強(qiáng)下，長(zhǎng)鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴，從而大大提高汽油的產(chǎn)量。如C16H34→C8H18+C8H16。 石油裂解是深度的裂化，使短鏈的烷烴進(jìn)一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。 石油的催化重整的目的有兩個(gè)：提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。 ［小結(jié)］ 乙炔的性質(zhì) 教學(xué)反思： 第二章 第二節(jié) 芳香烴 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 了解苯的物理性質(zhì)，理解苯分子的獨(dú)特結(jié)構(gòu)，掌握苯的主要化學(xué)性質(zhì)。 過(guò)程 方法 培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α? 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 使學(xué)生認(rèn)識(shí)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)又反映結(jié)構(gòu)的辯證關(guān)系。培養(yǎng)學(xué)生以實(shí)驗(yàn)事實(shí)為依據(jù)，嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神。引導(dǎo)學(xué)生以假說(shuō)的方法研究苯的結(jié)構(gòu)，并從中了解研究事物所應(yīng)遵循的科學(xué)方法 重 點(diǎn) 苯的分子結(jié)構(gòu)與其化學(xué)性質(zhì) 難 點(diǎn) 理解苯環(huán)上碳碳間的化學(xué)鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵。 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計(jì) 第二節(jié) 芳香烴 一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 易取代、難加成、難氧化 二、苯的同系物 芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔? 苯的同系物： 通式：CnH2n-6(n≥6) 1、物理性質(zhì) 2、化學(xué)性質(zhì) （1）苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。 （2）苯的同系物的側(cè)鏈易氧化： （3）苯的同系物能發(fā)生加成反應(yīng)。 三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用 1、來(lái)源及其應(yīng)用 2．稠環(huán)芳香烴 教學(xué)過(guò)程 備注 ［板書］第二節(jié) 芳香烴 ［引言］在烴類化合物中，有很多分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，這樣的化合物屬于芳香烴。我們已學(xué)習(xí)過(guò)最簡(jiǎn)單、最基本的芳香烴-----苯 一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) ［復(fù)習(xí)］請(qǐng)同學(xué)們回顧苯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和主要的化學(xué)性質(zhì) ［投影］1、苯的物理性質(zhì) (1)、無(wú)色、有特殊氣味的液體 (2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 (3)、熔沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)晶體 (4)、苯有毒 2、苯的分子結(jié)構(gòu) (1) 分子式：C6H6 最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)：CH （2）苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120°。 （3）苯分子中碳碳鍵鍵長(zhǎng)為40×10－10m，是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。 (4) 結(jié)構(gòu)式 (5) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（凱庫(kù)勒式） 或 3、苯的化學(xué)性質(zhì) (1) 氧化反應(yīng)：不能使酸性KMnO4溶液褪色 ［講］苯較穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃燒，但由于其含碳量過(guò)高，而出現(xiàn)明顯的黑煙。 ［投影］(2) 取代反應(yīng) 鹵代： ［投影小結(jié)］溴代反應(yīng)注意事項(xiàng)： 1、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：燒瓶?jī)?nèi)：液體微沸，燒瓶?jī)?nèi)充滿有大量紅棕色氣體。 錐形瓶?jī)?nèi)：管口有白霧出現(xiàn)，向錐形瓶中加AgNO3溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。 2、加入Fe粉是催化劑，但實(shí)質(zhì)起作用的是FeBr3　 3、加入的必須是液溴，不能用溴水，苯不與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，只能是萃取作用。 4、長(zhǎng)直導(dǎo)管的作用是：導(dǎo)出HBr氣體和冷凝回流 5、純凈的溴苯為無(wú)色油狀液體，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往為褐色，是因?yàn)槿芙饬宋捶磻?yīng)的溴。欲除去雜質(zhì)，應(yīng)用NaOH溶液