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2019-2020年高中化學(xué)（大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第二節(jié)乙醇醇類(第一課時) ●教學(xué)目標(biāo) 1.使學(xué)生掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)； 2.使學(xué)生了解醇類的一般通性和幾種典型醇的用途； 3.培養(yǎng)學(xué)生認(rèn)識問題、分析問題、解決問題的能力； 4.通過分析乙醇的化學(xué)性質(zhì)，推出醇類的化學(xué)性質(zhì)的通性，滲透由“個別到一般”的認(rèn)識觀點，對學(xué)生進(jìn)行辯證思維教育。 ●教學(xué)重點 乙醇的化學(xué)性質(zhì) ●教學(xué)難點 乙醇發(fā)生催化氧化及消去反應(yīng)的機(jī)理 ●課時安排 二課時 ●教學(xué)方法 1.從乙醇的結(jié)構(gòu)入手進(jìn)行分析推導(dǎo)乙醇的化學(xué)性質(zhì)； 2.采用實驗探究、對比分析、誘導(dǎo)等方法學(xué)習(xí)乙醇與Na的反應(yīng)； 3.通過啟發(fā)、誘導(dǎo)，“從個別到一般”由乙醇推導(dǎo)出其他醇類的化學(xué)通性。 ●教學(xué)用具 投影儀、乙烷和乙醇的球棍模型、試管、酒精燈、無水乙醇、Na、火柴、銅絲。 ●教學(xué)過程 第一課時 ［師］我們初中化學(xué)中學(xué)過乙醇的一些性質(zhì)，請同學(xué)們寫出乙醇的結(jié)構(gòu)簡式，從結(jié)構(gòu)簡式可以看出它的官能團(tuán)是什么？ ［生］CH3CH2OH，官能團(tuán)是羥基(—OH) ［師］根據(jù)你學(xué)過的知識，通過哪些反應(yīng)可以生成乙醇，請大家討論后寫出方程式。 ［學(xué)生討論后得出結(jié)論］ 1.CH2==CH2+H2OCH3CH2OH 2.CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr ［師］醇是另一類烴的衍生物，其官能團(tuán)為羥基。我們這節(jié)課就通過學(xué)習(xí)乙醇的性質(zhì)來了解醇類的共同性質(zhì)。 ［板書］第二節(jié) 乙醇 醇類(一) 一、乙醇 ［師］根據(jù)初中所學(xué)乙醇的知識，請同學(xué)們回憶后概括出乙醇的重要物理性質(zhì)及用途。 ［生］物理性質(zhì)：乙醇是無色透明、具有特殊氣味的液體，乙醇易揮發(fā)，能與水以任意比互溶，并能夠溶解多種有機(jī)物。 用途：①做酒精燈和內(nèi)燃機(jī)的燃料。②用于制造醋酸、飲料、香精、染料等。③醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù)為70%～75%的乙醇水溶液作消毒劑。 ［師］說明：乙醇俗稱酒精，各種飲用酒中都含有乙醇。啤酒含酒精3%～5%，葡萄酒含酒精6%～20%，黃酒含酒精8%～15%，白酒含酒精50%～70%(均為體積分?jǐn)?shù))。 ［設(shè)問］乙醇是我們生活中比較常見的物質(zhì)。那么它的分子結(jié)構(gòu)如何呢？ ［師］先展示乙烷的球棍模型，再在一個C—H鍵之間加一個氧原子球模型，變成乙醇分子的模型。讓學(xué)生觀察后，寫出乙醇的分子式、結(jié)構(gòu)式、電子式、結(jié)構(gòu)簡式。 ［學(xué)生活動，教師巡視］指出學(xué)生的書寫錯誤。 ［板書］1.乙醇的分子結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH或C2H5OH ［討論］1.乙醇是極性分子還是非極性分子？什么事實可以證明？ 2.乙醇溶于水是否導(dǎo)電？為什么？ ［學(xué)生討論后得出結(jié)論］ 1.乙醇是極性分子。它與水任何比互溶就是因為相似相溶。 2.乙醇溶于水不導(dǎo)電。因為乙醇是非電解質(zhì)。 ［師］結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，那么，乙醇的結(jié)構(gòu)決定了乙醇應(yīng)具有哪些性質(zhì)呢？下面我們通過實驗探索。 ［板書］2.化學(xué)性質(zhì) (1)與Na反應(yīng) ［師］演示實驗6—2，要求學(xué)生仔細(xì)觀察后，準(zhǔn)確地敘述出該實驗的現(xiàn)象，并推斷出結(jié)論。 ［生］現(xiàn)象：試管內(nèi)鈉粒沉于液態(tài)無水乙醇底部，有無色氣泡在鈉粒表面生成后逸出液面，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明；氣體被點燃時，氣體燃燒并有淡藍(lán)色火焰；倒扣在火焰上方的燒杯在內(nèi)壁上出現(xiàn)了水珠，但倒入燒杯內(nèi)的石灰水無新現(xiàn)象。 結(jié)論：乙醇與鈉在常溫下較緩慢地反應(yīng)，生成氫氣。 ［師］說明：實驗證明，H2中的H來自于羥基(—OH)上的氫。 ［板書］2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ ［問］該反應(yīng)屬于有機(jī)反應(yīng)中的什么反應(yīng)類型？ ［生］取代反應(yīng)。 ［師］與Na和水反應(yīng)比較，說明了什么問題？ ［生］乙醇羥基上的H不如水中的H活潑。 ［師］NaOH和CH3CH2ONa相比，誰的水溶液堿性更強(qiáng)？ ［生］CH3CH2ONa。由Na和H2O反應(yīng)、Na與CH3CH2OH反應(yīng)的實驗事實可知，CH3CH2OH分子中的O—H鍵比H2O分子中的O—H鍵更穩(wěn)定。因此，CH3CH2O－比OH－更易結(jié)合H+，即CH3CH2ONa比NaOH堿性更強(qiáng)。 ［師］說明：①乙醇與鈉的反應(yīng)類似于水與Na的反應(yīng)，因此，乙醇可以看作是水分子里的氫原子被乙基取代的產(chǎn)物。乙醇與鈉的反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)要緩和得多，這說明乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。 ②在乙醇分子里，被鈉取代的氫是羥基中的氫，而不是乙基上的氫。 ③乙醇鈉在水中強(qiáng)烈水解，具有比NaOH還強(qiáng)的堿性。 ④綜合乙醇與Na反應(yīng)和金屬活動性順序便知，鉀、鈣等很活潑的金屬也能與乙醇發(fā)生反應(yīng)。 ［練習(xí)］寫出乙醇和Ca反應(yīng)的化學(xué)方程式。 答案：2CH3CH2OH+Ca (CH3CH2O)2Ca+H2↑ ［投影］ Na分別與水、乙醇反應(yīng)的比較 鈉與水反應(yīng)實驗 鈉與乙醇反應(yīng)實驗 鈉的現(xiàn)象 鈉粒熔為閃亮的小球快速浮游于水面，并快速消失 鈉粒未熔化，沉于乙醇液體底部，并慢慢消失 聲的現(xiàn)象 有嘖嘖的聲音 無任何聲音 氣的現(xiàn)象 觀察不到氣體的現(xiàn)象 有無色、無味氣體生成，作爆鳴試驗時有爆鳴聲 實驗結(jié)論 鈉的密度小于水的密度，熔點低。鈉與水劇烈反應(yīng)，單位時間內(nèi)放出的熱量多，反應(yīng)生成氫氣。2Na+2H2O==2NaOH+H2↑，水分子中氫原子相對較活潑 鈉的密度大于乙醇的密度。鈉與乙醇緩慢反應(yīng)生成氫氣。2Na+2CH3CH2OH H2↑+2CH3CH2ONa，乙醇分子里羥基氫原子相對不活潑 反應(yīng)實質(zhì) 水分子中的氫原子被置換的置換反應(yīng) 乙醇分子羥基上的氫原子被取代的取代反應(yīng) ［過渡］通過上述實驗驗證出O—H鍵最易斷裂，那么C—H鍵和C—O鍵能否斷裂呢？ ［師］要求學(xué)生敘述酒精燈燃燒現(xiàn)象，寫出方程式。 ［生］淡藍(lán)色火焰，放熱。 CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O ［師］完全燃燒生成且僅生成CO2和H2O的有機(jī)物一定是烴嗎？ ［生］不一定。烴完全燃燒生成CO2和H2O，烴的含氧衍生物完全燃燒也生成CO2和H2O。 ［設(shè)疑］在乙醇的燃燒反應(yīng)中乙醇被氧化，若條件改變，有催化劑Cu或Ag參加，產(chǎn)物還是CO2和H2O嗎？ ［生］按下圖裝置設(shè)計實驗：把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精燈 外焰中加熱，使銅絲表面生成一薄層黑色的CuO，立即把它插入盛有乙 醇的試管里，這樣反復(fù)操作幾次。 現(xiàn)象：有刺激性氣味氣體生成，同時加熱變黑的銅絲伸入乙醇后又 △ 變?yōu)楣饬恋募t色。 方程式：2Cu+O2=====2CuO CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O ［師］Cu在反應(yīng)過程中起什么作用？ ［生］催化劑。因參加反應(yīng)的Cu和生成Cu的量相等。 ［板書］(2)氧化反應(yīng) ①燃燒：C2H5OH+3O22CO2+3H2O ②催化氧化： ［思考］一光潔無銹的銅絲，放在酒精燈火焰的外焰上灼燒，將有什么現(xiàn)象？此時將銅絲移到焰心，又有什么現(xiàn)象發(fā)生？為什么？ ［生］銅絲在酒精燈外焰上灼燒時表面變黑，移至焰心時，銅絲又從黑色變?yōu)楣饬恋募t色。因為酒精燈焰心處為酒精蒸氣，發(fā)生了催化氧化反應(yīng)，便出現(xiàn)了上述現(xiàn)象。 ［過渡］我們已經(jīng)知道，乙醇在濃H2SO4作催化劑和脫水劑的條件下，加熱到170℃即生成乙烯，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)。因此，乙醇還可發(fā)生消去反應(yīng)。 ［板書］(3)消去反應(yīng) ［師］如果將該反應(yīng)的溫度控制在140℃，其產(chǎn)物是什么？試寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。 140℃ ［學(xué)生板演］CH3CH2OH+HOCH2CH3C2H5—O—C2H5+H2O (乙醚) ［師］該反應(yīng)是從分子間脫去1分子的水，也屬于消去反應(yīng)嗎？ ［生］不是。消去反應(yīng)是從一個分子內(nèi)脫去一個小分子而形成不飽和化合物的反應(yīng)。此反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。 ［投影練習(xí)］判斷下列論述是否正確？并說明理由。 (1)所有的脫水反應(yīng)都是消去反應(yīng)。 (2)分子間脫水反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。 答案：(1)不正確。脫水反應(yīng)可分為分子內(nèi)脫水和分子間脫水，分子內(nèi)脫水反應(yīng)是消去反應(yīng)，而分子間脫水反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。 (2)正確。 ［師］乙醇除具有上述化學(xué)性質(zhì)外，還可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)，我們將在學(xué)習(xí)羧酸時再具體學(xué)習(xí)。 ［學(xué)生閱讀］資料：判斷酒后駕車的方法。讓學(xué)生了解化學(xué)知識在實際生活中的應(yīng)用，激發(fā)他們的學(xué)習(xí)興趣。 ［投影練習(xí)］1.實驗室常用NaBr、濃H2SO4與CH3CH2OH共熱來制取溴乙烷，其反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：NaBr+H2SO4====NaHSO4+HBr，C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。試回答： (1)第二步反應(yīng)實際上是一個可逆反應(yīng)，在實驗中可采取 和 的措施，以提高溴乙烷的產(chǎn)率。 (2)濃H2SO4在實驗中的作用是 ，其用量(物質(zhì)的量)應(yīng) 于NaBr的用量(填“大”“小”或“等”)。 (3)實驗中可能發(fā)生的有機(jī)副反應(yīng)(用化學(xué)方程式表示)是 和 。 解析：(1)乙醇的溴代反應(yīng)是可逆的，要提高溴乙烷的產(chǎn)率，應(yīng)設(shè)法使平衡向生成物的方向移動。 (2)濃H2SO4在第一個反應(yīng)里是反應(yīng)物；在第二個反應(yīng)里它可作吸水劑。因此它的用量應(yīng)大于NaBr的用量(物質(zhì)的量)，以利于減少反應(yīng)體系中的水，使平衡向生成物方向移動。 (3)濃H2SO4具有脫水性，乙醇在濃H2SO4的作用下可以有兩種脫水方式，分別生成乙醚和乙烯。 答案：(1)增加任一種反應(yīng)物 移去生成物 (2)反應(yīng)物和吸水劑 大 140℃ (3)2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O 170℃ CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O 2.寫出下列各步轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式。 答案：①2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ 170℃ ②CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O 加熱、加壓 ③CH2==CH2+H2OCH3CH2OH △ ④CH3CH2Br+NaOHCH2==CH2↑+NaBr+H2O ⑤CH2==CH2+HBrCH3CH2Br ⑥C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr ⑦NaBr+H2SO4(濃)+C2H5OHC2H5Br+H2O+NaHSO4 △ ⑧2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 140℃ ⑨2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O ［小結(jié)］本節(jié)課重點學(xué)習(xí)了乙醇的化學(xué)性質(zhì)。在乙醇的化學(xué)性質(zhì)中，各反應(yīng)的斷鍵方式可概括如下： 消去反應(yīng)——①②斷裂 與金屬反應(yīng)——③斷裂 發(fā)生催化氧化——③④斷裂 分子間脫水——②③斷裂 與HX反應(yīng)——②斷裂 ［作業(yè)］P154二、1、2、3，三、 ●板書設(shè)計 第二節(jié) 乙醇 醇類(一) 一、乙醇 1.乙醇的分子結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH或C2H5OH 2.化學(xué)性質(zhì) (1)與Na反應(yīng) 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ (2)氧化反應(yīng) ①燃燒：C2H5OH+3O22CO2+3H2O ②催化氧化 (3)消去反應(yīng) ●教學(xué)說明 學(xué)生在初中就已經(jīng)學(xué)習(xí)了乙醇的一些知識，并且乙醇是大家生活中比較熟悉的物質(zhì)。因此教材選用乙醇作為代表物學(xué)習(xí)醇類的特征結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。 本節(jié)課通過復(fù)習(xí)引入，采用設(shè)疑、啟發(fā)、誘導(dǎo)及實驗探究的方法學(xué)習(xí)乙醇的重要性質(zhì)。培養(yǎng)了學(xué)生的觀察能力、動手操作能力、設(shè)計實驗的能力，以及分析思維能力。同時，在整個教學(xué)過程中還注重了對學(xué)生良好學(xué)習(xí)方法的培養(yǎng)。 ●參考練習(xí) 1.檢驗酒中是否含有少量的水，可選擇的試劑是 A.金屬鈉 B.生石灰 C.電石 D.無水CuSO4 答案：CD 2.乙醇可發(fā)生下列化學(xué)反應(yīng)，其中乙醇分子中斷裂C—O鍵而失去羥基的是 A.乙醇在濃H2SO4作用下發(fā)生消去反應(yīng) B.乙醇與金屬鈉反應(yīng) C.乙醇與鹵化氫反應(yīng) D.乙醇在Ag催化下與O2反應(yīng) 答案：AC 3.已知CH2==CH—CH3水化時，水分子中氫原子主要加在含氫較多的不飽和碳原子上，則丙烯水化的產(chǎn)物主要是 產(chǎn)物再催化氧化得 。(均填相應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式) 4.某混合液中，可能含有的組分是：乙醚(C4H10O)、乙醇(C2H6O)和水。經(jīng)分析，液體中各原子數(shù)之比為：C∶H∶O=16∶42∶5 (1)若混合液中只含有兩種組分，則所有可能的組合是 。 (2)若混合液中含有三種組分，在628 g混合液中含1 mol水，此時乙醚和乙醇的物質(zhì)的量分別是________、________。 答案：(1)乙醚和水，乙醚和乙醇 (2)乙醇為2 mol，乙醚為7 mol