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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題10.8 有機(jī)合成與推斷講案（含解析） 復(fù)習(xí)目標(biāo)： 1、 了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 2、 了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。 3、 了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要用途。掌握有機(jī)合成與推斷的基本方法。 4、 了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。 基礎(chǔ)知識(shí)回顧： 一、有機(jī)高分子化合物的基本概念和基本性質(zhì) 1、高分子化合物的概念 高分子化合物是相對(duì)小分子而言的，相對(duì)分子質(zhì)量達(dá)幾萬到幾百萬甚至幾千萬，通常稱為高分子化合物，簡(jiǎn)稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。 2、高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) （1）高分子化合物通常結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜，往往由簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成。 如聚乙烯中： ①聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元(或鏈節(jié))為—CH2—CH2—。 ②n表示每個(gè)高分子化合物中鏈節(jié)重復(fù)的次數(shù)，叫聚合度。n越大，相對(duì)分子質(zhì)量越大。 ③合成高分子的低分子化合物叫單體。如乙烯是聚乙烯的單體。 （2）根據(jù)結(jié)構(gòu)中鏈節(jié)連接方式分類，可以有線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)。 ①聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C單鍵連接成長(zhǎng)鏈。 ②淀粉、纖維素中以C—C鍵和C—O鍵連接成長(zhǎng)鏈。 (這些長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)相互纏繞使分子間接觸的地方增多，分子間的作用就大大增加) ③硫化橡膠中，長(zhǎng)鏈與長(zhǎng)鏈之間又形成鍵，產(chǎn)生網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)而交聯(lián)在一起。 3、高分子化合物的基本性質(zhì) （1）溶解性 線型結(jié)構(gòu)高分子(如有機(jī)玻璃)能溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑里，但溶解速率比小分子緩慢。 體型結(jié)構(gòu)高分子(如橡膠)則不易溶解，只有一定程度的脹大(溶脹)。 （2）熱塑性和熱固性 加熱到一定溫度范圍，開始軟化，然后再熔化成可以流動(dòng)的液體，冷卻后又成為固體——熱塑性(如聚乙烯)。加工成型后受熱不再熔化，就叫熱固性(如電木)。 （3）強(qiáng)度 高分子材料強(qiáng)度一般比較大。 （4）電絕緣性 通常高分子材料的電絕緣性良好，廣泛用于電器工業(yè)上。 （5）特性 有些高分子材料具有耐化學(xué)腐蝕、耐熱、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的領(lǐng)域；有些高分子材料易老化、不耐高溫、易燃燒、廢棄后不易分解等。 4、高分子材料的分類 【典型例題1】橡膠屬于重要的工業(yè)原料。它是一種有機(jī)高分子化合物，具有良好的彈性，但強(qiáng)度較差。為 了增加某些橡膠制品的強(qiáng)度，加工時(shí)往往需要進(jìn)行硫化處理。即將橡膠原料與硫黃在一定條件下反應(yīng)；橡 膠制品硫化程度越高，強(qiáng)度越大，彈性越差。下列橡膠制品中，加工時(shí)硫化程度最高的是 (　　) A．橡皮筋 B．汽車外胎 C．普通氣球 D．醫(yī)用乳膠手套 【遷移訓(xùn)練1】某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下：是由許多分子中含雙鍵的物質(zhì)M相互加成而得，下列說法正確的是 (　　) A．該高分子化合物的鏈節(jié)為 B．該化合物的分子式是C3H3Cl3 C．形成該化合物的單體是CHCl===CHCl D．該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為CHCl 二、合成有機(jī)高分子的基本方法 1、加聚反應(yīng) （1）概念：不飽和單體通過加成反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)。 （2）產(chǎn)物特征：高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結(jié)構(gòu)。 （3）常見的加聚形式 ①聚乙烯類(塑料纖維) ②聚二烯類(橡膠) R可為—H、—Cl、—CH3等。 ③混聚：兩種或兩種以上單體加聚 nCH2===CH—CH===CH2＋nCH2===CH—CN―→ ④聚乙炔類 nCH≡CH―→—CH===CH— 2、縮聚反應(yīng) （1）概念 指由兩種或兩種以上單體相互結(jié)合成聚合物，同時(shí)有小分子生成的反應(yīng)。如： （2）特點(diǎn) ①縮聚反應(yīng)單體往往是具有雙官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子。 ②縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成。 ③所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同。 （3）常見縮聚反應(yīng) ①聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚 nHOCH2—CH2—OH＋nHOOC—COOH ②聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚 ③酚醛樹脂類 3、應(yīng)用廣泛的合成高分子材料 （1）塑料 工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nCH2===CHCl—CH2—CHCl—，反應(yīng)類型：加聚反應(yīng)。 （2）合成纖維 合成滌綸的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型：縮聚反應(yīng)。 （3）合成橡膠 合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2，反應(yīng)類型：加聚反應(yīng)。 【典型例題2】“神舟九號(hào)”回收傘不同于普通的航空傘，它是采用強(qiáng)力高、重量輕、緩沖性好的特制滌綸材料制成的，傘撐開的面積有1 200平方米。下列關(guān)于滌綸材料的說法中不正確的是 (　　) A．滌綸屬于高分子材料 B．“神舟九號(hào)”回收傘用的這種滌綸材料耐高溫 C．滌綸屬于合成橡膠 D．合成滌綸的反應(yīng)屬于聚合反應(yīng) 【遷移訓(xùn)練2】某高聚物的結(jié)構(gòu)如圖：，其單體的名稱為(　　) A．2,4-二甲基-2-已烯 B．2,4-二甲基-1,3-已二烯和乙烯 C．2-甲基-1,3-丁二烯和丙烯 D．2-甲基-1,3-戊二烯和乙烯 三、有機(jī)合成中的綜合分析 1、有機(jī)合成題的解題思路 2、合成路線的選擇 （1）中學(xué)常見的有機(jī)合成路線 ①一元合成路線： ③芳香化合物合成路線： （2）有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù) ①酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na(或—OCH3)將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。 ②碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。 ③氨基(—NH2)的保護(hù)：如在對(duì)硝基甲苯對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。 3．碳架的構(gòu)建 （1）鏈的增長(zhǎng) 有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見的方式如下所示。 ①與HCN的加成反應(yīng) （2）鏈的減短 ①脫羧反應(yīng)：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ③水解反應(yīng)：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。 ④烴的裂化或裂解反應(yīng)：C16H34C8H18＋C8H16； C8H18C4H10＋C4H8。 （3）常見由鏈成環(huán)的方法 ①二元醇成環(huán) ②羥基酸酯化成環(huán) ③氨基酸成環(huán) ④二元羧酸成環(huán) 4．有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 （1）官能團(tuán)的引入 （2）官能團(tuán)的消去 ①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 ②通過消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基(—OH)。 ③通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基(—CHO)。 ④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子。 （3）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 ①利用衍變關(guān)系引入官能團(tuán)，如鹵代烴伯醇(RCH2OH)醛羧酸。 ②通過不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如 ③通過不同的反應(yīng)，改變官能團(tuán)的位置，如 【典型例題3】【福建省龍巖市xx屆高三畢業(yè)班教學(xué)質(zhì)量檢查理綜化學(xué)試題】(13分)【化學(xué)一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】 已知有機(jī)物A—F具有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系。根據(jù)要求填空： （1）A中的含氧官能團(tuán)有___________________(寫名稱)，A的分子式為______________。 （2）A轉(zhuǎn)化生成B的反應(yīng)類型是_________________。 （3）C轉(zhuǎn)化生成D的試劑和條件_________________。 （4）F在酸性條件下水解的化學(xué)方程式為_________________。 （5）A的同分異構(gòu)體R，具有如圖所示的性質(zhì)。請(qǐng)寫出符合條件的R的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任寫兩種）。 【遷移訓(xùn)練3】【廣東省惠州市xx屆高三4月模擬考試】（16分）中學(xué)化學(xué)常見有機(jī)物A（C6H6O）能合成紫外線吸收劑BAD和某藥物中間體F，合成路線為： 已知：BAD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： （1）C中含氧官能團(tuán)的名稱 ，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 （2）反應(yīng)類型 A→B 。 （3）1mol C充分反應(yīng)可以消耗 mol Br2 ；C和過量 NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 （4）C→D的過程中可能有另一種產(chǎn)物D1，D1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 （5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。反應(yīng)類型 E→F 。 （6）W的同分異構(gòu)體有多種，寫出一種符合以下要求的W的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ① 遇FeCl3溶液呈紫色； ② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③ 苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。 。