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第2課時(shí) 酚的性質(zhì)和應(yīng)用,【考試標(biāo)準(zhǔn)】,自 主 預(yù) 習(xí) 知識(shí)點(diǎn)一 酚的定義和苯酚的結(jié)構(gòu) 苯酚分子的比例模型,分子中 與苯環(huán)(或其他芳環(huán))碳原子 相連的有機(jī)化合物屬于酚(phenol)。最簡(jiǎn)單的酚是苯酚，其分子式為 ， 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，可簡(jiǎn)寫(xiě)為 。,羥基,直接,C6H6O,C6H5OH,知識(shí)點(diǎn)二 苯酚的物理性質(zhì) 常溫下，純凈的苯酚是一種 晶體，熔點(diǎn)為40.9 ℃。從試劑瓶中取出的苯酚晶體往往會(huì)因?yàn)椴糠直谎趸詭? 色。常溫下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚與水形成的 靜置后會(huì)分層，上層是溶有 的水層，下層是溶有 的苯酚層)；當(dāng)溫度高于65 ℃時(shí)，苯酚能與水以 。苯酚有毒。,無(wú)色,紅,濁液,苯酚,水,任意比例互溶,知識(shí)點(diǎn)三 苯酚的化學(xué)性質(zhì) 1．苯酚的酸性 苯酚是一種酸性比 還弱的酸，它能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成 和 。苯酚鈉易溶于水，所以向苯酚的濁液中加入氫氧化鈉溶液后，溶液變 。,碳酸,苯酚鈉,水,澄清,向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳或者加入稀鹽酸，又會(huì)生成苯酚。,2．苯酚與溴水的反應(yīng) 苯酚與溴水反應(yīng)生成 的2,4,6三溴苯酚。該反應(yīng)能夠定量完成，常用于對(duì)溶液中的苯酚進(jìn)行 和 測(cè)定。,白色不溶于水,定性,定量,3．苯酚的顯色反應(yīng) 向含有苯酚的溶液中加入三氯化鐵溶液，溶液呈現(xiàn) ，這是苯酚的顯色反應(yīng)，其他的酚類物質(zhì)也會(huì)發(fā)生類似的反應(yīng)。該顯色反應(yīng)非常靈敏，常用于 的檢驗(yàn)。,紫色,酚類物質(zhì),知識(shí)點(diǎn)四 酚類化合物對(duì)環(huán)境的影響 酚類化合物有毒，在石油和煤的加工業(yè)、制藥、油漆和橡膠等眾多工業(yè)生產(chǎn)產(chǎn)生的廢水中含有較多的酚類物質(zhì)。因此，酚類物質(zhì)被列為須重點(diǎn)控制的水污染物之一。在含酚廢水中，以苯酚、甲酚(C7H8O)的污染最為突出。飲用水中如果含有微量的酚，就會(huì)產(chǎn)生難聞的氣味；水中如果含有很少的酚(0.1～0.2 mgL－1)，就會(huì)使魚(yú)肉帶有酚的氣味，濃度再高，魚(yú)類就會(huì)死亡。,即 時(shí) 自 測(cè) 判斷正誤： 1．酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物 ( ) 2．酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng) ( ) 3．酚類可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚 ( ) 4．分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類 ( ) 5．將苯酚晶體放入少量水中，加熱至65 ℃時(shí)全部溶解 ( ),6．苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色，但可以和NaHCO3反應(yīng)放出CO2 ( ) 7．苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可以用NaOH溶液洗滌 ( ) 8．苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀 ( ) 答案 1.√ 2.√ 3.√ 4. 5.√ 6. 7. 8．,探究一 酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn) 1．苯酚的溶解性實(shí)驗(yàn),2．苯酚的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn),解析 根據(jù)給出的酸性強(qiáng)弱順序知，CO2可以與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚，苯酚又可以與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3；A、B中產(chǎn)物可以繼續(xù)反應(yīng)而生成NaHCO3，錯(cuò)誤；C若能進(jìn)行，則說(shuō)明苯酚的酸性強(qiáng)于H2CO3，顯然錯(cuò)誤。 答案 C,【訓(xùn)練1】 丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 從它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以推斷它不可能有的化學(xué)性質(zhì)是 ( ) A．既可燃燒，又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體 C．可以與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) D．可以與燒堿溶液發(fā)生反應(yīng),答案 B,探究二 醇和酚的性質(zhì)比較,【例2】 下列關(guān)于有機(jī)化合物M和N的說(shuō)法正確的是 ( ) A．等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)跟足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的量一樣多 B．完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)，生成二氧化碳和水的量分別相等 C．一定條件下，兩種物質(zhì)都能發(fā)生酯化反應(yīng)和氧化反應(yīng) D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14個(gè),解析 M分子中的醇羥基不能與NaOH溶液反應(yīng)，而N分子中的酚羥基能夠與NaOH溶液反應(yīng)，故消耗NaOH的量不相等，A錯(cuò)誤；兩種分子中的碳、氧原子數(shù)目相同而氫原子數(shù)目不同，故完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)生成水的量不相等，B錯(cuò)誤；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18個(gè)，D錯(cuò)誤。 答案 C,【訓(xùn)練2】 白藜蘆醇 廣泛存在于 食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。 (1)能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是 ( ) A．1 mol,1 mol B．3.5 mol,7 mol C．3.5 mol,6 mol D．6 mol,7 mol (2)下列不能與白藜蘆醇反應(yīng)的是 ( ) A．Na2CO3溶液 B．FeCl3溶液 C．NaHCO3溶液 D．酸性KMnO4溶液,解析 (1)若與H2發(fā)生反應(yīng)，從白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)可以看出，能發(fā)生加成反應(yīng)的部位有兩處，一處是苯環(huán)上，一處在中間的碳碳雙鍵上，總共耗氫氣3＋3＋1＝7(mol)。若與Br2發(fā)生反應(yīng)，中部的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)耗Br2 1 mol，兩端的酚羥基的鄰、對(duì)位上與Br2發(fā)生取代反應(yīng)(即下圖箭頭所指的位置)，耗Br2 5 mol，所以共耗Br2 6 mol。,(2)從白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)可知，它的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酚羥基，所以具有烯烴和酚的性質(zhì)：與Na2CO3溶液反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(顯紫色)，雙鍵和酚都能被酸性KMnO4溶液氧化，只有C項(xiàng)中的NaHCO3溶液不反應(yīng)。 答案 (1)D (2)C,