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2019-2020年高中化學（大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第三節(jié)有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定(第一課時) ●教學目標 1.使學生了解確定有機物實驗式、分子式的方法，掌握有關(guān)有機物分子式確定的計算； 2.通過學習有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定方法，進一步強化科學意識，端正科學態(tài)度，學習科學方法； 3.通過乙醇和鈉反應(yīng)的定量實驗，培養(yǎng)學生的觀察能力和分析思維能力。 ●教學重點 有關(guān)有機物分子式確定的計算。 ●教學難點 有關(guān)有機物分子式確定的計算。 ●課時安排 二課時 ●教學用具 投影儀、無水乙醇、鈉、燒瓶、鐵架臺、分液漏斗、玻璃導(dǎo)管、雙孔塞、廣口瓶、量筒。 ●教學方法 1.采用教師啟發(fā)點撥，學生討論、歸納總結(jié)的方法學習有機物分子式確定的方法； 2.利用實驗探究、問題討論法確定乙醇的結(jié)構(gòu)式。 ●教學過程 第一課時 ［復(fù)習提問］請大家說出初中化學所學的分子式所表示的意義。 ［學生討論后回答］①表示一種物質(zhì)。②表示該物質(zhì)的組成元素。③表示該物質(zhì)分子中各元素的原子個數(shù)及比值。④表示該物質(zhì)的各元素質(zhì)量比及質(zhì)量百分比。 ［師］那么，我們可以通過哪些已知條件采用哪些方法來確定有機物的分子式呢？本節(jié)課我們就來學習這方面的內(nèi)容。 ［板書］第三節(jié) 有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定(一) 一、有機物分子式的確定 ［師］確定物質(zhì)的分子式，即確定物質(zhì)分子里所含元素的種類和原子的數(shù)目。元素的種類，有些是由實驗直接測出的，有些則還需對實驗現(xiàn)象和結(jié)果作必要的分析和計算才能得出。各元素原子的數(shù)目，通常是根據(jù)測得的相對分子質(zhì)量及各元素的質(zhì)量百分含量來求得。具體如何求解，下面我們通過例題共同討論得出。 ［板書］(1)根據(jù)相對分子質(zhì)量和元素質(zhì)量分數(shù)求分子式 ［投影］例1：實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。 ［師］只根據(jù)C、H兩元素的質(zhì)量分數(shù)能否求得該烴的分子式？ ［生］不能。因為根據(jù)各元素的質(zhì)量分數(shù)只能求得該物質(zhì)的分子中各元素原子數(shù)目的最簡整數(shù)比，而無法確定該物質(zhì)分子中各元素原子的具體數(shù)目。 ［師］很正確。表示化合物分子中所含各元素原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子，叫最簡式或?qū)嶒炇?。與分子式不同，分子式是表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。實驗式不能表示分子的真實組成而分子式可以。 ［問］已知最簡式，還需知道什么條件就可求得分子式？ ［生］相對分子質(zhì)量。 ［師］對，下面我們共同求解例1。 ［板書］例1：解：(1)求化合物的實驗式即是求該化合物分子中各元素原子的數(shù)目(N)之比。 % % N(C)∶N(H)=∶=1∶3 該化合物的實驗式是CH3。 (2)設(shè)該化合物分子式為(CH3)n，則： n===2 該化合物的分子式是C2H6。 答：該碳氫化合物的實驗式是CH3，分子式是C2H6。 ［師］例1中的A的分子式還可以采用什么方法求解？ ［生］根據(jù)分子式所表示的意義，只要我們確定1 mol A分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量，即確定了A分子式中各元素原子的數(shù)目。 ［師］回答得很好，下面我們再用這種方法來求出A的分子式。 ［板書］或：解：1 mol A分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量為： n(C)==2 mol n(H)==6 mol 因此，該化合物的分子式為C2H6。 ［師］除了以上兩種方法以外，哪位同學還有不同的方法？ ［生］直接用相對分子質(zhì)量除以12來求。 ［師］很好。這也是求化學式的一種方法即=n…m則化學式為CnHm。這種方法在解選擇題或填空題時使用，可以節(jié)省時間。但作為計算題，尤其是已知元素質(zhì)量分數(shù)時，一般不用。 請大家根據(jù)以上解題方法做下面練習。 ［投影練習］某有機化合物由三種元素組成，其中碳、氫質(zhì)量分數(shù)分別為22.0%和4.59%。將該化合物在強堿水溶液中水解后先用HNO3酸化，再用AgNO3溶液試驗，結(jié)果生成淡黃色沉淀。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量為109，求該有機化合物的分子式。 ［學生活動，教師巡視］ ［投影］解法1：該有機化合物為溴代烷，其中溴元素的質(zhì)量分數(shù)為：100%－22.0%－4.59%=73.41% 1 mol該有機化合物中所含各元素原子的物質(zhì)的量分別為： n(C)==2 mol n(H)==5 mol n(Br)==1 mol 所以，該有機化合物的分子式為C2H5Br。 解法2：據(jù)題意，該有機化合物中還含有溴元素，其質(zhì)量分數(shù)為:100%－22.0%－4.59%=73.41% 該有機化合物各元素原子個數(shù)之比 N(C)∶N(H)∶N(Br)=∶∶=2∶5∶1 設(shè)該化合物的分子式為(C2H5Br)n n==1 該化合物分子式為C2H5Br。 答：該有機化合物的分子式為C2H5Br。 ［投影小結(jié)］已知物質(zhì)中各元素的質(zhì)量分數(shù)和物質(zhì)的相對分子質(zhì)量，求物質(zhì)分子式的方法是： ［過渡］對于氣態(tài)的有機物有時告知其分子的相對分子質(zhì)量或相對密度，此時如何求分子式呢？下面我們看例題： ［板書］(2)根據(jù)氣態(tài)有機物密度或相對密度求分子式 ［投影］例2： 2.3 g某有機物A完全燃燒后，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，測得該化合物的蒸氣與空氣的相對密度是1.6，求該化合物的分子式。 ［師］根據(jù)題意，該有機物燃燒的產(chǎn)物只有CO2和H2O，因此該有機物中一定含有C和H兩種元素，是否含O元素，我們該如何確定呢？ ［生］根據(jù)燃燒前后C、H質(zhì)量守恒，可由產(chǎn)物CO2和H2O中含C、H的質(zhì)量計算出有機物中C、H的總質(zhì)量。若m(有機物)=m(C)+m(H)則有機物中只含C、H兩種元素；若m(有機物)＞m(C)+m(H)，則有機物中含C、H、O三種元素，m(O)=m(有機物)－m(C)－m(H)。 ［師］這位同學分析得很全面。下面請同學們按照該思路來求解例2。 ［請一位同學到黑板上計算］ ［學生板演］解：(1)求2.3 g該有機物中組成元素的質(zhì)量 根據(jù)C、H守恒可求得 m(C)=0.1 mol12 gmol－1=1.2 g m(H)=2.7 g=0.3 g m(C)+m(H)=1.5 g＜2.3 g 因此A中還含有O，其質(zhì)量為 m(O)=m(A)－m(C)－m(H)=2.3 g－1.5 g=0.8 g (2)求該有機物的相對分子質(zhì)量 Mr(A)=dMr(空氣)=1.629=46 (3)確定該有機物的分子式 由于N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=2∶6∶1 所以該有機物的實驗式為C2H6O 設(shè)有機物A的分子式為(C2H6O)n n==1 故該有機物A的分子式為C2H6O。 答：該有機物的分子式為C2H6O。 ［師］據(jù)例1，這位同學的第三步還可以采用什么方法確定有機物的分子式？ ［生］利用1 mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量求解。 ［師］再請一位同學到黑板上求解。 ［學生板演］1 mol A分子中含各元素原子的物質(zhì)的量為 n(C)=46 g12 gmol－1=2 mol n(H)=46 g1 gmol－1=6 mol n(O)=46 g16 gmol－1=1 mol 因此A的分子式為C2H6O。 ［過渡］如果已知某氣態(tài)化合物的密度，能否求出其分子量，再求其分子式呢？下面我們再做一道題。 ［投影顯示］ 例3：某氣態(tài)烴在標準狀況下150 mL的質(zhì)量是0.5223 g，經(jīng)測定，該烴含碳92.3%，含氫7.7%，試求它的分子式。 ［師］本題是根據(jù)氣體密度和元素含量計算有機物分子式的常見題型。若能根據(jù)標況下的體積和質(zhì)量求出它的相對分子質(zhì)量，那么就可以利用例1或例2的解題方法來計算了。下面請同學們自己思考本題應(yīng)如何做。 ［學生思考后寫出各自的解法，教師總結(jié)并板書］ 解法(1)：求相對分子質(zhì)量M=22.4 L/mol=78 g/mol ∴該烴的相對分子質(zhì)量為78。 求C、H原子個數(shù)比，得出實驗式： N(C)∶N(H)=∶=1∶1。 實驗式為CH，則分子組成為(CH)n。 ∴13n=78 n=6 ∴分子式為C6H6 解法(2)： 相對分子質(zhì)量計算方法同上。 N(C)==6 N(H)==6 ∴分子式為C6H6。 ［過渡］我們知道烴的組成可表示為CxHy，烴的含氧衍生物的組成可表示為CxHyO，若為飽和一元醇則可用CnH2n+1OH表示，據(jù)此，還可以寫出以通式表示的有機反應(yīng)的化學方程式。若已知這些有機化學反應(yīng)中各物質(zhì)間量的關(guān)系，就可以求算有機物的分子式。通常計算有兩種方法：一是根據(jù)有關(guān)生成物的量，求出有機物中元素的含量，再結(jié)合相對分子質(zhì)量的計算，將此類問題用前面幾道例題的方法解答；二是寫出用有機物通式表示的化學方程式，利用方程式求出有機物的相對分子質(zhì)量，或直接利用反應(yīng)通式確定分子式。下面我們來看一道例題。 ［板書］(3)根據(jù)有機物在化學反應(yīng)中量的關(guān)系求分子式 ［投影］例4： 0.60 g某飽和一元醇A，與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成氫氣112 mL(標準狀況)。求該一元醇的分子式。 ［學生計算，教師巡視］ ［投影］求解上題的規(guī)范步驟： 解：飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH，該一元醇的摩爾質(zhì)量為M(A) 2CnH2n+1OH+2Na2CnH2n+1ONa+H2↑ 2 molM(A) 22.4 L 0.60 g 0.112 L M(A)==60 gmol－1 該一元醇的相對分子質(zhì)量為60 根據(jù)該一元醇的通式，有下列等式： 12n+2n+1+16+1=60 n=3 答：該一元醇的分子式是C3H8O。 ［投影練習］ 某有機物4.5 g，完全燃燒后生成2.7 g H2O和3.36 L CO2(標況)，該有機物的蒸氣對H2相對密度為30，求該有機物的分子式。 解：該有機物中各元素的質(zhì)量為： C：12 g/mol=1.8 g H:2.7 g=0.3 g O:4.5 g－1.8 g－0.3 g=2.4 g 則N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=1∶2∶1 ∴最簡式為CH2O 設(shè)化學式為(CH2O)n 則30n=60 n=2即有機物分子式為C2H4O2 ［師］請同學們根據(jù)以上例題和練習，討論求有機物的分子式需要知道哪些數(shù)據(jù)？ ［學生討論后小結(jié)］ ①相對分子質(zhì)量及元素質(zhì)量分數(shù)。 ②有機物在反應(yīng)中各反應(yīng)物及生成物的量的關(guān)系。 ［師］通過計算確定分子式之后，還需根據(jù)其特殊性質(zhì)或?qū)嶒灤_定結(jié)構(gòu)式。具體方法我們下節(jié)課再學習。 ［布置作業(yè)］P159一、二、四、1.2. ●板書設(shè)計 第三節(jié) 有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定(一) 一、有機物分子式的確定 (1)根據(jù)相對分子質(zhì)量和元素質(zhì)量分數(shù)求分子式。 (2)根據(jù)氣態(tài)有機物密度或相對密度求分子式。 (3)根據(jù)有機物在化學反應(yīng)中量的關(guān)系求分子式。 ●教學說明 有機物分子式的確定是初中階段有關(guān)化學式計算的延伸。本節(jié)課的學習對于學生認識未知世界，探索形形色色的物質(zhì)世界，推斷物質(zhì)的元素組成，確定其分子式，提供了一定的知識基礎(chǔ)。因此在教學過程中應(yīng)重視培養(yǎng)學生嚴肅認真的科學態(tài)度、嚴密的科學思維方法以及良好的學習習慣。注意把前后知識有機地結(jié)合起來，進一步達到新舊知識的融會貫通。在以后的授課中，還要注意對此部分內(nèi)容進行不斷的鞏固和練習。 ●參考練習 1.某有機物的蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的3.625倍。把1.1 g該有機物在氧氣中充分燃燒，將生成的氣體混合物通過足量堿石灰，堿石灰增重3.72 g，又知生成H2O和CO2物質(zhì)的量之比為1∶1。求此有機物的分子式。 解：Mr=163.625=58 ∴n==0.02 mol CxHyOz+(x+－)O2 xCO2 + H2O 1 mol x mol mol 0.02 mol 0.02 mol 0.01 mol 依題意：0.02 x=0.01 y 2x=y 0.02 x44+0.01y18=3.72 解得：x=3 y=6 312+6+16z=58 z=1 ∴分子式為C3H6O 2.取3.40 g只含羥基，不含其他官能團的液體飽和多元醇，置于5.00 L氧氣中。經(jīng)點燃醇完全燃燒。反應(yīng)后氣體體積減少0.56 L，將氣體通過CaO進行吸收，體積又減少2.80 L(所有體積均已換算成標準狀況下的體積)。 (1)3.4 g醇中C、H、O的物質(zhì)的量分別為： n(C)=______ mol，n(H)=______ mol，n(O)=______ mol；該醇中C、H、O原子數(shù)之比為： 。 (2)從以上比值能否確定該醇的分子式？其原因是 。 答案:(1)n(C)=0.125 mol n(H)=0.300 mol n(O)=0.100 mol C、H、O原子個數(shù)比為5∶12∶4 (3)從以上比值能確定該醇的分子式。其原因是該最簡式中H原子數(shù)已飽和，所以最簡式即分子式C5H12O4。 3.在101325 Pa、120℃時，某氣態(tài)烴和過量O2在一密閉容器內(nèi)完全燃燒，在相同條件下反應(yīng)前后容器內(nèi)的壓強相等。求該烴可能的分子式。 解析：本題可采用規(guī)律法求解。因分子中氫原子數(shù)為4的烴，在相同條件下燃燒前后(水為氣態(tài))氣體物質(zhì)的量不變，壓強相等。應(yīng)用這一規(guī)律可得該烴的分子式可能為CH4、C2H4或C3H4。 答案：該烴的分子式可能為CH4、C2H4或C3H4。