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第2節(jié) 烴 鹵代烴,-2-,考綱要求:1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例,比較它們在組成、結構、性質上的差異。 2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應用。 3.了解加成反應、取代反應和消去反應。 4.能舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用。 5.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結構特點及與其他烴的衍生物的相互關系。,-3-,基礎梳理,考點突破,脂肪烴的結構與性質,1.脂肪烴的代表物——甲烷、乙烯、乙炔的組成與結構,,,,,-4-,基礎梳理,考點突破,2.烷烴、烯烴和炔烴的組成、結構特點和通式,,,,-5-,基礎梳理,考點突破,3.脂肪烴的物理性質,,,,,,,,-6-,基礎梳理,考點突破,4.脂肪烴的化學性質 (1)烷烴的取代反應。 ①取代反應:有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。 ②烷烴的鹵代反應。,,,-7-,基礎梳理,考點突破,(2)烯烴、炔烴的加成反應。 ①加成反應:有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。 ②烯烴、炔烴的加成反應(寫出有關反應方程式)。,,,,,-8-,基礎梳理,考點突破,,,,,,-9-,基礎梳理,考點突破,,,,,,,-10-,基礎梳理,考點突破,,,,,,,,-11-,基礎梳理,考點突破,考查角度一 脂肪烴性質的比較 1.脂肪烴與常見試劑的反應,-12-,基礎梳理,考點突破,2.結構決定性質 不同的碳碳鍵對有機物的性質有著不同的影響: (1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質,典型反應是取代反應; (2)碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂,典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應; (3)碳碳叁鍵中有兩個化學鍵易斷裂,典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應。,-13-,基礎梳理,考點突破,例1(2015洛陽模擬)下列有機實驗操作或敘述正確的是(B) A.將乙烯和乙炔氣體分別通入溴的四氯化碳溶液中,前者退色,后者不退色 B.甲烷和氯氣在室溫下的黑暗環(huán)境中可以穩(wěn)定存在 C.苯能使溴水退色是因為二者反應生成了溴苯 D.要除去乙烷中的乙烯制得純凈的乙烷,可將混合氣通入酸性高錳酸鉀溶液中,答案,解析,-14-,基礎梳理,考點突破,誤區(qū)警示: 1.烷烴與鹵素單質的取代反應需要條件——光照,沒有光照不反應,取代反應是分子中的氫原子逐步被取代,并且是各步反應同時進行,產(chǎn)物是烴的多種鹵代物的混合物和鹵化氫。 2.鑒別烷烴和烯烴(炔烴)可用酸性高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液,而除去烷烴中的烯烴時,不能用酸性高錳酸鉀溶液。,-15-,基礎梳理,考點突破,跟蹤訓練 1.下列化合物中既易發(fā)生取代反應,也可發(fā)生加成反應,還能使酸性KMnO4溶液退色的是(C) A.乙烷 B.乙醇 C.丙烯 D.苯,,答案,解析,-16-,基礎梳理,考點突破,2.下列物質中,既能與酸性KMnO4溶液反應,又能與溴水反應的是(B) ①乙烷 ②乙炔 ③苯 ④丙烯 ⑤鄰二甲苯 A.①② B.②④ C.①④⑤ D.①②③④⑤,,答案,解析,-17-,基礎梳理,考點突破,-18-,基礎梳理,考點突破,-19-,基礎梳理,考點突破,-20-,基礎梳理,考點突破,含碳量越高,燃燒現(xiàn)象越明顯,表現(xiàn)為火焰越明亮,黑煙越濃,如C2H2、C6H6(92.3%),C7H8(91%)燃燒時火焰明亮,伴隨大量黑煙;而含碳量越低,燃燒現(xiàn)象越不明顯,往往火焰不明亮,無黑煙,如CH4(75%);對于C2H4及其他單烯烴(均為85.7%),燃燒時火焰較明亮,并有少量黑煙。,-21-,基礎梳理,考點突破,例2(2015山東青島模擬)下列各組有機物中,不管它們以何種比例混合,只要物質的量一定,則完全燃燒時消耗氧氣的量不為定值的是(A) A.C4H6 C3H8 B.C5H10 C6H6 C.C2H6O C2H4 D.C3H6 C3H8O,,答案,解析,-22-,基礎梳理,考點突破,誤區(qū)警示: (1)相對分子質量相同的有機物的分子式不一定相同。含氫量(或含碳量)相同的有機物,最簡式不一定相同,含氫量最大的烴為甲烷。 (2)烴完全燃燒實質是將烴中的碳轉化為二氧化碳,烴中的氫轉化為水,要學會運用質量守恒定律進行有關計算和推斷,解決相關實際問題。 (3)在判斷有機混合物完全燃燒耗氧量時,要注意前提條件是等質量還是等物質的量。,-23-,基礎梳理,考點突破,跟蹤訓練 1.m mol乙炔與n mol氫氣在密閉容器中反應,生成p mol乙烯,將反應后混合氣體完全燃燒生成CO2和H2O,所需氧氣的物質的量是(D),,答案,解析,-24-,基礎梳理,考點突破,2.常溫下,10 mL某烴A和80 mL氧氣(過量)混合,點燃,使其充分燃燒后恢復到原狀況,殘留氣體體積為65 mL。 (1)若A為烷烴,則A的分子式為C2H6。 (2)若A為烯烴,則A的分子式為C3H6。 (3)若A為炔烴,則A的分子式為C4H6。,,,,解析,-25-,基礎梳理,考點突破,芳香烴的結構與性質,1.苯與苯的同系物性質的比較,,,,,-26-,基礎梳理,考點突破,,,,,,,-27-,基礎梳理,考點突破,-28-,基礎梳理,考點突破,-29-,基礎梳理,考點突破,考查角度一 芳香烴的結構與性質 1.苯與苯的同系物化學性質的區(qū)別 (1)甲基對苯環(huán)的影響: ①苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應,苯主要發(fā)生一元取代,而苯的同系物能發(fā)生鄰、對位取代,如苯與濃硫酸、濃硝酸混合加熱主要生成 ,甲苯與濃硫酸、濃硝酸在一定條件下易生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。 ②苯的同系物發(fā)生鹵代反應時,在光照和催化劑條件下,鹵素原子取代氫的位置不同:,-30-,基礎梳理,考點突破,-31-,基礎梳理,考點突破,-32-,基礎梳理,考點突破,例3某種苯的同系物0.1 mol完全燃燒,生成的氣體通過濃硫酸,使?jié)饬蛩嵩鲋?0.8 g,再通過NaOH溶液,溶液增重39.6 g。這種苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物、二氯代物分別有3種,沒有苯環(huán)上的四氯代物。根據(jù)以上條件,推斷此物質的結構簡式為(A),,答案,解析,-33-,基礎梳理,考點突破,-34-,基礎梳理,考點突破,,答案,解析,-35-,基礎梳理,考點突破,,答案,解析,-36-,基礎梳理,考點突破,考查角度二 有機物分子中原子的共線與共面 1.四種典型有機物的結構,-37-,基礎梳理,考點突破,-38-,基礎梳理,考點突破,3.原子共線、共面問題的判斷方法 觀察大分子的結構,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面結構”、乙炔“直線形結構”和苯“平面結構”等分子構型知識遷移過來即可。 4.判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧 (1)審清題干要求 審題時要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關鍵詞和限制條件。 (2)熟記常見共線、共面的官能團,-39-,基礎梳理,考點突破,-40-,基礎梳理,考點突破,,答案,解析,-41-,基礎梳理,考點突破,技巧點撥: 判斷有機物分子中原子的共線、共面問題時可根據(jù)所給有機物的結構簡式。將結構展開成盡可能的體現(xiàn)出其空間結構的形式,然后根據(jù)甲烷、乙烯、苯的空間結構特點,并結合單鍵可以自由旋轉,而雙鍵不能旋轉進行判斷。,-42-,基礎梳理,考點突破,跟蹤訓練 1.(2015武昌期末)檸檬烯是一種食用香料,其結構簡式如圖,有關檸檬烯的分析正確的是(D),,-43-,基礎梳理,考點突破,,答案,解析,-44-,基礎梳理,考點突破,鹵代烴的結構與性質,1.概念 烴分子里的一個或多個氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。官能團為—X,飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n+1X。 2.物理性質,,,,,,,,,,,-45-,基礎梳理,考點突破,,,,,,,,,-46-,基礎梳理,考點突破,,,,,-47-,基礎梳理,考點突破,,,,-48-,基礎梳理,考點突破,,,,-49-,基礎梳理,考點突破,自主鞏固 以下物質中,按要求填空:,,,,,,-50-,基礎梳理,考點突破,(4)由物質②制取丙二醇經(jīng)歷的反應類型有消去反應、加成反應、水解反應。 (5)檢驗物質③中含有溴元素的試劑有氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液。,,,,,-51-,基礎梳理,考點突破,考查角度一 鹵代烴的水解反應和消去反應 鹵代烴的水解反應和消去反應比較,-52-,基礎梳理,考點突破,例5已知(X代表鹵素原子,R代表烴基): R—CH2—CH2—X→,-53-,基礎梳理,考點突破,,,,-54-,基礎梳理,考點突破,-55-,基礎梳理,考點突破,-56-,基礎梳理,考點突破,-57-,基礎梳理,考點突破,-58-,基礎梳理,考點突破,跟蹤訓練 1.鹵代烴R—CH2—CH2—X的化學鍵如下所示,則下列說法正確的是(C),,答案,解析,-59-,基礎梳理,考點突破,2.(2014海南化學)鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應用,回答下列問題: (1)多氯代甲烷常作為有機溶劑,其中分子結構為正四面體的是四氯化碳。工業(yè)上分離這些多氯代甲烷的方法是分餾。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑,寫出其所有同分異構體的結構簡式:CHFClCBrF2、CHBrFCClF2、CFBrClCHF2(不考慮立體異構)。 (3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下:,,,,,,,,解析,-60-,基礎梳理,考點突破,-61-,基礎梳理,考點突破,-62-,基礎梳理,考點突破,-63-,基礎梳理,考點突破,,,,,解析,-64-,基礎梳理,考點突破,跟蹤訓練 1.CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,依次發(fā)生的反應類型和反應條件都正確的是(B),,-65-,基礎梳理,考點突破,,-66-,基礎梳理,考點突破,2.根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。,,,,,,解析,