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2019-2020年高中化學(xué)（大綱版）第二冊(cè) 第六章 烴的衍生物 第二節(jié)乙醇醇類(第二課時(shí)) ［引言］請(qǐng)同學(xué)們說(shuō)出乙醇在日常生活及工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中有哪些用途？ ［生］①燃料；②消毒；③有機(jī)溶劑；④造酒。 ［師］能用酒精兌酒嗎？為什么？ ［生］不能。因?yàn)楣I(yè)酒精中常含有甲醇會(huì)使人中毒。 ［師］對(duì)。工業(yè)酒精是不能兌酒飲用的。工業(yè)酒精中含有少量甲醇，飲用后會(huì)導(dǎo)致眼睛失明甚至死亡。那么酒中的酒精是如何生成的？工業(yè)上所需的大量的酒精又如何制備？請(qǐng)同學(xué)們閱讀課本P154頁(yè)內(nèi)容。 ［板書］3.乙醇的工業(yè)制法 ［學(xué)生閱讀后小結(jié)］釀酒采用發(fā)酵法，工業(yè)上制乙醇用乙烯水化法和發(fā)酵法。 ［過(guò)渡］前面我們學(xué)習(xí)的主要是乙醇，其實(shí)在有機(jī)物中還有很多結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與乙醇很相似的物質(zhì)，這就是醇類。 ［板書］二、醇類 ［師］什么樣的化合物叫做醇？ ［生］分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物，叫做醇。 ［師］醇的官能團(tuán)是什么？ ［生］羥基(—OH)。 ［板書］1.概念：醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物。官能團(tuán)都是—OH ［師］強(qiáng)調(diào)醇的概念中的“苯環(huán)側(cè)鏈上的碳”這幾個(gè)字。 ［生］老師，在醇的概念中，為什么要強(qiáng)調(diào)羥基要連在苯環(huán)側(cè)鏈上的碳上？ ［師］當(dāng)烴基中有苯環(huán)時(shí)，羥基與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳相連的有機(jī)化合物才叫醇。如果羥基與苯環(huán)上的碳直接相連，該有機(jī)化合物不屬于醇類，而是屬于以后我們將要學(xué)到的另一類烴的衍生物——酚。 ［投影練習(xí)］下列有機(jī)化合物哪些屬于醇類？ 答案：ACD ［師］根據(jù)醇類的概念可知，醇中的烴基可以是飽和的，也可以是不飽和的；烴基中可以有苯環(huán)，也可以沒有；羥基的數(shù)目可以是一個(gè)、兩個(gè)或多個(gè)。那么我們?cè)撊绾谓o醇分類呢？ ［板書］2.分類 ［學(xué)生討論后小結(jié)并板書］ (1)據(jù)含羥基數(shù)目 (2)據(jù)含烴基是否飽和 (3)據(jù)烴基中是否含苯環(huán) ［師］本節(jié)課我們主要學(xué)習(xí)飽和一元醇的性質(zhì)。 ［板書］3.飽和一元醇 ［師］乙醇可以看作乙烷分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后生成的飽和一元醇，其他飽和一元醇均可看作烷烴中一個(gè)氫原子被羥基取代后的生成物。請(qǐng)同學(xué)們寫出飽和一元醇的通式。 ［學(xué)生回答，教師板書］ (1)通式：CnH2n+2O或CnH2n+1OH ［師］那么飽和一元醇隨碳原子數(shù)的增多物理性質(zhì)有何變化規(guī)律呢？請(qǐng)打開課本153頁(yè)，看表6—2后總結(jié)其物理性質(zhì)的遞變規(guī)律。 ［板書］(2)物理性質(zhì) ［生］隨C原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸增大，相對(duì)密度呈增大趨勢(shì)。含相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和烷烴相似，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低，密度越小。 ［師］低級(jí)醇的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烷烴要高的多，這是什么原因造成的？ ［生甲］醇的式量大，分子間作用力大，所以沸點(diǎn)高。 ［生乙］由于醇分子間存在氫鍵。 ［師］評(píng)價(jià)總結(jié)：甲同學(xué)說(shuō)的也有一定的道理，但不是主要原因。比如：溴乙烷的式量比乙醇大，但溴乙烷的沸點(diǎn)(38.4℃)比乙醇的沸點(diǎn)(78℃)還低的多。醇比相應(yīng)的烷烴沸點(diǎn)高得多的重要原因是醇分子間存在氫鍵的緣故。因此乙同學(xué)的解釋更確切。 ［師］說(shuō)明：低級(jí)飽和一元醇大多易溶于水，隨C原子數(shù)的增加，其溶解性逐漸降低直至不溶于水。 ［過(guò)渡］醇類具有相同的官能團(tuán)，就應(yīng)該有相似的化學(xué)性質(zhì)。請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)乙醇的化學(xué)性質(zhì)，說(shuō)出其他飽和一元醇可能具有的性質(zhì)。 ［生甲］①與活潑金屬反應(yīng)生成氫氣 ②可發(fā)生氧化反應(yīng)：燃燒及催化氧化 ③消去反應(yīng) ［生乙］補(bǔ)充：④分子間脫水生成醚 ⑤和鹵代氫取代反應(yīng) ［師］當(dāng)醇分子中羥基所連碳的相鄰碳原子上氫原子數(shù)不同時(shí)，以脫去含氫少的碳上的氫得到的產(chǎn)物為主要產(chǎn)物。即上述反應(yīng)中CH3CH==CHCH3是消去反應(yīng)的主要產(chǎn)物。 ［討論］1.是否所有的醇均可發(fā)生催化氧化反應(yīng)？舉例說(shuō)明。 2.是否所有的醇均可發(fā)生消去反應(yīng)？舉例說(shuō)明。 ［學(xué)生討論后回答］ 1.羥基所連碳上無(wú)氫原子的醇不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。如 。 2.只有一個(gè)C原子的醇和羥基所連碳的相鄰碳上沒有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。如 CH3OH， 。 ［小結(jié)并板書］ (3)化學(xué)性質(zhì) ①與活潑金屬反應(yīng)(取代反應(yīng)) 2CnH2n+1OH+2Na2CnH2n+1ONa+H2↑ ②氧化反應(yīng) a.燃燒： 2CnH2n+2O+3nO22nCO2+(2n+2)H2O b.催化氧化： ［討論］符合CnH2n+2O的有機(jī)物是否一定屬于醇類？寫出C4H10O的所有同分異構(gòu)體。 ［學(xué)生討論后得出結(jié)論］ 碳原子數(shù)相同的飽和一元醇和醚互為同分異構(gòu)體。 C4H10O的同分異構(gòu)體有： 5.2—丙醇分子間脫水反應(yīng) 反應(yīng)類型：1.取代反應(yīng) 2.取代反應(yīng) 3.氧化反應(yīng) 4.消去反應(yīng) 5.取代反應(yīng) ［師］下面我們?cè)賮?lái)了解幾種最簡(jiǎn)單的多元醇的性質(zhì)及用途。 ［展示］乙二醇和丙三醇。 ［師］結(jié)合你觀察到的樣品及課本內(nèi)容，說(shuō)出乙二醇和丙三醇的主要物理性質(zhì)及主要用途。 ［生］乙二醇和丙三醇都是無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，乙二醇易溶于水和乙醇；丙三醇吸濕性強(qiáng)，能與水、酒精任意比互溶，都是重要的化工原料。乙二醇常用作內(nèi)燃機(jī)抗凍劑。丙三醇俗名甘油，常用作護(hù)膚品。 ［師］多元醇和飽和一元醇化學(xué)性質(zhì)上也有相似之處，我們以后再學(xué)。 ［布置作業(yè)］P154一、二、4.四。 ●板書設(shè)計(jì) 第二節(jié) 乙醇 醇類(二) 3.乙醇的工業(yè)制法 二、醇類 1.概念：醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物。官能團(tuán)都是—OH 2.分類 (1)據(jù)含羥基數(shù)目 (2)據(jù)含烴基是否飽和 (3)據(jù)烴基中是否含苯環(huán) 3.飽和一元醇 (1)通式：CnH2n+2O或CnH2n+1OH (2)物理性質(zhì) (3)化學(xué)性質(zhì) ①與活潑金屬反應(yīng)(取代反應(yīng)) 2CnH2n+1OH+2Na2CnH2n+1ONa+H2↑ ②氧化反應(yīng) a.燃燒： 2CnH2n+2O+3nO22nCO2+(2n+2)H2O b.催化氧化： ●教學(xué)說(shuō)明 本節(jié)是烴的衍生物的第二節(jié)，在知識(shí)體系上，可謂承前啟后。醇是烴中氫原子被羥基取代的產(chǎn)物，與烴直接聯(lián)系，醇進(jìn)一步催化氧化成醛、酮、羧酸等其他烴的衍生物，又與其他烴的衍生物形成一條知識(shí)鏈。在講解過(guò)程中，應(yīng)當(dāng)始終抓住—OH官能團(tuán)決定醇的特性，體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)性質(zhì)應(yīng)用”的思維線索，為今后學(xué)習(xí)其他烴的衍生物做好鋪墊。 ●參考練習(xí) 1.以下四種有機(jī)物分子式皆為C4H10O，其中能被氧化為含相同碳原子數(shù)的醛的是 A.①② B.只有② C.②和③ D.③和④ 答案：C 2.下列醇中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 答案：AC 3.有機(jī)物C6H13OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有3種，則此物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式為 答案：D 4.某飽和一元醇和足量的鈉反應(yīng)得到0.5 g 氫氣，用相同物質(zhì)的量的此醇完全燃燒生成36 g 水，該醇是 A.甲醇 B.乙醇 C.丙醇 D.丁醇 答案：C