高二化學(xué)課件:3.1.1《醇》(人教版選修5)
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,歡迎進入化學(xué)課堂,,,,,,,,,,,,1.你能寫出飽和一元醇的通式嗎?它能和哪類物質(zhì)構(gòu)成同分異構(gòu)體?提示:飽和一元醇即一個羥基與飽和烴基上的碳原子直接相連的化合物,通式可寫為CnH2n+1OH或CnH2n+2O。其能和飽和醚類構(gòu)成同分異構(gòu)體,如CH3CH2OH和CH3OCH3。,2.飽和一元醇與比其少一個碳原子的飽和一元羧酸在相對分子質(zhì)量上有何關(guān)系?提示:飽和一元醇比飽和一元羧酸多一個碳、四個氫,而飽和一元羧酸比飽和一元醇多一個氧,二者相對分子質(zhì)量相等。,3.請寫出分子式為C4H10O且屬于醇類的同分異構(gòu)體,并給予命名。提示:CH3-CH2-CH2-CH2-OH1-丁醇,【典例1】(2010上海高考)下列有機物命名正確的是,【思路點撥】解答本題應(yīng)注意以下三點:(1)選鏈?zhǔn)欠裾_。(2)取代基編號是否正確。(3)名稱書寫是否正確。,【自主解答】選B。有機物命名時,應(yīng)遵循數(shù)值之和最小原則,故應(yīng)命名為:1,2,4-三甲苯,A錯;有機物命名時,編號的只有C原子,故應(yīng)命名為:1-甲基-1-丙醇,C錯;炔類物質(zhì)命名時,應(yīng)從離三鍵近的一端編號,故應(yīng)命名為:3-甲基-1-丁炔,D錯。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,1.試分析飽和一元醇的各同系物的溶解度有什么變化規(guī)律?提示:由于羥基與水能形成氫鍵,故碳原子數(shù)較少的低級醇易溶于水,隨著碳原子數(shù)的增加,烴基的比例逐漸增大,在水中的溶解度會逐漸減小。,2.分析比較甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸點高低。提示:根據(jù)飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加,其沸點逐漸升高,可知甲醇的沸點低于乙醇,再結(jié)合碳原子數(shù)目相同時,羥基個數(shù)越多,醇的沸點越高,可知乙醇的沸點低于乙二醇,綜合以上兩點可知乙二醇的沸點低于丙三醇,故沸點由低到高的順序為甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇。,3.配制乙醇和濃硫酸的混合液時,應(yīng)如何操作?濃硫酸在乙醇的消去反應(yīng)中起什么作用?提示:配制乙醇和濃硫酸的混合液時,應(yīng)把濃硫酸緩緩地滴加到乙醇中,并不斷地用玻璃棒進行攪拌。否則易產(chǎn)生暴沸而出現(xiàn)危險事故。濃硫酸在乙醇的消去反應(yīng)中起催化劑、脫水劑的作用。,4.結(jié)合乙醇消去反應(yīng)的斷鍵方式,分析討論能否發(fā)生消去反應(yīng)。提示:乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時,,①、②處斷鍵,即與羥基直接相連的碳原子相鄰的碳原子上有氫原子時才能消去,由此推測能發(fā)生消去反應(yīng),而不能。,5.討論如何檢驗酒精中是否含水?如何除去酒精中的水?提示:常用無水硫酸銅固體檢驗酒精中是否含水,若發(fā)現(xiàn)白色固體變藍,則證明酒精中有水;若酒精中有水,向其中加入CaO后再蒸餾,可得到無水酒精。,6.乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型?提示:乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)實質(zhì)是乙酸(CH3COOH)中的—OH被乙醇分子中的—OCH2CH3取代,屬于取代反應(yīng)。反應(yīng)方程式為:,7.醇與鹵化氫反應(yīng)生成鹵代烴和水,鹵代烴和水反應(yīng)也可生成醇與鹵化氫,試分析這兩個反應(yīng)是否是可逆反應(yīng)?提示:可逆反應(yīng)是在同一反應(yīng)條件下,正逆反應(yīng)能同時都發(fā)生的反應(yīng),而這兩個反應(yīng)發(fā)生的條件不同,不屬于可逆反應(yīng)。,【典例2】(2010十堰高二檢測)乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如圖所示:,對乙醇在各種反應(yīng)中應(yīng)斷裂的鍵說法不正確的是A.和金屬鈉作用時,鍵①斷裂B.和濃硫酸共熱至170℃時,鍵②和⑤斷裂C.和乙酸、濃硫酸共熱時,鍵②斷裂D.在銅催化下和O2反應(yīng)時,鍵①和③斷裂【思路點撥】知道乙醇的結(jié)構(gòu)及各個反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件和反應(yīng)機理是解答此題的關(guān)鍵。,【自主解答】選C。解決本題的關(guān)鍵是根據(jù)乙醇發(fā)生的反應(yīng)來準(zhǔn)確判斷鍵的斷裂位置,解題流程如下:,知識點一:醇的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及命名1.下列物質(zhì)中不屬于醇類的是()A.C3H7OHB.C.CH2OHCHOHCH2OHD.【解析】選B。醇是指羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物,故A、C、D屬于醇,B項不屬于醇類。,2.(2010德州高二檢測)酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對駕駛員進行呼氣酒精檢測的原理是:橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成藍綠色Cr3+。下列對乙醇的描述與此測定原理有關(guān)的是()①乙醇沸點低②乙醇密度比水?、垡掖加羞€原性④乙醇是烴的含氧化合物A.②④B.②③C.①③D.①④【解析】選C。呼氣中含有酒精說明乙醇沸點低,易揮發(fā);乙醇能使橙色的K2Cr2O7酸性水溶液變藍綠色,說明乙醇將K2Cr2O7還原為Cr3+,乙醇具有還原性。,3.(雙選)對某一醇類作系統(tǒng)命名,其中正確的是()A.1,1-二甲基-3-丙醇B.2-甲基-4-戊醇C.3-甲基-1-丁醇D.3,3-二甲基-1-丁醇【解析】選C、D。先根據(jù)題給各選項的名稱寫出醇的結(jié)構(gòu)簡式,再由醇的系統(tǒng)命名法分析其正誤。A項,選鏈、編號錯誤,正確名稱應(yīng)為3-甲基-1-丁醇;B項,編號錯誤,正確的名稱應(yīng)為4-甲基-2-戊醇;C、D正確。,知識點二:醇的化學(xué)性質(zhì)4.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為下列關(guān)于該有機物的敘述不正確的是()A.能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)并放出氫氣B.能在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.在濃硫酸催化下能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),【解析】選C。該有機物分子中有—OH兩種官能團。其中—OH能和Na反應(yīng)放出H2,能在濃硫酸催化下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng);能在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)。該物質(zhì)不含有醛基—CHO,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。,5.(2010漳州高二檢測)下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴,又能被氧化成相應(yīng)的醛的是()A.CH3OHB.CH2OHCH2CH3C.D.(CH3)3COH【解析】選B。能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的醇,必須是分子中與—OH相連碳原子的相鄰碳原子上有氫原子;能被氧化成相應(yīng)醛的醇必須是分子中與—OH相連的碳原子上有2個氫原子,只有B項符合要求。,6.分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在下列該醇的同分異構(gòu)體中,,D.CH3(CH2)5CH2OH(1)可以發(fā)生消去反應(yīng),生成兩種單烯烴的是____;(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是____;(3)不能發(fā)生催化氧化的是____;(4)能被催化氧化為酮的有種____;(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有____種。,【解析】(1)因該醇發(fā)生消去反應(yīng)時,生成兩種單烯烴,這表明連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子,且以—OH所連碳為中心,分子不對稱。(2)~(4)連有—OH的碳上有2個氫原子時可被氧化為醛,有1個氫原子時可被氧化為酮,不含氫原子時不能發(fā)生催化氧化。(5)連有—OH的碳上有氫原子時,可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮,它們都會使酸性KMnO4溶液褪色。答案:(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3,一、選擇題(本題包括4小題,每小題3分,共12分)1.(2010十堰高二檢測)下列有機物中,既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生酯化反應(yīng),還能發(fā)生催化氧化,且催化氧化產(chǎn)物含有—CHO的是()A.CH3OHB.CH3CH(OH)COOHC.(CH3)2C(OH)CH2CH3D.HOCH2CH2COOH,【解析】選D。CH3OH不能發(fā)生消去反應(yīng)。CH3CH(OH)COOH催化氧化產(chǎn)物不含有—CHO。(CH3)2C(OH)CH2CH3不能發(fā)生催化氧化。,2.(雙選)把質(zhì)量為mg的銅絲灼燒變黑,立即放入下列物質(zhì)中,使銅絲變紅,而且質(zhì)量仍為mg的是()A.稀硫酸B.C2H5OHC.稀硝酸D.CO【解析】選B、D。銅絲變黑發(fā)生反應(yīng)2Cu+O22CuO。對照A、C,CuO溶于酸生成Cu2+,稀硝酸還可與Cu繼續(xù)反應(yīng),銅絲質(zhì)量減少;而B中CH3CH2OH+CuO+Cu+H2O;D中CuO+COCu+CO2。故B、D選項正確。,3.分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有()A.3種B.4種C.5種D.6種,【解析】選B。符合分子式為C4H10O的有機物類型可為飽和一元醇、飽和一元醚,能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣則為飽和一元醇,故屬于飽和一元醇的同分異構(gòu)體共有,4.1-丙醇、2-丙醇、2-丁醇的混合物在濃硫酸作用下加熱生成烯烴的種類為()A.1B.2C.3D.4【解析】選C。根據(jù)醇消去反應(yīng)的規(guī)律知CH3CH2CH2OH和發(fā)生消去反應(yīng)時均生成CH3-CH=CH2;而發(fā)生消去反應(yīng)時可生成兩種烯烴,CH3CH2CH=CH2和CH3—CH=CH—CH3,則生成的烯烴共3種。,二、非選擇題(本題包括2小題,共18分)5.(6分)化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì):①加入Na慢慢產(chǎn)生氣泡;②A+RCOOH有香味的產(chǎn)物;③A苯甲酸;④其催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);⑤脫水反應(yīng)的產(chǎn)物,經(jīng)聚合反應(yīng)可制得一種塑料制品(它是目前主要的“白色污染”源之一)。,,試回答:(1)根據(jù)上述信息,對該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是______(多選扣分)。a.苯環(huán)上直接連有羥基b.肯定有醇羥基c.苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基d.肯定是芳香烴(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(3)A和金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式____________。,【解析】由化合物A的分子式C8H10O符合通式CnH2n-6O,知它可能是芳香醇、芳香醚或酚。由①知A可能是醇或酚。由②知A可能有醇羥基。由③知A只可能有一個側(cè)鏈。由④知A中不含—CH2OH,而含因此A,答案:(1)b、c,6.(12分)(1)1mol分子組成為C3H8O的液體有機物A,與足量的金屬鈉作用,可生成11.2L氫氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則A分子中必有一個______基,若此基在碳鏈的一端,則A與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為:_________。(2)A與濃硫酸共熱,分子內(nèi)脫去1分子水,生成B。B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。B通入溴水能發(fā)生_______反應(yīng)生成C,C的結(jié)構(gòu)簡式為____________。A在有銅作催化劑時,與氧氣一起加熱,發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,D的結(jié)構(gòu)簡式為______________。,(3)寫出下列指定反應(yīng)的化學(xué)方程式:①AB__________________________;②BC__________________________;③AD__________________________?!窘馕觥繌姆肿邮紺3H8O看,A為飽和的一元醇或醚,又A與Na反應(yīng),所以A為醇:CH3CH2CH2OH,當(dāng)發(fā)生消去反應(yīng)時,生成B:CH3CH=CH2;催化氧化時,生成D:CH3CH2CHO。,,,,答案:(1)羥CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O(2)CH3CH=CH2加成CH3CHBrCH2BrCH3CH2CHO(3)①CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O②CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br③2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O,,1.(5分)下列物質(zhì)間的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是()A.濃硫酸和乙醇的混合液加熱至140℃B.濃硫酸和苯的混合液加熱至80℃C.氯乙烷和NaOH的水溶液加熱D.氯乙烷和KOH的醇溶液加熱【解析】選D。A項,發(fā)生的是取代反應(yīng),170℃發(fā)生的才是消去反應(yīng)。B項,發(fā)生的是取代反應(yīng)。C項,發(fā)生的是取代反應(yīng)。D項,發(fā)生的是消去反應(yīng)。,2.(5分)分子式為C7H16O的飽和一元醇發(fā)生消去反應(yīng)時,可以得到兩種單烯烴,則該醇的結(jié)構(gòu)簡式可能是下列中的(),D.CH3(CH2)5CH2OH【解析】選C。因該醇發(fā)生消去反應(yīng)時,生成兩種單烯烴,這表明連有—OH的碳原子的相鄰的碳原子上應(yīng)連有氫原子,且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。分析題給的四個選項,只有選項C符合此條件。,3.(10分)某課外活動小組利用如圖所示裝置進行乙醇的催化氧化實驗并制取乙醛,圖中鐵架臺等裝置已略去,粗黑線表示乳膠管。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?(1)裝置組裝好后,加入試劑前必須要進行的操作步驟是________,簡述該步驟的操作過程________。(2)實驗過程中,甲裝置常常浸在溫度為70~80℃的水浴中,目的是____________________。(3)實驗時,先加熱玻璃管乙中的鍍銀銅絲,約1分鐘后鼓入空氣,此時銅絲即呈紅熱狀態(tài)。若把酒精燈撤走,控制一定的鼓氣速度,銅絲能長時間保持紅熱直到實驗結(jié)束。原因是_______________________。該反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________。,(4)控制鼓氣速度的方法是______________,若鼓氣速度過快則會_____________________,若鼓氣速度過慢則會___________________。(5)該裝置中丁的作用是___________,若丁中盛放的是水,則該裝置的不足之處是_________,若用戊裝置解決此不足,應(yīng)將戊連接在_____________之間且乙接________、________接丙。,【解析】(1)首先應(yīng)檢驗裝置的氣密性。該裝置可用氣球輕輕鼓入空氣,看丁中是否產(chǎn)生氣泡。(2)甲裝置用水浴加熱,有利于迅速產(chǎn)生乙醇蒸氣;(3)乙醇的催化氧化反應(yīng)為放熱反應(yīng),能使銅絲保持紅熱;(4)通過甲導(dǎo)管口產(chǎn)生氣泡的數(shù)目,可以控制鼓入空氣量。鼓氣速度過快或過慢,均能影響反應(yīng)過程的熱量,難以保證反應(yīng)所需要的溫度;(5)乙醇和乙醛均易溶于水,用裝置戊作安全瓶,可防止倒吸。,答案:(1)檢驗裝置的氣密性用氣球輕輕鼓入少量空氣,若丁中產(chǎn)生氣泡,則說明氣密性良好(2)使生成乙醇蒸氣的速率加快(3)該反應(yīng)為放熱反應(yīng)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(4)控制甲中單位時間內(nèi)氣泡數(shù)帶走過多熱量,難以保證反應(yīng)所需溫度反應(yīng)放熱太少,不能達到反應(yīng)需要溫度(5)吸收產(chǎn)物易發(fā)生倒吸乙和丙ba,同學(xué)們,來學(xué)校和回家的路上要注意安全,同學(xué)們,來學(xué)校和回家的路上要注意安全,- 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