《2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴 第4節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì) 第2課時(shí)學(xué)案 魯科版選修5.doc》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴 第4節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì) 第2課時(shí)學(xué)案 魯科版選修5.doc（17頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

第2課時(shí)　羧酸衍生物——酯 [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]　1.熟知酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.知道酯的主要化學(xué)性質(zhì)。 一、酯類概述 1．酯的概念 乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為；甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為，乙酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為。從這三種酯的結(jié)構(gòu)看，酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，簡寫為，R和R′可以相同，也可以不同，其官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)名稱為酯基。 2．酯的物理性質(zhì) 酯的密度小于水，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，低級(jí)酯是具有香味的液體。酯可以做溶劑，也可做香料。 3．酯的類別異構(gòu) (1)飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯組成通式為CnH2nO2(n≥2)，與含相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。 (2)寫出分子式為C2H4O2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(已知與—OH相連不穩(wěn)定) CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO。 (1)油脂的組成與結(jié)構(gòu) 油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯，其結(jié)構(gòu)可表示為 (2)酯的同分異構(gòu)體 酯的同分異構(gòu)體包括：①具有相同官能團(tuán)的(同類別的)同分異構(gòu)；②不同類別的同分異構(gòu)，包括羧酸、羥基醛、醚醛等。 例1　(2017河南部分學(xué)校高二聯(lián)考)有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯且苯環(huán)上有2個(gè)取代基的同分異構(gòu)體共有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 答案　A 解析　由題給信息可知該有機(jī)物的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上有—CH3和HCOO—兩個(gè)取代基，應(yīng)有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，故選A。 【考點(diǎn)】　酯的組成、結(jié)構(gòu)及分類 【題點(diǎn)】　酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象 規(guī)律總結(jié)　芳香酯的同分異構(gòu)體有酯、羧酸、羥基醛、醚醛、酚醛等，如 與 等互為同分異構(gòu)體。 例2　化學(xué)式為C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相對分子質(zhì)量為172)，符合此條件的酯有(　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 答案　D 解析　羧酸A可由醇B氧化得到，則醇B結(jié)構(gòu)簡式為R—CH2OH。因C的相對分子質(zhì)量為172，故化學(xué)式為C10H20O2，即醇為C4H9—CH2OH，而—C4H9有4種同分異構(gòu)體，故酯C可能有4種結(jié)構(gòu)。 【考點(diǎn)】　酯的組成、結(jié)構(gòu)及分類 【題點(diǎn)】　酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象 二、酯的化學(xué)性質(zhì) 1．酯的水解反應(yīng) (1)酯性條件 在酸性條件下，酯的水解是可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 (2)堿性條件 在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應(yīng)是不可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 (3)皂化反應(yīng) 油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)。如： ＋3NaOH3RCOONa＋。 2．酯的醇解反應(yīng) 在酸或醇鈉催化下，一種酯與一種醇反應(yīng)生成另一種酯和另一種醇，這種反應(yīng)稱為醇解反應(yīng)。如： (1)酯的水解反應(yīng)原理 酯化反應(yīng)形成的鍵，即是酯水解反應(yīng)斷裂的鍵。 (2)酯的水解程度 酯在堿性條件下的水解程度大于在酸性條件下的水解程度，其主要原因是堿與酯水解產(chǎn)生的羧酸反應(yīng)，使羧酸濃度減小，平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。 (3)酯化反應(yīng)、酯水解反應(yīng)和酯醇解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。 例3　(2017湖南石門一中高三月考)分子式為C9H18O2的酯在酸性條件下水解，所得酸和醇的相對分子質(zhì)量相同。符合此條件的酯的同分異構(gòu)體數(shù)目為(　　) A．2 B．8 C．10 D．16 答案　D 解析　酯水解生成羧酸和醇，由于生成的羧酸和醇的相對分子質(zhì)量相同，則根據(jù)酯的化學(xué)式可知，生成的羧酸和醇的化學(xué)式分別是C4H8O2和C5H12O。由于丙基有2種，則羧酸C4H8O2有2種結(jié)構(gòu)。戊烷有正戊烷、異戊烷和新戊烷，其中等效氫原子的種類分別是3、4和1種，則戊醇有8種結(jié)構(gòu)，所以該酯的同分異構(gòu)體有28＝16種，故D正確。 【考點(diǎn)】　酯的組成、結(jié)構(gòu)及分類 【題點(diǎn)】　酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象 規(guī)律總結(jié)　(1)若，則相應(yīng)的酸和醇碳原子數(shù)目相等，烴基的碳架結(jié)構(gòu)相同，且醇中必有—CH2—OH原子團(tuán)。 (2)若 。若酸與醇的相對分子質(zhì)量相等，則醇比酸多一個(gè)碳原子。 例4　某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol 該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為(　　) A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 答案　A 解析　1 mol分子式為C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，說明該羧酸酯分子中含有2個(gè)酯基，則C18H26O5＋2H2O→羧酸＋2C2H6O，由質(zhì)量守恒可知該羧酸的分子式為C14H18O5，A項(xiàng)正確。 【考點(diǎn)】　酯的水解反應(yīng) 【題點(diǎn)】　酯水解反應(yīng)產(chǎn)物的推斷 方法規(guī)律　(1)酯水解反應(yīng)的定量關(guān)系 1 mol ＋1 mol H2O1 mol ＋1 mol 。 (2)利用原子守恒法計(jì)算相關(guān)物質(zhì)的分子式。 例5　(2017吉林省實(shí)驗(yàn)中學(xué)高三模擬)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 ,1 mol該有機(jī)物與足量的NaOH溶液在一定條件下充分反應(yīng)，消耗的NaOH的物質(zhì)的量為(　　) A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol 答案　A 解析　酚羥基、羧基、酯基均能與氫氧化鈉反應(yīng)。由于該有機(jī)物水解后又產(chǎn)生2個(gè)酚羥基，則1 mol該有機(jī)物與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量是5 mol，故A正確。 【考點(diǎn)】　酯的水解反應(yīng) 【題點(diǎn)】　酯水解反應(yīng)消耗NaOH的量的計(jì)算 易錯(cuò)警示　羧酸醇酯：1 mol 完全水解需1 mol NaOH。 羧酸酚酯：1 mol 完全水解需2 mol NaOH，且生成1 mol H2O。 例6　(2017黑龍江肇東一中高二期末)某物質(zhì)中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯中的1種或幾種，在鑒別時(shí)有下列現(xiàn)象：(1)有銀鏡反應(yīng)；(2)加入新制Cu(OH)2懸濁液沉淀不溶解；(3)與含酚酞的NaOH溶液共熱，發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸消失以至無色，下列敘述正確的有(　　) A．幾種物質(zhì)都有 B．有甲酸乙酯，可能有甲酸 C．有甲酸乙酯和甲醇 D．有甲酸乙酯，可能有甲醇 答案　D 解析?、儆秀y鏡反應(yīng)，說明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，含甲酸或甲酸乙酯或二者都有；②加入新制Cu(OH)2懸濁液，沉淀不溶解，則說明不含羧酸，則沒有甲酸和乙酸；③與含酚酞的NaOH溶液共熱，溶液中紅色逐漸消失，說明能和NaOH反應(yīng)，而醇、醛不與NaOH反應(yīng)，則一定含有甲酸乙酯，一定不存在甲酸和乙酸，可能有甲醇，故D正確。 【考點(diǎn)】　酯的水解反應(yīng) 【題點(diǎn)】　甲酸酯性質(zhì)的特殊性 規(guī)律總結(jié)　(1)甲酸酯的特殊性質(zhì) 甲酸酯中含醛基，既有醛的性質(zhì)又有酯的性質(zhì)，甲酸酯能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2懸濁液(在加熱條件下)、銀氨溶液(加熱條件下)氧化。 (2)酯的一般檢驗(yàn)方法是加含酚酞的NaOH溶液共熱，根據(jù)溶液中紅色逐漸消失判斷含有 酯基。 1．分子式為C6H12O2的酯經(jīng)水解后，生成醇A和羧酸B，若A經(jīng)氧化后生成B，則這種酯的結(jié)構(gòu)可能有(　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 答案　A 解析　依題意，醇和羧酸含碳原子數(shù)相等，都是3個(gè)碳原子，羧酸只有一種結(jié)構(gòu)CH3CH2COOH，C3H7OH的醇有兩種結(jié)構(gòu)：CH3CH2CH2OH，CH3CH(OH)CH3，只有CH3CH2CH2OH符合題意。 【考點(diǎn)】　酯的水解反應(yīng) 【題點(diǎn)】　酯水解反應(yīng)產(chǎn)物的推斷 2．(2017福建師大附中高二期末)已知分子式為C4H8O2的有機(jī)物既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有(　　) A．5種 B．4種 C．3種 D．2種 答案　D 解析　C4H8O2分子既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，則該有機(jī)物含有甲酸酯基HCOO—，另外還有一個(gè)—C3H7，丙基有正丙基和異丙基2種，故此有機(jī)物共有2種，D項(xiàng)正確。 【考點(diǎn)】　酯的組成、結(jié)構(gòu)和分類 【題點(diǎn)】　酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象 3．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，某同學(xué)對其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了如下預(yù)測，其中正確的有(　　) ①可以使酸性高錳酸鉀溶液退色 ②可以和NaOH溶液反應(yīng) ③在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng) ④在一定條件下可以發(fā)生消去反應(yīng) ⑤在一定條件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) A．①②③ B．①②③④ C．①②③⑤ D．①②④⑤ 答案　C 解析　A中含有—OH，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，①正確；A中含有酯基，在NaOH存在的條件下能水解，②正確；A中醇羥基能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，③正確；A中醇羥基無α-H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，④錯(cuò)誤；A中—CHO能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成Cu2O沉淀，⑤正確。 【考點(diǎn)】　含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】　含氧衍生物性質(zhì)的綜合(多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)推斷) 4．(2017南昌八一中學(xué)等五校高二期末)已知：，其中甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則乙為(　　) A．甲醇 B．甲醛 C．乙醛 D．甲酸 答案　D 解析　甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可得甲為甲醛、乙為甲酸、丙為甲醇、丁為甲酸甲酯，故D正確。 【考點(diǎn)】　含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】　含氧衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化 5．(2017湖北襄陽四中高二月考)A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團(tuán)化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩爾質(zhì)量，則下式中正確的是(　　) A．M(A)＝M(B)＝M(C) B．2M(D)＝M(B)＋M(C) C．M(B)＜M(D)＜M(C) D．M(D)＜M(B)＜M(C) 答案　D 解析　由于A、B、C、D都是含C、H、O的單官能團(tuán)化合物，有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：A＋H2O―→B＋C，BC或D，DC，由此可見A為酯、B為醇、D為醛、C為羧酸，且B、C、D均含相同數(shù)目的碳原子，A分子所含碳原子數(shù)為B、C、D的2倍。由A＋H2O―→B＋C，故M(A)＋18＝M(B)＋M(C)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；由醇到醛失去2個(gè)氫原子，由醛到羧酸，增加1個(gè)氧原子，故有2M(D)＝M(B)－2＋M(C)－16，即2M(D)＝M(B)＋M(C)－18，B項(xiàng)錯(cuò)誤；由醇到醛失去2個(gè)氫原子，由醛到羧酸，增加1個(gè)氧原子，有M(D)＜M(B)＜M(C)，C項(xiàng)錯(cuò)誤，D項(xiàng)正確。 【考點(diǎn)】　酯的水解反應(yīng) 【題點(diǎn)】　酯水解反應(yīng)的原理 6．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是(　　) A．迷迭香酸與溴單質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng) B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng) D．1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應(yīng) 答案　C 解析　該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；1分子迷迭香酸中含有2個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵，則1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酯基、酚羥基和羧基，能發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；1分子迷迭香酸中含有4個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基、1個(gè)酯基，則1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】　含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】　含氧衍生物性質(zhì)的綜合(多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的推斷) 7．有機(jī)化合物A易溶于水，且1 mol A能跟Na反應(yīng)生成0.5 mol H2，但不與NaOH反應(yīng)，已知A通過如下轉(zhuǎn)化關(guān)系制得化學(xué)式為C4H8O2的酯E，且當(dāng)D→E時(shí)，相對分子質(zhì)量增加28；B是一種烴。 ABCDE (1)寫出與E種類不同的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ________________________________________________________________________。 (2)寫出①、②、③的化學(xué)方程式，并在括號(hào)中注明反應(yīng)類型： ①__________________________________________________________(　　　　　　)； ②_____________________________________________________(　　　　　　)； ③___________________________________________________________(　　　　　　)。 答案　(1)CH3(CH2)2COOH(其他合理答案均可) (2)①C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O　消去反應(yīng) ②2CH3CHO＋O22CH3COOH　氧化反應(yīng) ③CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) 解析　1 mol A與Na反應(yīng)生成0.5 mol H2，但不與NaOH反應(yīng)，說明A為一元醇；B為醇A消去生成的烯烴，C為醛，D為羧酸。D與A反應(yīng)生成分子式為C4H8O2的酯E，且相對分子質(zhì)量增加28，則A分子中含2個(gè)碳原子，A為C2H5OH。 【考點(diǎn)】　含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】　含氧衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化 [對點(diǎn)訓(xùn)練] 題組1　酯的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì) 1．結(jié)構(gòu)簡式為的物質(zhì)的名稱是(　　) A．二乙酸二乙酯 B．乙二酸二乙酯 C．二乙酸乙二酯 D．乙二酸乙二酯 答案　B 解析　該酯是由一分子乙二酸和兩分子乙醇反應(yīng)生成的，故命名為乙二酸二乙酯。 【考點(diǎn)】　酯的組成、結(jié)構(gòu)及分類 【題點(diǎn)】　酯的組成、結(jié)構(gòu)和命名 2．(2017北京懷柔區(qū)高二期末)下列關(guān)于酯的說法正確的是(　　) A．酯有香味 B．油脂屬于酯類 C．酯難溶于水且密度大于水 D．酯化反應(yīng)中用NaOH溶液做催化劑 答案　B 解析　并不是所有的酯都具有香味，低級(jí)酯具有香味，高級(jí)酯不具有香味，如油脂，A項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，屬于酯類，B項(xiàng)正確；低級(jí)酯的密度一般比水的小，C項(xiàng)錯(cuò)誤；酯在堿性條件下徹底水解，因此酯化反應(yīng)中用濃硫酸做催化劑，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】　酯的物理性質(zhì)及用途 【題點(diǎn)】　酯的物理性質(zhì) 題組2　酯的同分異構(gòu)體 3．(2017遼寧葫蘆島高中高二期中)某分子式為C10H20O2的酯在一定條件下可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化過程，則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)有(　　) A．2種 B．4種 C．6種 D．8種 答案　B 解析　由圖可知，C可連續(xù)氧化生成E，說明C是醇，且含有—CH2OH結(jié)構(gòu)，B是羧酸鹽，E是羧酸，則A的水解產(chǎn)物B和C中所含碳原子數(shù)相同，即各有5個(gè)碳原子，則C為C4H9—CH2OH，丁基有4種結(jié)構(gòu)，則對應(yīng)的醇C有4種結(jié)構(gòu)，酯A有4種結(jié)構(gòu)，B正確。 【考點(diǎn)】　酯的組成、結(jié)構(gòu)及分類 【題點(diǎn)】　酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象 4．有機(jī)物甲的分子式為C5H10O2，在酸性條件下，甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有(　　) A．8種 B．4種 C．2種 D．3種 答案　C 解析　由有機(jī)物甲的分子式C5H10O2并結(jié)合甲能水解可知甲為酯，由于酯水解后能得到羧酸和醇，且相同條件下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同即乙和丙的相對分子質(zhì)量相同，故甲水解生成的是乙酸和正丙醇(或異丙醇)，則甲為乙酸丙酯或乙酸異丙酯。 【考點(diǎn)】　酯的組成、結(jié)構(gòu)及分類 【題點(diǎn)】　酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象 題組3　酯的水解反應(yīng) 5．(2017昆明三中高二月考)在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式中①②③④⑤⑥分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱時(shí)，發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置是(　　) A．①④ B．②⑥ C．③④ D．②⑤ 答案　B 解析　能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)的是酯基和羧基，酯基中碳氧單鍵斷裂，即②號(hào)鍵斷裂；羧基中羥基上的氧氫鍵斷裂，即⑥號(hào)鍵斷裂，所以B項(xiàng)正確。 【考點(diǎn)】　酯的水解反應(yīng) 【題點(diǎn)】　酯水解反應(yīng)的原理 6．(2017安徽安慶一中高二期中)分子式為C4H8O2的有機(jī)物與硫酸溶液共熱可得有機(jī)物A和B。將A氧化最終可得C，且B和C互為同系物。若C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則原有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為(　　) A．HCOOCH2CH2CH3 B．CH3COOCH2CH3 C．CH3CH2COOCH3 D．HCOOCH(CH3)2 答案　C 解析　分子式為C4H8O2的有機(jī)物與硫酸溶液共熱可得有機(jī)物A和B，將A氧化最終可得C，且B和C互為同系物，說明C4H8O2為酯，酯水解生成羧酸和醇，A為醇，B和C為羧酸，C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C為HCOOH，則A應(yīng)為CH3OH，B為CH3CH2COOH，對應(yīng)的酯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COOCH3，故C正確。 【考點(diǎn)】　酯的水解反應(yīng) 【題點(diǎn)】　酯水解反應(yīng)中酯的推斷 7．(2017大連高二質(zhì)檢)一定量的有機(jī)物溶解于適量的NaOH溶液中，滴入酚酞溶液呈紅色，煮沸5 min后，溶液顏色變淺，再加入鹽酸顯酸性后，沉淀出白色晶體；取少量晶體放到FeCl3溶液中，溶液又呈紫色，則該有機(jī)物可能是(　　) 答案　D 【考點(diǎn)】　酯的水解反應(yīng) 【題點(diǎn)】　酯水解反應(yīng)中酯的推斷 題組4　含氧衍生物的綜合 8．(2017福建師大附中高二期末)可以將轉(zhuǎn)變?yōu)榈姆椒ㄊ?　　) ①與足量的NaOH溶液共熱，再通入CO2 ②與稀硫酸共熱后，加入足量的NaOH溶液 ③與足量的NaOH溶液共熱 ④與稀硫酸共熱后，加入足量的NaHCO3溶液 A．①② B．①④ C．②③ D．②④ 答案　B 解析　與足量的NaOH溶液共熱，酚羥基會(huì)變成—ONa，—COOH會(huì)變成—COONa，因?yàn)樗嵝裕骸狢OOH＞H2CO3＞酚—OH，再通入CO2，—ONa會(huì)生成—OH，—COONa不變，故①正確；與稀硫酸共熱后，再加入足量NaOH，酚羥基和羧基都能夠與NaOH反應(yīng)，生成，故②、③錯(cuò)誤；與稀硫酸共熱后，加入足量的NaHCO3，因?yàn)樗嵝裕骸狢OOH＞H2CO3＞酚—OH＞HCO，—COOH會(huì)變成—COONa，酚—OH不變，能夠生成，故④正確。 【考點(diǎn)】　含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】　含氧衍生物性質(zhì)的綜合(多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的推斷) 9．(2017寧夏石嘴山三中高二月考)中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列敘述正確的是(　　) A．M的相對分子質(zhì)量是180 B．1 mol M最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng) C．M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4 D．1 mol M與足量H2反應(yīng)，最多消耗5 mol H2 答案　C 解析　由結(jié)構(gòu)簡式可得M的分子式為C9H6O4，相對分子質(zhì)量為178，故A錯(cuò)誤；酚羥基的鄰位和對位氫原子易被鹵素原子取代，碳碳雙鍵可以和溴發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol M最多可消耗3 mol Br2，故B錯(cuò)誤；酚羥基和酯基均能和氫氧化鈉反應(yīng)生成對應(yīng)的鹽，所得有機(jī)產(chǎn)物為，其化學(xué)式為C9H4O5Na4，故C正確；能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的只有苯環(huán)和碳碳雙鍵，則1 mol M與足量H2反應(yīng)，最多消耗4 mol H2，故D錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】　含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】　含氧衍生物性質(zhì)的綜合(多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的推斷) 10．下列對有機(jī)物的敘述中，不正確的是(　　) A．常溫下，與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體 B．能發(fā)生堿性水解，1 mol該有機(jī)物完全反應(yīng)需要消耗8 mol NaOH C．與稀硫酸共熱時(shí)，生成兩種有機(jī)物 D．該有機(jī)物的分子式為C14H10O9 答案　C 解析　該有機(jī)物中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物中含5個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基，另外還有1個(gè)酯基，在堿性條件下水解后又生成1個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基，1 mol該有機(jī)物可消耗8 mol NaOH，B項(xiàng)正確；與稀硫酸共熱時(shí)，該有機(jī)物水解，生成的是同一種物質(zhì)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；由題中結(jié)構(gòu)簡式可得到該有機(jī)物的分子式為C14H10O9，D項(xiàng)正確。 【考點(diǎn)】　含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】　含氧衍生物性質(zhì)的綜合(多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的推斷) [綜合強(qiáng)化] 11．(2017北大附中月考)具有水果香味的中性物質(zhì)A可以發(fā)生下列變化： (1)寫出下列變化的化學(xué)方程式。 ①C→G：______________________________________________________________。 ②D發(fā)生銀鏡反應(yīng)：_____________________________________________________。 ③G的加聚反應(yīng)：_______________________________________________________。 ④實(shí)驗(yàn)室制取A的反應(yīng)：_________________________________________________。 (2)能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出二氧化碳的有機(jī)物A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。 答案　(1)①CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ②CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ③nCH2===CH2CH2—CH2 ④CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O (2)CH3CH2CH2COOH、 解析　由1,2-二溴乙烷逆推出G為乙烯，則C為乙醇，D為乙醛，E為乙酸，B為乙酸鈉。 【考點(diǎn)】　含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】　含氧衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化 12．聚甲基丙烯酸酯纖維具有質(zhì)輕、頻率寬等特性，廣泛用于制作光導(dǎo)纖維。已知A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維的單體，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下： 請回答下列問題： (1)由B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)類型為_______________________________________________。 (2)F含有的官能團(tuán)名稱為________，簡述檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)方法：____________ ________________________________________________________________________。 (3)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________。 (4)寫出反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式：____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________ ______________________________________________________。 ①能與NaOH溶液反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 答案　(1)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) (2)醛基　取少量F，加入到新制氫氧化銅懸濁液中，加熱，若能看到有磚紅色沉淀生成，說明有醛基(或取少量F，加入到新制銀氨溶液中，水浴加熱，若有銀鏡生成，說明有醛基) (3) (4) ＋C2H5OH＋H2O (5)HCOOCH2—CH===CH2、HCOOCH===CHCH3、 解析　(1)B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C。 (2)E生成F即苯甲醇被氧化為苯甲醛，則F中含有醛基，檢驗(yàn)醛基，用新制氫氧化銅懸濁液或者銀氨溶液都可以。 (4)C和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ＋C2H5OH＋H2O。 (5)①能與NaOH溶液反應(yīng)，說明含有酯基或羧基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基。故滿足條件的同分異構(gòu)體為甲酸酯。 【考點(diǎn)】　含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】　含氧衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化 13．已知：RCH2Cl＋NaOHRCH2OH＋NaCl， 有機(jī)物E和F可用作塑料增塑劑或涂料的溶劑，它們的相對分子質(zhì)量相等，可以用下列方法合成。 (1)寫出下列有機(jī)物的名稱：________________________________， ____________。 (2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。 ①A＋C→E：______________________________________________________。 ②CH2===CH2D：_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)A與B經(jīng)脫水縮合可得一種高聚物G，則反應(yīng)方程式為___________________ ________________________________________________________________________。 (4)E和F的相互關(guān)系是________。 A．同一種物質(zhì) B．同素異形體 C．同系物 D．同分異構(gòu)體 答案　(1)對二甲苯　苯甲酸乙酯 (2)①＋2CH3COOH ＋2H2O ②CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH (3)＋ ＋2nH2O (4)D 解析　(1)根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，兩種有機(jī)物的名稱分別是對二甲苯、苯甲酸乙酯。 (2)①根據(jù)A的生成條件可知，A應(yīng)該是對苯二甲醇。乙醛被氧化生成乙酸，則C是乙酸，A和C發(fā)生的是酯化反應(yīng)，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式是＋2CH3COOH＋2H2O。②乙烯含有碳碳雙鍵，能和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，則反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH2===CH2＋H2OC2H5OH。 (4)根據(jù)E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，二者的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，故E和F互為同分異構(gòu)體，答案選D。 【考點(diǎn)】　含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】　含氧衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化 14．(2017漳州高二檢測) 可用來制備抗凝血藥，通過下列路線合成： (1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________ ________________________________________________________________________。 (2)B→C的反應(yīng)類型是____________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________________________。 (4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________ ________________________________________________________________________。 (5)下列關(guān)于G的說法正確的是________。 a．能與溴單質(zhì)反應(yīng) b．能與金屬鈉反應(yīng) c．1 mol G最多能和3 mol氫氣反應(yīng) d．分子式是C9H6O3 (6)E的同分異構(gòu)體有很多，符合下列條件的共________種。 ①含苯環(huán)，②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，③能與醇發(fā)生酯化反應(yīng) 答案　(1)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (2)取代反應(yīng) (3) (4)＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O (5)abd (6)9 解析　(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，且在催化劑存在下，可以被氧化生成CH3COOH，則A的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CHO(乙醛)。 (2)B→C的過程中，CH3COOH中的“—OH”被“—Cl”取代，所以該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。 (3)結(jié)合合成路線圖知，由D→E發(fā)生的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，根據(jù)酯化反應(yīng)“酸脫羥基醇脫氫”的原理，推知E的結(jié)構(gòu)簡式是 (4)F為二元酯，F(xiàn)和過量NaOH溶液共熱時(shí)發(fā)生的反應(yīng)為酯的完全水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物和CH3COOH都與NaOH溶液反應(yīng)。 (5)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式知，G的分子式為C9H6O3；G分子中含有苯環(huán)，可以與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)；含有碳碳雙鍵，可與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)；含有醇羥基，可與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)；1 mol G最多能和4 mol氫氣反應(yīng)(苯環(huán)消耗3 mol H2，碳碳雙鍵消耗1 mol H2)，a、b、d正確。 (6)E的同分異構(gòu)體中符合條件的有： 共9種。 【考點(diǎn)】　有機(jī)合成與推斷 【題點(diǎn)】　有機(jī)合成與推斷的綜合